Tert-ブチルアルコールとは何？ わかりやすく解説 Weblio辞書 (original) (raw)
| _tert_-ブチルアルコール[1] | |
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| IUPAC名2-メチル-2-プロパノール | |
| 別称_t_-ブチルアルコール三級ブチルアルコール | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 75-65-0 |
| SMILES C(C)(C)(C)O | |
| 特性 | |
| 化学式 | C4H10O |
| モル質量 | 74.1216(42) g/mol |
| 密度 | 0.78086 g/cm³ |
| 融点 | 25.69 °C - 298.84 K |
| 沸点 | 82.4 °C - 355.55 K |
| 危険性 | |
| NFPA 704 |  3 1 0 |
| 引火点 | 11 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
_tert_-ブチルアルコール（ターシャリー[tertiary]-ブチルアルコール、_tert_-butyl alcohol）は、最も単純な構造の第三級アルコールで、四種存在するブタノールの異性体の一つである。2-メチル-2-プロパノール、2-メチルプロパン-2-オールとも呼ばれる。なお、特に産業分野では「**_tert_-ブタノール**」と称されることがあり、特許公報などでは広く用いられているが、この名称はIUPAC命名法に即していないものである。_tert_-ブチルアルコールは透明な液体で樟脳のような臭いを持ち、水、エタノール、ジエチルエーテルと均一に混和する。融点が摂氏25度をわずかに上回るので、常温で固体になるという特徴はブタノールの異性体の中でも唯一である。
利用
_tert_-ブチルアルコールは工業用エタノールとする添加剤、塗料の溶剤、ガソリンの助撚剤・添加剤など溶媒成分として利用される他に、香料などの日用化成品の合成原料としても利用される。
製造
_tert_-ブチルアルコールは触媒を用いたイソブテンの水付加反応により製造される。
化学
第三級アルコールの化学的性質として、_tert_-ブチルアルコールは他のブタノール異性体と比べて酸化されにくく、立体障害による反応性の低減が見られる。
強塩基により_tert_-ブチルアルコールが脱プロトン化されるとアルコキシドアニオンを生成し、_tert_-ブチルアルコールの場合は、_tert_-ブトキシドとなる。具体的には、_tert_-ブチルアルコールを水素化ナトリウムで脱プロトン化するとナトリウム_tert_-ブトキシドが得られる。
NaH + t BuOH ⟶ BuO − t Na + + H 2 {\displaystyle {\ce {{NaH}+^{t}BuOH->{^{t}BuO^{-}Na^{+}}+H2}}} 
反応全体は次の通り
_tert_-ブチルアルコールは三級アルコールの為、ステップ1では相対的に_tert_-ブチルカチオンが安定であり、ステップ2でSN1反応が進行する助けになっている。一方、一級アルコールではそれに代わってSN2反応が進行するのが通常である。すなわち、一級アルキルカチオンの反応エネルギー障壁が高い為に、この例のような反応は進行しない。そしてSN2反応は反応中間体としてカルボカチオン種を経由しない。
註・出典
- ^ Merck Index, 11th Edition, 1542