Аурамин | это... Что такое Аурамин? (original) (raw)
Аурамин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование | Аурамин |
Химическая формула | C17H22ClN3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 303,83 г/моль |
Термические свойства | |
Температура плавления | с разл., >250 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | [2465-27-2] |
Аурамин — он же Auramine O, Basic Yellow 2, CI 41000 — диарилметановый основный краситель, отличающийся чистой жёлтой окраской, обладает канцерогенными свойствами, в связи с которыми было прекращено его производство в СССР.
Физические свойства
Максимум длинноволновой полосы поглощения располагается при λmax = 420 нм. Вторая длинноволновая полоса поглощения, обусловленная разветвлённостью хромофорной системы, лежит в УФ-области, λmax = 372 нм, и не оказывает влияния на окраску.
Химические свойства
Аурамин нестоек к гидролизу, под действием воды при температуре выше 70 °C превращается в кетон Михлера (см ниже), поэтому крашение Аурамином возможно при температуре не выше 50—60 °C. Катион красителя удерживается на окрашенном субстрате амфотерного (белковые и полиамидные волокна) или кислотного (ацетатные, полиэфирные, целлюлозные с танниновой протравой волокна) характера главным образом за счёт ионного взаимодействия с кислотными — сульфо- и карбоксильными — группами материала.
Получение
Аурамин получают взаимодействием бис(диметиламино)производных бензофенона или тиобензофенона с аммиаком или солями аммония.
Например, фосгенированием N,N-диметиланилина получают кетон Михлера, который затем сплавляют с хлоридом аммония в присутствии безводного ZnCl2.
Схема получения Аурамина (через производное бензофенона)
Другой способ заключается в конденсации диметиланилина с формальдегидом, за которым следует нагревание полученного производного дифенилметана до 160—200 °C в токе сухого аммиака с серой и сухим NH4Cl в присутствии большого количества сухого NaCl. NaCl в количестве 10 частей на 1 часть замещённого дифенилметана создаёт развитую поверхность соприкосновения реагентов с газообразным аммиаком.
Первоначально образующийся тиоаналог (то есть отличие в атоме серы вместо кислорода) кетона Михлера реагирует далее с NH3 и хлоридом аммония.
Схема получения Аурамина (через производное тиобензофенона)
Источники информации
- Б. И. Степанов «Введение в химию и технологию органических красителей», изд. 3-е, перераб. и доп., М., «Химия», 1984.