Сквален | это... Что такое Сквален? (original) (raw)
| Сквален | |
|---|---|
 |
|
| Общие | |
| Систематическое наименование | 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен |
| Химическая формула | C30H50 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 410,73 г/моль |
| Плотность | 0,8562 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -75 °C |
| Температура кипения | 242 (4 мм.рт.ст.) °C |
| Химические свойства | |
| Вращение [α]D | 1,4961° |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 111-02-4 |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(CCC=C(CCC=C(C)C)C)C)C)C)C |
Сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) — углеводород тритерпенового ряда природного происхождения. Принадлежит к группе каротиноидов.
Содержание
- 1 Физические и химические свойства
- 2 Нахождение в природе
- 3 Получение
- 4 Биосинтез
- 5 Биологическая роль
- 6 См. также
- 7 Литература
Физические и химические свойства
Сквален — бесцветная вязкая жидкость. Легко растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, ацетоне. Плохо растворим в уксусной кислоте и этаноле. В воде нерастворим.
Присоединяет галогеноводороды с образованием кристаллических продуктов, при гидрировании образует сквалан.
Нахождение в природе
Сквален впервые обнаружен в 1916 г. в печени акулы. Впоследствии он был также найден в некоторых растительных маслах (оливковом, хлопковом, льняном, амарантовом), масле из зародышей пшеницы, во многих растительных и животных тканях, в ряде микроорганизмов.
Сквален, найденный в природе, представляет собой _транс_-изомер.
Получение
Сквален получают из неомыляемой фракции жиров при действии соляной кислоты в среде ацетона или диэтилового эфира.
Химический синтез осуществляется по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и _транс_-геранилацетона. Из смеси изомеров _транс_-сквален выделяют в виде аддукта с тиомочевиной
Биосинтез
Биосинтез сквалена производится из мевалоновой кислоты. В процессе биосинтеза мевалоновая кислота превращается в фарнезилпирофосфат, который под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина переходит в сквален.
Биологическая роль
Сквален является промежуточным соединением в биологическом синтезе стероидов, в том числе и холестерина (через ланостерол), и участвует в обмене веществ.
См. также
Литература
- Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979. — 639 с.
 Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов |
|
|---|---|
| Мевалонатный путь | в HMG-KoA Ацетил-KoA · Ацетоацетил-KoA · HMG-KoA Кетоновые тела Ацетон · Ацетоуксусная кислота · бета-Гидроксимасляная кислота в DMAPP Мевалоновая кислота · Фосфомевалоновая кислота · 5-Дифосфомевалоновая кислота · Изопентенилпирофосфат · Диметилаллилпирофосфат Геранил- Геранилпирофосфат · Геранилгеранилпирофосфат Каротиноиды Префитоендифосфат · Фитоен |
| Не-мевалонатный путь | DOXP · MEP · CDP-ME · CDP-MEP · MEcPP · HMB-PP · IPP · DMAPP |
| В холестерин | Фарнезилпирофосфат · Сквален · 2,3-Оксидосквален · Ланостерол Ланостерол · Латостерол · 7-Дегидрохолестерол · Холестерин Ланостерол · Зимостерол · 7-Дегидродесмостерол · Десмостерол · Холестерин |
| Стероиды | Кортикостероиды(C-21-прегнаны) Минералокортикоиды Прегненолон · Прогестерон · Дезоксикортикостерон · Кортикостерон · Альдостерон Глюкокортикоиды Прегненолон · 17-гидроксипрегненолон · 17-Гидроксипрогестерон · 11-деоксикортизол · Предникарбат · Кортизол · Кортизон Половые гормоны Андрогены(C19 andrane) DHEA · Андростендион/5-андростендиол · Тестостерон · Дигидротестостерон DHEA-S · Эпитестостерон Эстрогены(C18 estrane) Эстрон · Эстрадиол · Эстриол |
| Не у человека | Фитостеролы Стигмастерол · Брассикастерол Эргостеролы Эргостерол · Эргокальциферол Экдизоны α-экдизон · β-экдизон |
| см. также ферменты, заболевания |