Оротовая кислота | это... Что такое Оротовая кислота? (original) (raw)


Оротовая кислота
Химическое соединение
ИЮПАК	1,2,3,6-тетрагидро-2,6-диоксо-4-пиримидинкарбоксиловая кислота
Брутто- формула	C5H4N2O4
Мол. масса	156,10 г/моль
CAS	65-86-1
PubChem	967
DrugBank	EXPT02447
Классификация
Фарм. группа	Негормональный анаболик и регенерант
АТХ	?
Фармакокинетика
Метаболизм	Абсорбируется в пищеварительном тракте (не полностью, всасывается около 10 % принятой дозы). В печени превращается в оротидин-5-фосфат. Более 30 % абсорбированной дозы в виде различных метаболитов выводится с мочой
Лекарственные формы
Таблетки по 100 мг (для детей) и 500 мг (для взрослых), гранулы
Способ введения
Перорально

Оротовая кислота (витамин B13; от греч. oros — молозиво) — витаминоподобное вещество, влияющее на обмен веществ и стимулирующее рост живых организмов, но не обладающее всеми свойствами, характерными для витаминов. Представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде и органических растворителях. По химической структуре является гетероциклическим соединением, известным как пиримидинкарбоксильная кислота (или 4-карбоксиурацил, 2,6-диоксипиримидин-4-карбоновая кислота)[1]. Под воздействием воды и света разрушается.

История

Оротовая кислота была открыта в 1904 году Biscaro и Belloni; впервые выделена в 1905 году из коровьего молока, позже найдена в молоке других животных, в том числе и в женском.
В 1930 году Bachstez описал её структуру.
В 1947—1948 гг. Mitchell и его соавторы установили, что оротовая кислота является промежуточным продуктом биосинтеза пиримидиновых нуклеотидов и входит в состав всех живых клеток.
В 1948 году был открыт фактор роста крыс и цыплят. Его назвали витамин B13.
В 1953 году Manna и Hauge доказали, что витамин B13 и оротовая кислота — идентичные вещества.
Позже было установлено, что оротовая кислота может синтезироваться микробиотой кишечника.

Оротовая кислота в пищевых продуктах

В пище оротовая кислота находится в виде слаборастворимых в воде соединений с минералами (соли магния, калия, кальция). Эти органические соли из полости тонкой кишки легко всасываются в кровь путем простой диффузии. В крови происходит отделение минералов, и свободная оротовая кислота транспортируется в печень, другие органы и ткани. Наибольшее содержание оротовой кислоты обнаружено в печени и дрожжах, также большое количество её присутствует в молоке и молочных продуктах. Главным источником оротовой кислоты для человека является коровье молоко. Средняя суточная потребность организма в этом веществе, по мнению большинства ученых, составляет 0,5—1,5 мг [источник не указан 498 дней]. Недостаток оротовой кислоты приводит к развитию серьёзных кожных заболеваний (псориаз, ихтиоз, экзема, нейродермит)[источник не указан 231 день].

Биологическая роль

Оротовая кислота является компонентом всех живых клеток. Синтезируется, как правило, в достаточном количестве (случаев гиповитаминоза в литературе до сих пор описано не было).

Оротовая кислота принимает участие в обменных процессах, происходящих в белках и фосфолипидах, в превращениях фолиевой и пантотеновой кислот, в метаболизме цианокобаламина (витамин В12), синтезе аминокислоты метионина. Является предшественником в биосинтезе пиримидиновых оснований, участвуя в образовании пиримидиновых нуклеотидов — уридинмонофосфата и цитидинмонофосфата). Помимо этого оротовая кислота вовлекается в следующие процессы:

утилизация глюкозы
синтез рибозы
создание и поддержание резервов аденозинтрифосфата
активация сократительных возможностей мышечных тканей
рост и развитие клеток и тканей, в частности мышечной ткани (за счет синтеза рибонуклеиновой кислоты)
создание резервов мышечного карнозина

Оротовая кислота оказывает стимулирующее влияние на белковый обмен, благотворно влияет на функциональное состояние печени, ускоряет регенерацию печеночных клеток, снижает риск развития ожирения печени, способствует снижению уровня холестерина в крови, а также улучшает сокращение миокарда, благоприятно сказывается на репродуктивной функции и процессах роста, что позволяет использовать её в качестве фармакологического препарата (как анаболик) для лечения многих заболеваний печени, желчевыводящих путей, сердца, сосудов и мышц.

Примечания

↑ БСЭ / Ред. коллегия. — 3-е изд. — М.: Большая Советская Энциклопедия, 1974. — Т. 18. — С. 529.

Ссылки

Информация по химическим веществам (рус.). XuMuK.ru. — Справочник по веществам. Архивировано из первоисточника 9 мая 2012. Проверено 2 сентября 2010.
Трифонов Е.В. Психофизиология человека (рус.). Трифонов Е.В. (1997). — Русско-англо-русская энциклопедия, 13-е изд., 2009. Разрешается некоммерческое цитирование материалов данной энциклопедии при условии полного указания источника заимствования: имени автора, названия и WEB-адреcа данной энциклопедии. Архивировано из первоисточника 9 мая 2012. Проверено 2 сентября 2010.

Витамины (A11)
Жирорастворимые витамины	Ретинол (A1) · Дегидроретинол (A2) · Ламистерол (D1) · Эргокальциферол (D2) · Холекальциферол (D3) · Дигидротахистерол (D4) · 7-дегидротахистерол (D5) · α-, β-, γ-токоферолы (E) · Филлохинон (K1) · Менатетренон (K2) · Менадион (K3) · Менадиол (K4) · Триглицериды жирных кислот Омега-3 и Омега-6 (F)
Водорастворимые витамины	Тиамин (B1) · Рибофлавин (B2) · Никотиновая кислота, Никотинамид (PP) · Холин (Β4) · Пантотеновая кислота · Пиридоксин (B6) · Биотин (B7, H) · Инозитол (B8) · Фолиевая кислота (B9, Bc, M) · Пара-аминобензойная кислота (B10, H1, ПАБК) · Левокарнитин (B11, BT, O) · Цианокобаламин (B12) · Оротовая кислота (B13) · Пангамовая кислота (B15) · Аскорбиновая кислота (C) · Тиоктовая кислота (N) · Биофлавоноиды (P) · S-метилметионин (U)
Витаминоподобные вещества	Бенфотиамин · Аденин · Флавин (J) · Антраниловая кислота (L1) · Аденилтиометилпентоз (L2) · Салициловая кислота (S) · Декспантенол
Антивитамины	Пиритиамин