* Количество игр и голов за профессиональный клуб считается только для различных лиг национальных чемпионатов. ** Количество игр и голов за национальную сборную в официальных матчах.
Макилрой начал свою тренерскую карьеру в качестве играющего тренера под руководством Джона Макграта в клубе «Престон Норт Энд» в 1991 году. После этого он тренировал клуб из низших дивизионов «Макклсфилд Таун» в течение четырёх сезонов, в конце концов выведя команду в Футбольную Лигу в 1997 году. Затем он работал главным тренером сборной Северной Ирландии почти 3 года, но команда выиграла всего лишь 5 раз в 29 матчах, причём все победы пришлись на первый год его руководства сборной, и все в товарищеских матчах. Команда не забила ни единый гол в отборочном турнире на чемпионат Европы 2004 года. Несмотря на это, Макилрой остаётся одним из самых популярных тренеров в истории Северной Ирландии. По завершении отборочного турнира Макилрой ушёл из сборной и возглавил «Стокпорт Каунти», который он тренировал до ноября 2004 года.
17 ноября2005 года он стал исполняющим обязанности главного тренера клуба Футбольной Конференции «Моркам», заменив предыдущего тренера, Джима Харви, который получил сердечный приступ. Он вывел «Моркам» в плей-офф Конференции, в которых его команда проиграла с общим счётом 3:4 клубу «Херефорд Юнайтед». После этого в мае 2006 года его назначили главным тренером клуба. В сезоне 2006/07 «Моркам» вновь достиг стадии плей-офф, где победил «Эксетер Сити» на новом «Уэмбли» и вышел во Вторую Футбольную лигу Англии.
↑ Макилрой первоначально был исполняющим обязанности главного тренера (с конца 2005 года), когда Джим Харви проходил курс лечения после сердечного приступа. Официально в должность главного тренера Макилрой вступил в мае 2006 года.