Винная кислота | это... Что такое Винная кислота? (original) (raw)
| Винная кислота | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Общие | |
| Химическая формула | C4H6O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 150,1 г/моль |
| Плотность | * D- и L-энантиомеры[1]: 1,76 _мезо_-форма[1]: 1,666 рацемат[1]: 1,788 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | * D- и L-энантиомеры: 168–170 _мезо_-форма: 140 рацемат: 206 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | при 25 °C:D,L- pKa1 = 2,95, pKa2=4,25мезо- pKa1 = 3,22 pKa2=4,85 |
| Растворимость в воде | 17,9 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | * 87-69-4 L-(+)-винная кислота 147-71-7 D-(–)-винная кислота 147-73-9 _мезо_-винная кислота 133-37-9 DL-(±)-винная (виноградная) кислота |
| SMILES | C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O |
Ви́нная кислота́ (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота.
Изомерия
Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(-)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и _мезо_-форма (мезовинная кислота):
Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота.
Получение
Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. Соли винной кислоты — тартраты. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на ее кислую К-соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной СН3СОСООН и пировинной (метилянтарной) НООССН(СН3)СН2СООН кислот. Она восстанавливается до янтарной кислоты, восстанавливает аммиачный растворр AgNO3 до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)2 с образованием прозрачного ярко-синего раствора - реактива Фелинга.
Применение
Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.
Ссылки
Примечания
- ↑ 1 2 3 K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.