Etude de la nucleophilie intramoleculaire du groupe boc : nouvelles cyclisations en synthese asymetrique (original) (raw)

1997

Abstract

Le traitement des n-boc aminoalcools par le chlorure de tosyle conduit au moyen d'une reaction de cyclisation aux oxazolidin-2-ones correspondantes. Une heterocyclisation similaire est observee avec des analogues soufres des carbamates : les dithiocarbamates. Un effet thorpe-ingold peu courant est observe et est etudie au moyen de calculs am1. Par ailleurs, des epoxyoxazolidines enantiopures sont obtenues en deux etapes a partir d'alcenyloxazolidines. L'etape-cle de ces syntheses est une reaction de cyclocarbamation. L'ouverture de ces epoxydes au moyen de differents nucleophiles (azoture, cuprates) permet apres plusieurs fonctionnalisations d'acceder a des composes dont certains possedent des proprietes biologiques interessantes : des pheromones, un stereoisomere anti de la chaine lateral du taxol ainsi qu'un isostere de type hydroxyethylamine. La reaction de cyclocarbamation ainsi que l'ouverture nucleophile des epoxyoxazolidines est totalement regiosel...

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