Коррин | это... Что такое Коррин? (original) (raw)
| Коррин | |
|---|---|
 |
|
| Общие | |
| Химическая формула | C19H22N4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 306,40478 г/моль |
| Термические свойства | |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 262-76-0 |
| Рег. номер PubChem | 6438343 |
| SMILES | N=1C=4CCC=1\C=C2/NC(CC2)C\5CC/C(C=C3\CC/C(=N3)/C=4)=N/5 |
Корри́н — тетрапиррольное макрогетероциклическое соединение, формально — производное порфирина, лишенное углерода в C-20 _мезо_-положении. Коррин является родительской структурой корриноидов и ряда коферментов[1].
Корриновое ядро образовано четырьмя дигидропиррольными циклами A, B, C и D, соединеных тремя метиновыми мостиками (A-B, В-С и C-D) и замыкающихся напрямую углерод-углеродной связью (A-D). Таким образом, от порфирина коррин отличается отсутствием метиленового мостика между парой пиррольных ядер. Корриновое кольцо является важнейшим компонентом структуры витамина B12, октадегидрокоррины, образованные пиррольными ядрами, называются корролами[2].
В отличие от порфиринов, являющихся ароматическими структурами, коррины неароматичны: система сопряженных двойных связей цикла незамкнута, и число sp3 связей повышено, вследствие чего корриновое кольцо неплоско и коррины и корролы значительно более реакционноспособны, чем ароматически стабилизированные порфирины. В коррнинах неполная сопряжённая система, и p-орбитали перекрываются только на 3/4 периметра кольца.
В отличие от корринов, их производные — корролы (октодегидрокоррины) полностью ароматические молекулы.
Примечания
- ↑ Corrin. Glossary of terms used in bioinorganic chemistry (IUPAC Recommendations 1997) // IUBMB
- ↑ The Nomenclature of Corrinoids (Recommendations 1975 // IUBMB)
| п • о • р Виды тетрапирролов | |
|---|---|
| Биланы(Линейные) | Билирубин · Биливердин · Стеркобилиноген · Стеркобилин · Уробилиноген · Уробилин Фитобилины Фитохромобилин Фикобилины Фикоэритробилин · Фикоцианобилин · Фикоуробилин · Фиковиолобилин |
| Макроциклы | Корриноиды Метилкобаламин · Аденозилкобаламин · Цианокобаламин · Гидроксокобаламин Порфирины Протопорфирины Протопорфирин IX · Гем (b, c, a, o) · Цинк-протопорфирин · Магний-протопорфирин Фитопорфирины Хлорофилл c1 · Хлорофилл c2 · Протохлорофиллид Редуцированныепорфирины Порфириногены Уропорфириноген (I, III) · Копропорфириноген (I, III) · Протопорфириноген IX Хлорины Хлорофиллид (a, Хлорофилл (a, b, d, f) · Феофитин (Феофорбид Бактериохлорины Бактериохлорофилл a Изобактериохлорины Сирогем · Сирогидрохлорин Корфины Кофактор F430 |
 Азотистые гетероциклы |
|
|---|---|
| Трехчленные | Азирин · Азиридин |
| Четырехчленные | Азетидин · Азетидинон(β-лактам) |
| Пятичленные | Пиррол · Пирролины · Пирролидин · Пиразол · Имидазол · Триазолы · Тетразол · Пентазол · Пирролидон(γ-лактам) · Индол |
| Шестичленные | Акридин · Изохинолин · Пиперидин · Пиперидон(δ-лактам) · Пиридин · Пиримидин · Хинолизидин · Хинолин |
| Семичленные | Капролактам(ε-лактам) |
| Высшие | Порфин · Фталоцианины · Коррин |