Фенилуксусная кислота | это... Что такое Фенилуксусная кислота? (original) (raw)
| Фенилуксусная кислота | |
|---|---|
 |
|
| Общие | |
| Химическая формула | С6H5СH2COOH |
| Эмпирическая формула | C8H8O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 136.15 г/моль |
| Плотность | 1.0809 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 76-77 °C |
| Температура кипения | 265.5 °C °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 103-82-2 |
| SMILES | c1ccccc1CC(=O)O |
Фенилуксусная кислота (α-толуиловая кислота) — блестящие иглы с запахом меда. Хорошо растворима в диэтиловом эфире, этаноле и других органических растворителях, плохо растворима в воде.
Синтез
Большинство синтезов фенилуксусной кислоты исходят из бензилгалогенидов. Фенилуксусная кислота может быть синтезирована гидролизом бензилнитрила, получаемого, в свою очередь взаимодействием бензилхлорида с цианидом натрия: [1]
Другой метод синтеза - взаимодействие бензилхлорида с магнием и дальнейшее взаимодействие образовавшегося реактива Гриньяра с углекислотой[2]:
PhCH2Cl + Mg 
PhCH2MgCl
PhCH2MgCl + CO2 PhCH2COOMgCl
PhCH2COOMgCl + H2O PhCH2COOH + Mg(OH)Cl
Фенилуксусная кислота также может быть синтезирована карбонилированием бензилового спирта в присутствии родиевых катализаторов[3]
Применение
Фенилуксусную кислоту и ее эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций (как отдушку восков и меда). Фенилуксусная кислота служит исходным продуктом для синтеза фенамина, обладающим сильным стимулирующим действием и, вследствие этого, входит в список прекурсоров, подлежащих контролю в РФ[4]. Добавление фенилуксусной кислоты в культуральные среды используется в микробиологическом синтезе бензилпенициллина плесенями Penicillium chrisogenum или Penicillium notatum.
Нахождение в природе
Содержится в растениях (в частности, табаке) и некоторых эфирных маслах. По некоторым данным, фенилуксусная кислота, синтезируемая растениями, может проявлять ауксинподобную активность[5],[6].
У животных фенилуксусная кислота синтезируется из фенилаланина через фенилпировиноградную кислоту, у человека наличие фенилуксусной кислоты в моче и поте при фенилкетонурии, обуславливающее их специфический «мышиный» запах является одним из диагностических признаков.
Литература
- Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 147
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 188
Примечания
- ↑ (1963) «Phenylacetic acid». Organic Syntheses 1: 436.
- ↑ Robert A. Benkeser, Alvin E. Trevillyan, Jean M. Mallan, The reaction of the methylbenzylmagnesium halides with carbon dioxide, Journal of Organometallic Chemistry, Volume 2, Issue 4, October 1964, Pages 322-328, ISSN 0022-328X, DOI: 10.1016/S0022-328X(00)82218-4.
- ↑ Jiarong Duan, Jing Jiang, Junfang Gong, Qinghua Fan, Dazhi Jiang, Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, Volume 159, Issue 1, 22 September 2000, Pages 89-96, ISSN 1381-1169, DOI: 10.1016/S1381-1169(00)00175-8.
- ↑ Постановление Правительства РФ от 30.061998 №681 "Об утверждении Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в РФ" (в редакции 22.01.2010 г.)
- ↑ Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. (1982). «Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants». Physiologia Plantarum 55: 17. DOI:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
- ↑ Victoria Leuba; Duane LeTourneau. «Auxin activity of phenylacetic acid in tissue culture». Journal of Plant Growth Regulation 9: 71-76. DOI:10.1007/BF02041944.