Диазоуксусный эфир | это... Что такое Диазоуксусный эфир? (original) (raw)

Диазоуксусный эфир

Общие
Систематическое наименование	этиловый эфир диазоуксусной кислоты
Химическая формула	N2CHCOOC2H5
Эмпирическая формула	C4H6N2O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жёлтая вязкая жидкость
Молярная масса	114,1 г/моль
Плотность	1,0921 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-22 °C
Температура кипения	42°C при 10 мм Hg, при атм. давлении 140-141 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4616
Классификация
Рег. номер CAS	623-73-4
Рег. номер PubChem	11692
SMILES	CCOC(=O)C=[N+]=[N-]

Диазоуксусный эфир (этиловый эфир диазоуксусной кислоты) — органическое диазосоединение, сложный эфир, с формулой N2CHCOOC2H5.

Получение

Впервые был получен Теодором Курциусом (англ. Theodor Curtius) в 1883 году из гидрохлорида этилового эфира глицина:

$\mathsf{H_2N\text{-}CH_2\text{-}COOC_2H_5 \cdot HCl \ \xrightarrow{NaNO_2, NaOAc, 0^oC}\ N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 }$

Сейчас диазоуксусный эфир получают взаимодействием гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой кислотой:

$\mathsf{H_2N\text{-}CH_2\text{-}COOC_2H_5 \cdot HCl \ \xrightarrow{NaNO_2, H_2SO_4}\ N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 }$

Физические свойства

Диазоуксусный эфир при нормальных условиях — это желтоватая вязкая жидкость. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо — в воде. При взаимодействии с концентрированными кислотами или при нагревании неочищенного продукта — разлагается со взрывом.

Химические свойства

Диазоуксусный эфир реагирует с галогеноводородами и галогенами в образованием моно- и дигалогенуксусные эфиры:

$\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 + HCl \ \xrightarrow{\ \ \ }\ ClCH_2\text{-}COOC_2H_5 + N_2 }$

$\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 + I_2 \ \xrightarrow{\ \ \ }\ I_2CH\text{-}COOC_2H_5 + N_2 }$

С водой, спиртами и карбоновыми кислотами диазоуксусный эфир реагирует по схеме:

$\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 + R\text{-}OH \ \xrightarrow{\ \ \ }\ RO\text{-}CH_2COOC_2H_5 + N_2 }$

При восстановлении диазоуксусного эфира результат зависит от восстановителя:

$\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ (NH_4)_2S \ }\ NH_2N\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 }$

$\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ Na-Hg \ }\ NH_2NH\text{-}CH_2\text{-}COOC_2H_5 }$

$\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ Zn \ }\ NH_2CH_2COOH }$

$\mathsf{N_2\text{=}CH\text{-}COOC_2H_5 \ \xrightarrow{\ H_2, Pt \ }\ CH_3COOH }$

В органическом синтезе диазоуксусный эфир используют в реакции Бюхнера: присоединение по кратным связям и внедрение по простым. Эта реакция часто используется для расширения цикла ароматических соединений, циклических кетонов и получения производных циклопропана:

См. также

Литература

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5
Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. — М.: Мир, 1970. — Т. 1. — 446 с.