Оба клуба, и «ЛДУ Кито», и «Манчестер Юнайтед», начали своё выступление в турнире с полуфинальной стадии. «ЛДУ Кито» провёл свой полуфинальный матч против мексиканского клуба «Пачука», который обыграл египетский клуб «Аль-Ахли» в четвертьфинале со счётом 4:2 в овертайме.[1] Этот полуфинал прошёл на Олимпийском стадионе в Токио 17 декабря 2008 года.[2] «ЛДУ Кито» в течение первых 26 минут забил два гола, авторами которых стали Клаудио Бьелер и Луис Боланьос. Это обеспечило эквадорскому клубу место в финале.[3]
Соперником «Манчестер Юнайтед» по полуфиналу стал японский клуб «Гамба Осака», который победил в четвертьфинале австралийский клуб «Аделаида Юнайтед» со счётом 1:0.[4] Этот полуфинал прошёл 18 декабря. В первом тайме голы забили Неманья Видич и Криштиану Роналду, и к перерыву «Манчестер Юнайтед» вёл в счёте 2:0. Масато Ямадзаки забил гол на 74-й минуте, но затем два гола забил Уэйн Руни и один — Даррен Флетчер, на что японский клуб ответил голами Ясухито Эндо с пенальти и Хидэо Хасимото. В итоге матч завершился со счётом 5:3, и «Манчестер Юнайтед» вышел в финал турнира.[5][6]