Цимол | это... Что такое Цимол? (original) (raw)
| Цимол | |
|---|---|
 |
|
| Общие | |
| Систематическое наименование | 4-изопропил-1-метилбензол |
| Традиционные названия | Цимол |
| Химическая формула | n-СН3С6Н4СН(СН3)2 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | жидкость |
| Молярная масса | 134,22 г/моль |
| Плотность | 0,8575 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -67,9 °C |
| Температура кипения | 177,1 °C |
| Температура вспышки | 47 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,4900— 1,4908 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-87-6 |
| SMILES | CC(C)c1ccc(C)cc1 |
| Регистрационный номер EC | 202-796-7 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 4,75 г/кг (крысы, перорально)>5 г/кг (кролики, нанесение на кожу) мг/кг |
| Токсичность | острая |
Цимол, или (4-изопропил-1-метилбензол, 4-изопропилтолуол) — органическое соединение, относится к классу терпиненов. Бесцветная подвижная жидкость с ароматическим запахом (чистый n-Цимол имеет слабый цитрусовый запах).
Свойства
Нерастворим в воде, растворим в этаноле и других органических растворителях.
Нахождение в природе
Содержится в скипидаре и многих эфирных маслах (тминном, кориандровом, анисовом, эвкалиптовом и др.).
Получение
Лефевр и его сотрудники очищали n-Цимол следующим образом. Несколько литров технического цимола кипятили, используя обратный холодильник, вместе с порошкообразной серой в течение двух дней. После этого n-Цимол встряхивали с достаточным количеством концентрированной серной кислоты до тех пор, пока кислота не переставала окрашиваться, а затем с двумя небольшими порциями хлорсульфоновой кислоты. После промывания водой n-Цимол встряхивали с раствором перманганата калия и, наконец, с разбавленным водным раствором едкого натра. Вещество сушили над сульфатом натрия и подвергали фракционированной перегонке.
Ломбард получал n-Цимол из скипидарной фракции, кипящей при 200°.
Симоне и Харт готовили изопропилтолуолы конденсацией 2-хлорпропана и толуола в присутствии хлористого водорода при давлении 27 атм. и температуре 235°; выход смеси изомеров составлял 67 %.
Платэ и Тарасова получали n-Цимол из сульфата терпентина при 380—520° в присутствии следующих трех катализаторов: окиси хрома на окиси алюминия (1:3), окиси молибдена на окиси алюминия (1:3) и синтетического алюмосиликатного катализатора Гудри. При использовании первых двух катализаторов (при температуре 400°) было получено 66 % n-Цимола, считая на терпентин, и 77 %, считая на скипидар. Алюмосиликатный катализатор неудобен, так как приводит к образованию низших ароматических соединений. Выход n-Цимола, согласно описанной в этой работе методике, составляет 43 %, считая на спирт.
Применение
Ограниченно применяется при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций.
Примечания
Литература
- Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с.