Гуанин | это... Что такое Гуанин? (original) (raw)

Гуанин
Гуанин: химическая формула
Общие
Систематическое наименование 2-амино-1_H_-пурин-6(9_H_)-он
Традиционные названия 2-амино-6-оксо-пурин,2-аминогипоксантин,гуанин
Химическая формула C5H5N5O
Физические свойства
Молярная масса 151,13 г/моль
Плотность 2.2 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 360 °C
Классификация
Рег. номер CAS 73-40-5
SMILES NC(NC1=O)=NC2=C1N=CN2

Гуани́н, Г, Gазотистое основание, аминопроизводное пурина (6-окси-2-аминопурин), является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК, при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином (C) (комплементарность). Впервые выделен из гуано.

Содержание

Физические свойства

Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. В щелочных и кислых средах имеет по два максимума абсорбции (λмакс) в ультрафиолетовом спектре: при 275 и 248 нм (pH 2) и 246 и 273 нм (pH 11).

Химические свойства

Химическая формула — C5H5N5O, молекулярная масса — 151,15 г/моль. Проявляет основные свойства, pKa1= 3,3; pKa2= 9,2; pKa3=12,3. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.

При действии на гуанин HNO2 (азотистой кислоты) образуется ксантин.

Растворимость

Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.

Качественные реакции

Для определения гуанина его осаждают метафосфорной и пикриновой кислотами, с диазосульфокислотой в растворе Na2CO3 дает красное окрашивание.

Распространение в природе и значение

Входит в состав нуклеиновых кислот. Впервые был выделен из гуано, из-за чего и получил своё название.

Литература

Просмотр этого шаблона Типы нуклеиновых кислот
Азотистые основания Пурины (АденинГуанин) • Пиримидины (УрацилТиминЦитозин)
Нуклеозиды АденозинГуанозинУридинТимидинЦитидин
Нуклеотиды монофосфаты (АМФГМФ • UMP • ЦМФ) • дифосфаты (АДФГДФ • УДФ • ЦДФ) • трифосфаты (АТФГТФ • УТФ • ЦТФ) • циклические (цАМФцГМФcADPR)
РНК мРНКтРНКрРНКантисмысловыеgRNAмикронекодирующиеpiwi-interactingshRNAмалые интерферирующиемалые ядерныемалые ядрышковыетмРНК
ДНК кДНКГеном • msDNA • Митохондриальная
Аналоги Гликоль-нуклеиновая кислота[ru] • Замкнутая нуклеиновая кислота[ru] • ПНКТНКМорфолино
Типы векторов Фазмиды[ru] • ПлазмидыФаг лямбдаКосмиды[ru] • Фаг P1[ru] • Фосмиды[ru] • Искусственная бактериальная хромосома[ru] • Искусственная дрожжевая хромосома[ru] • Искусственная человеческая хромосома[ru]
Основные группы биохимических молекул Аминокислоты · Пептиды · Белки · Углеводы · Нуклеотиды · Нуклеиновая кислота · Липиды · Терпены · Каротиноиды · Стероиды · Флавоноиды · Алкалоиды · Гликозиды · Иридоиды