Скатол | это... Что такое Скатол? (original) (raw)

Скатол
Общие
Химическая формула	C9H9N
Физические свойства
Молярная масса	131.172 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	95 °C
Температура кипения	265 °C
Классификация
Рег. номер CAS	83-34-1
SMILES	C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C

Скатол (3-метилиндол) — органическое гетероциклическое соединение, производное индола(в-метилиндол). Бесцветные кристаллы. Образуется в кишечнике в результате разложения триптофана — одной из α-аминокислот, входящих в состав белковых веществ. Запах фекалий обусловлен главным образом содержанием в них скатола. Установлено присутствие незначительных количеств скатола во многих цветочных эссенциях. Обладает фекальным запахом (при большом разведении приобретает запах жасмина), растворим в спирте, хлороформе, эфире, бензоле. Температура плавления 95 градусов Цельсия (?). Производные хлоргидрат, температура плавления 167—168 градусов Цельсия (?), пикрат, температура плавления 170—171 градусов. Скатол обладает как слабоосновными, так и слабокислотными свойствами. Атомы водорода метильной группы скатола обладают повышенной реакционной способностью, что определяет взаимодействие скатола с альдегидами. Скатол восстанавливается цинком в соляной кислоте до 2,3-дигидроскатола. Качественной реакцией на скатол является фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха. Скатол содержится в каменноугольной смоле, образуется при гниении азотсодержащих аминокислот. Для получения скатола используют реакции Рейссерта или Фишера.

Методы синтеза

Может быть получен по Фишеру из пропионового альдегида и фенилгидразина.