42-ая церемония вручения премий «Грэмми» состоялась 23 февраля 2000 года в Стэйплс-центр, Лос-Анджелес. Группа Santana была награждена 8 премиями, включая Альбом года за их диск Supernatural, повторив рекорд Майкла Джексона за один день, который он установил в 1983 году. А всего их альбом взял 9 статуэток «Грэмми». Группа Backstreet Boys не получила наград ни в одной из 5 номинаций. Всего вручались 98 премий «Грэмми» в 28 категориях.
Clive Davis, Jerry 'Wonder' Duplessis, Dust Brothers, Alex Gonzales, Charles Goodan, Stephen M. Harris, Lauryn Hill, Art Hodge, Wyclef Jean, Fher Olvera, K. C. Porter, Dante Ross, Matt Serletic (продюсеры), Mike Couzzi, Benny Faccone, Steve Farrone, Steve Fontano, David Frazer, Jim Gaines, John Gamble, Commissioner Gordon, Andy Grassi, John Karpowich, Glenn Kolotkin, Tom Lord-Alge, Jeff Poe, Tony Prendatt, Anton Pukshansky, Warren Riker, Jim Scott, John Seymour, Matty Spindel, Chris Theis, David Thoener, T-Ray, Alvaro Villagra (звукоинженеры) & Santana за альбом Supernatural