Мочевая кислота | это... Что такое Мочевая кислота? (original) (raw)
| Мочевая кислота | |
|---|---|
 |
|
| Общие | |
| Систематическое наименование | 7,9-Дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион |
| Эмпирическая формула | C5H4N4O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 168,1103 г/моль |
| Плотность | 1,89 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | с разл., > 300 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 5,75 (первая), 10,3 (вторая) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 69-93-2 |
| Рег. номер PubChem | 1175 |
| SMILES | O=C1\C2=C(/NC(=O)N1)NC(=O)N2 |
Мочевая кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.
Мочевая кислота была открыта Карлом Шееле (1776) в составе мочевых камней и названа им каменной кислотой — acide lithique, затем она была найдена им в моче. Название мочевой кислоты дано Фуркруа, её элементарный состав установлен Либихом.
Свойства
Является двухосновной кислотой (pK1 = 5.75, pK2 = 10.3), образует кислые и средние соли — ураты.
В водных растворах мочевая кислота существует в двух формах: лактамной (7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион) и лактимной (2,6,8-тригидроксипурин) с преобладанием лактамной:
Легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl3 образует 2,6,8-трихлорпурин.
Азотной кислотой мочевая кислота окисляется до аллоксана, под действием перманганата калия в нейтральной и щелочной среде либо перекиси водорода из мочевой кислоты образуются сначала аллантоин, затем гидантоин и парабановая кислота.
Получение
Мочевую кислоту выделяют из гуано, где её содержится до 25%.
Метод синтеза заключается в конденсации мочевины с цианоуксусным эфиром и дальнейшей изомеризации продукта в урамил (аминобарбитуровую кислоту), дальнейшей конденсации урамила с изоцианатами, изотиоцианатами или цианатом калия.
Биохимия мочевой кислоты
У человека и приматов — конечный продукт обмена пуринов (см. Пуриновые основания), образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиноксидазы; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин. Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях (мозг, печень, кровь), а также в моче и поте млекопитающих и человека. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и её кислых солей (уратов) в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения, гиперурикемия). У птиц, ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена. Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины, как у большинства позвоночных) в качестве механизма связывания в организме более токсичного продукта азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25 % мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.
Патологии обмена мочевой кислоты
Повышенное содержание мочевой кислоты в организме (крови) человека — гиперурикемия.
При гиперурикемии возможны точечные (похожи на укусы комара) проявления аллергии. Повышения содержания мочевой кислоты в организме можно избежать, уменьшив потребление кофейных напитков, особенно растворимого кофе, а также жвачки[источник не указан 444 дня].
Отложения кристаллов урата натрия (соль мочевой кислоты) в суставах называется подагрой.
Применение
Мочевая кислота — исходный продукт для промышленного синтеза кофеина.