Combinatorial approach to the synthesis of substituted 1,2,4-triazines (original) (raw)
Synthesis and crystallographic studies of two new 1,3,5-triazines
Acta Crystallographica Section C Structural Chemistry, 2020
The synthesis and characterization of two new 1,3,5-triazines containing 2-(aminomethyl)-1H-benzimidazole hydrochloride as a substituent are reported, namely, 2-{[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methyl}-1H-benzimidazol-3-ium chloride, C11H9Cl2N6 +·Cl− (1), and bis(2,2′-{[(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(azanediyl)]bis(methylene)}bis(1H-benzimidazol-3-ium)) tetrachloride heptahydrate, 2C19H18ClN9 2+·4Cl−·7H2O (2). Both salts were characterized using single-crystal X-ray diffraction analysis and IR spectroscopy. Moreover, the NMR (1H and 13C) spectra of 1 were obtained. Salts 1 and 2 have triclinic symmetry (space group P-1) and their supramolecular structures are stabilized by hydrogen bonding and offset π–π interactions. In hydrated salt 2, the noncovalent interactions yield pseudo-nanotubes filled with chloride anions and water molecules, which were modelled in the refinement with substitutional and positional disorder.
Synthesis of 4-(1 Н -1,2,3-TRIAZOL-4-YL)-1,3-THIAZOLE-2-AMINE Derivatives
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2014
4-(1Н-1,2,3-ТРИАЗОЛ-4-ИЛ)-1,3-ТИАЗОЛ-2-АМИНА Получен ряд неописанных ранее производных тиазола -4-(1H-1,2,3-триазол-4-ил)-1,3-тиазол-2-аминов -на основе реакции Ганча между соответствующими α-бромкетонами 1,2,3-триазола и (гет)арилтиомочевинами.
Chemistry of Heterocyclic Compounds
С использованием атом-экономных подходов получены новые представители 3-(пиридин-4-ил)-1,2,4-триазинов, а также их 4-нитрофенильные аналоги. Изучена их активность по отношению к вирусу осповакцины. Новые соединения показали перспективные характеристики, в частности, по сравнению с противовирусным препаратом Цидофовир. Ключевые слова: 1,2,4-триазины, вирус осповакцины, ипсо-замещение, нуклеофильное замещение водорода, противовирусная активность, реакции без использования растворителя. * TC 50-токсическая концентрация. ** IC 50-концентрация полумаксимального ингибирования.
SYNTHESIS OF 4,7-DIHYDRO[1,2,4]TRIAZOLO[1,5- a ]PYRIMIDINE-6-SULFONAMIDE DERIVATIVES
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2015
Трехкомпонентная конденсация 1-(1-пиперидинилсульфонил)ацетонов, ароматических альдегидов и 3-амино-1,2,4-триазола в ДМФА приводит к образованию производных 5-алкил-6-(1-пиперидинилсульфонил)-4,7-дигидро[1,2,4]триазоло[1,5- a ]пиримидинов. В случае применения 4-нитробензальдегида единственным выделенным продуктом реакции является 5-метил-7-(4-нитрофенил)[1,2,4]триазоло[1,5- a ]пиримидин. Исходные 1-(1-пиперидинилсульфонил)ацетоны получены из 1-(метилсульфонил)пиперидина последовательным металлированием бутиллитием, действием алифатических альдегидов и окислением полученных сульфоспиртов. Как ссылаться Kolosov, M. A.; Al-Ogaili, M. J. K.; Kulyk, O. G.; Orlov, V. D. Chem. Heterocycl. Compd. 2015 , 51 , 691. [ Химия гетероцикл. соединений 2015 , 51 , 691.] Статья в английском издании журнала: DOI 10.1007/s10593-015-1759-5
Determination cytotoxicity of [1,2,4]triazolo[4,3-a]-pyrazine derivatives
ScienceRise, 2015
За допомогою тест-системи CellTiter-Glo було визначено цитотоксичність ряду N 7-арил/бензил-3-тіоксо-2,3-дигідро-7Н-[1,2,4]триазоло-[4,3-а]піразин-8-онів, їх 3-S-ацетамідів та 3-S-бензилпохідних. Синтез сполук здійснено на основі раніше розробленої та опублікованої схеми. Будова та чистота сполук доведена методами 1 Н-ЯМР та елементного аналізу. Методи дослідження. Метод базується на визначенні кількості життєздатних клітин в культурі за інтенсивністю люмінесценції суміші клітинної суспензії раку передміхурової залози Du 145 , розчину досліджуваної речовини та CellTiter-Glo реагенту. Як препарати порівняння використовували туберцидин і таксол. Встановлений за результатами параметр ЦК 50 характеризує здатність аналізованих речовин викликати загибель клітин. Результати. Цитотоксична концентрація синтезованих нами 3-заміщених N 7-арил/бензил-2,3-дигідро-7Н-[1,2,4]триазоло-[4,3-а]піразин-8-онів не перевищувала максимальної концентрації, яка тестувалася, і була вища за 30 мкМ. Це свідчить про повну відсутність негативного впливу зазначених речовин на клітини раку передміхурової залози Du 145. Висновки. Виявлено, що дані сполуки не проявляють токсичної дії на живу клітину, що робить актуальною можливість розробки нових ефективних і безпечних лікарських засобів на їх основі. Також недоцільним є пошук протипухлинних засобів серед похідних N 7-арил/бензил-2,3-дигідро-7Н-[1,2,4]триазоло-[4,3-а]піразин-8-онів Ключові слова: [1,2,4]триазоло[4,3-а]піразини, цитотоксичність, цитотоксична концентрація, тестсистема CellTiter-Glo, культура клітин, туберцидин, таксол
SYNTHESIS OF 3-AND 2,3-SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5- a ][1,10]PHENANTHROLINES
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2020
The reaction of N-amino-1,10-phenanthrolinium mesitylenesulfonate with acceptor-substituted alkenes in the K2CO3–DMSO system gave 3- and 2,3-substituted pyrazolo[1,5-a][1,10]phenanthrolines. A wide range of alkenes enter into this reaction; however, in the case of nitro derivatives, complex mixtures of products were formed.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2020
Трансформации, инициируемые реакцией Михаэля и приводящие к последующему замыканию цикла (Michael Initiated Ring Closure, MIRC), 1 широко используются для получения производных циклопропана из электронодефицитных олефинов и С-нуклеофилов, содержащих в своей структуре хорошую уходящую группу. 2 Значительно реже подобные процессы применяются для получения гетероциклов, в частности хроменохинолинов, 3 производных дигидрофуранов 4 и их конденсированных аналогов. Среди последних большой интерес представляют 3,5-дигидрофуро[3,2-c]пиридин-4(2H)-оны как ключевые фрагменты ряда 4-гидрокси-2-пиридоновых алкалоидов, обладающих широким спектром биологического действия, 6 например цитридон А, 7 фуропиридиновый антибиотик СJ-16,170, 8 поликетид хуаспенон D 9 и кампиридон А 10 (рис. 1). Также среди 4-гидрокси-2-пиридоновых алкалоидов описаны ингибиторы митохондриального комплекса I. В настоящей работе мы показали, что при взаимодействии 4-гидрокси-6-метилпиридонов 1 с ароматическими альдегидами 2 и ацилметилидами пиридиния, генерируемыми in situ из соответствующих пиридиние-