コリアミルチンとは何？ わかりやすく解説 Weblio辞書 (original) (raw)

コリアミルチン[1]
IUPAC名(1_S_,2_R_,3_S_,5_R_,6_R_,7_R_,9_S_,12_R_)-2-Hydroxy-7-methyl-12-prop-1-en-2-ylspiro[4,10-dioxatetracyclo[7.2.1.02,7.03,5]dodecane-6,2'-oxirane]-11-one
別称Coriamyrtine
識別情報
CAS登録番号 2571-86-0
PubChem 442189
KEGG C09379
ChEBI CHEBI:3882
SMILES CC(=C)C1C2CC3(C4(CO4)C5C(C3(C1C(=O)O2)O)O5)C
InChI InChI=1S/C15H18O5/c1-6(2)8-7-4-13(3)14(5-18-14)10-11(20-10)15(13,17)9(8)12(16)19-7/h7-11,17H,1,4-5H2,2-3H3/t7-,8+,9+,10+,11-,13-,14+,15-/m0/s1Key: BWWDLKVKPVKBGJ-TWMZOSGRSA-N
特性
化学式 C15H18O5
モル質量 278.3 g mol−1
外観 無色結晶
融点 222～223 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コリアミルチン (coriamyrtin) は、セスキテルペン骨格を有するラクトン化合物。

ドクウツギ科ドクウツギ (Coriaria japonica) の果実（特に種子）に多く含まれる、速効性の猛毒である。

γ-アミノ酪酸 (GABA) 受容体の機能を抑制するGABAアンタゴニストとして作用し、GABAによるシナプス前抑制が遮断されることで中枢神経への興奮作用が発現、痙攣を起こし死に至る。

最初に単離されたのは1864年のことで、ヨーロッパ産のドクウツギからであった[2]。のちに日本産のものからも単離され[3]、構造決定は1964年頃になされた[4]。さらに1982年にはラセミ体の[5]、その翌年には (+)-体の立体選択的合成が報告された[6]。

脚注

  1. ^ “Coriamyrtin”. 2024年10月16日閲覧。
  2. ^ Riban, M. J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1864, 1, 87.
  3. ^ Kariyone, T.; Sato, T. Yakugaku Zasshi 1930, 50, 106.
  4. ^ Okuda, T.; Yoshida, T. "Establishment of the structural correlation between coriamyrtin and tutin". Tetrahedron Lett. 1965, 6, 4191–4197. doi:10.1016/S0040-4039(01)89106-1 およびそこに挙げられた文献。
  5. ^ Tanaka, K.; Uchiyama, F.; Sakamoto. K.; Inubushi, Y. "Stereocontrolled total synthesis of (±)-coriamyrtin". J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4965–4967. doi:10.1021/ja00382a047
  6. ^ Niwa, H.; Wakamatsu, K.; Hida, T.; Niiyama, K.; Kigoshi, H.; Yamada, M.; Nagase, H.; Suzuki, M.; Yamada, K. "Stereocontrolled total synthesis of (−)-picrotoxinin and (+)-coriamyrtin via a common isotwistane intermediate." J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4547–4552. doi:10.1021/ja00328a041

関連項目