Гомогентизиновая кислота | это... Что такое Гомогентизиновая кислота? (original) (raw)

Гомогентизиновая кислота

Общие
Систематическое наименование	2,5-диоксифенилуксусная кислота
Химическая формула	(HO)2C6H3CH2COOH
Эмпирическая формула	C8H8O4
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	Кристаллическое вещество, цвет от грязно-белого до желто-коричневого [1]
Молярная масса	168,15 г/моль
Плотность	1,478 [2] г/см³
Термические свойства
Температура плавления	150-152 °C
Классификация
Рег. номер CAS	451-13-8
Рег. номер PubChem	780
SMILES	C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O

Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота, по анионной форме — гомогентизат) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, карбоновая кислота с формулой (HO)2C6H3CH2COOH. Промежуточный продукт распада в организме животных и человека ароматических аминокислот — фенилаланина и тирозина.

Биологическая роль

В природе образуется из п-гидроксифенилпирувата, а также из п-гидроксифенилацетата. У животных является промежуточным соединением в процессе катаболизма аминокислот фенилаланина и тирозина:

Фенилаланин → Тирозин ⇋ п-гидроксифенилпировиноградная кислота → Гомогентизиновая кислота → Малеилацетоуксусная кислота → Фумарилацетоуксусная кислота → Фумаровая кислота + Ацетоуксусная кислота

Гомогентизиновая кислота является предшественником токоферолов, пластохинона.

Медицина

При наследственном заболевании алкаптонурия, выражающемся в нарушении обмена аминокислот из-за отсутствия оксидазы гомогентизиновой кислоты, метаболизм аминокислот останавливается на стадии образования гомогентизиновой кислоты, которая выводится с мочой.

Интересные факты

Цена на гомогентизиновую кислоту — около 500 €/г [3].

Литература