В теннис начал играть в шестилетнем возрасте. В юности, помимо тенниса, также увлекался легкой атлетикой и показывал хорошие результаты в беге на 800 метров. С 2005 по 2007 год представлял на соревнованиях американскийИллинойский университет в Урбана-Шампейн. В 2007 году впервые квалифицировался в основную сетку турнира ATP. Произошло это в американском Нью-Хейвене. В 2008 году, переиграв Микаэля Ллодра, Джона Изнера, Евгения Королева, Робби Джинепри, Кевин впервые выходит в финал турнира ATP в Лас-Вегасе, где в трех сетах с общим счетом 6-4, 3-6, 4-6 проигрывает американскому теннисисту Сэму Куэрри. На турнире серии Большого шлема этого сезона в Уимблдоне в соревнованиях мужских пар совместно со шведом Робертом Линдстедтом ему удается дойти до четвертьфинальной стадии. В августе 2008 года принял участие в Олимпийских играх в Пекине, где в теннисном турнире в одиночном разряде дошел до второго раунда, а в парном разряде вместе с Джеффом Кутзе уступил уже в первом.
В 2010 году впервые выигрывает матч в одиночном разряде на турнире из серии Большого шлема. На Открытом чемпионате США, обыграв Сомдева Деввармана и Томаса Беллуччи Кевин Андерсон выходит в третий раунд, где уступает Ришару Гаске. В 2011 году на турнире в родном для себя Йоханнесбурге, переиграв по ходу Штефана Боли, Дуди Села, Кароля Бека, Адриана Маннарино и в финале Сомдева Деввармана (со счетом 4-6, 6-3, 6-2), Кевин выигрывает первый в карьере титул ATP. Благодаря этой победе он впервые поднялся на 39 место в рейтинге теннисистов-профессионалов.
ЮАР
Сомдев Девварман
Делрей-Бич
Маринко Матосевич
Франк Мозер
Ксавье Малисс 
Марк Ноулз
Трит Конрад Хуи 
Доминик Инглот