Реакция Дильса-Альдера | это... Что такое Реакция Дильса-Альдера? (original) (raw)
Реакция Дильса-Альдера
«Дильса-Альдера реакция» (диеновый синтез, циклоприсоединение) — синхронное присоединение диенофилов (веществ, содержащих кратную связь, активированную соседней электроноакцепторной группой), например >С=О, >С=N-, -СN, -N=О, -S=O, -N=N- в 1,4-положение к диенам с образованием циклической структуры.
В реакцию вступают циклические и ациклические 1,3-диены или соединения с фрагментами -С=С-С=О, -С=С-СN, -C=C-CΞC-.
История
Открыта О.Дильсом и К.Альдером в 1928 году.
Факторы, влияющие на реакцию
- Наличие донорных заместителей в диене облегчает протекание реакции.
- Обычно реакция протекает с высокими выходами, её скорость снижается с увеличением количества и объема заместителей.
- Обычно реакция протекает при комнатной температуре либо при нагревании до 100—120 °C
- Реакция обратима, при сильном нагревании цикл способен распадаться на исходные молекулы. (ретро-Дильса-Альдера реакция). Зачастую подобная ситуация наблюдается и при ЯМР исследованиях.
Механизм
Образование 2 новых связей происходит синхронно. На данный момент не доказано однозначно, что в переходном состоянии обе молекулы находятся в одной плоскости.
Применение
Реакция используется для получения полициклических соединений, в том числе стероидов.
Литература
- Химический Энциклопедический Словарь. под ред. И. Л. Кнунянц
- Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. — Москва: Химия, 1981. — Т. 2. — С. 186 - 191. — 456 с.