Ксантон | это... Что такое Ксантон? (original) (raw)
Ксантон | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование | _9H_-xanthen-9-one |
Традиционные названия | ксантон, xanthone, окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон |
Химическая формула | C13H8O2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 196,19 г/моль |
Термические свойства | |
Температура плавления | 174 °C |
Температура кипения | 351 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 90-47-1 |
SMILES | O=C2C3=C(C=CC=C3)OC1=CC=CC=C12 |
Ксантон (так же окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон) — органическое соединение с химической формулой C13H8O2. Получают при нагреве фенил-салицилата.[1] В 1939 году ксантон начали использовать в качестве инсектицида.[2] Ксантон также используют для получения ксанфидрола, применяемого для контроля уровня мочевины в крови.
В конце XIX века использовался как сырьё для синтетических органических красок жёлтого оттенка.
В природе
Химическая структура ксантона является основой различных естественных органических соединений, которые иногда вместе именуются ксантонами. Чаще всего их связывают с тропическим фруктом мангостан, в кожуре которого содержится несколько подобных соединений.[3]
Известно около 200 ксантонов. Ксантоны являются естественными составляющими растений в семействах Боннетовые (Bonnetiaceae) и Клузиевые (Clusiaceae), можно найти в некоторых видах в семействе Подостемовые (Podostemaceae) (все эти семейства относятся к одному порядку — Мальпигиецветные)[4].
Получение
- Из салицилово-фенильного эфира (салол) или из фенилсалициловой кислоты действием серной кислоты;
- Из орто-диамидобензофенона при действии азотистой кислоты (В. Стэдель, 1894);
- Из флуорана и гидрофлуорановой кислоты перегонкой с известью (Р. Мейер и Г. Гофмейер, 1892).
Реакции
При осторожном сплавлении с едким кали ксантон превращается в диоксибензофенон. При обработке цинковой пылью, соляной кислотой и кристаллической уксусной кислотой ксантон переходит (аналогично бензофенону) — в двуокись этилен-тетрафенилена: O(C 6H4)2C:C(C6H4)2 O (темп. плавл. 315°). Подобно флавонам, ксантон не реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином (оксим и гидразон ксантона). Впрочем, они получены Гребе и Редером (1899) через посредство ксантиона. О(C 6H4)2 CS (темп. плавл. 156°), полученного действием H 2 S на ксантоанил, О(C 6H4)2 С:N.С 6 Н 5 (темп. плавл. 134°).
Физические свойства
Ксантон кристаллизуется в жёлтых иглах и является хромогенным веществом. Очень устойчив к ультрафиолетовому излучению. Может использоваться в солнечных батареях.
Примечания
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) — preparation of xanthone
- ↑ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435—439.
- ↑ PubMed.gov — journal articles on xanthones
- ↑ Angiosperm Phylogeny Group (2003). An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Botanical Journal of the Linnean Society 141: 399—436 (Available online: Abstract | Full text (HTML) | Full text (PDF))