Гексаметилендиамин | это... Что такое Гексаметилендиамин? (original) (raw)
| Гексаметилендиамин | |
|---|---|
 |
|
| Общие | |
| Систематическое наименование | гексан-1,6-диамин |
| Традиционные названия | гексаметилендиамин |
| Химическая формула | С6H16N2 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твёрдое |
| Молярная масса | 116.21 г/моль |
| Плотность | 0.84 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 42 °C |
| Температура кипения | 205 °C |
| Температура вспышки | 93 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 96 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 124-09-4 |
| SMILES | NCCCCCCN |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 792-1127 мг/кг |
| Токсичность | умеренная |
Гексаметилендиамин NH2(CH2)6NH2 — бесцветные кристаллы с характерным аминным запахом похожим на пиперидин, легко растворим в органических растворителях. Содержит гексаметиленовый фрагмент с аминогруппами на конце.
Годовое производство составило около 1 млн. т. в 2005 году.
Синтез
В настоящее время гексаметилендиамин производят гидрированием адипонитрила.
Реакцию проводят в расплаве с добавлением аммиака, типичные катализаторы основаны на кобальте и железе.
NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2
Выходы хороши, к тому же коммерчески важные побочные продукты образуются за счёт реакции частичногидрированных продуктов. В их список входят 1,2-диаминоциклогексан, гексаметиленимин и триамин(бисгексаметилен).
 |
|---|
Применение
С органическими и неорганическими кислотами гексаметилендиамин образует соли. Соли гексаметилендиамина при нагревании с органическими кислотами превращаются в амиды соответствующих кислот. Это используется для получения на основе гексаметилендиамина ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, найлон-66 путём конденсации с адипиновой кислотой). Также генерируемый из гексаметиленамина гексаметилен изоцианат является ценным мономером в производстве полиуретанов. Диамин также является кросс-связывающим реагентом при производстве эпоксидных смол.
Безопасность
Умеренно токсичен, ЛД50 составляет 792-1127 мг/кг. Однако как и другие основные амины он способен вызывать ожоги и сильные раздражения кожи. Устойчив на воздухе, но горюч. Интервалы взрываемости воздушных смесей 0.7 - 6.3%.
Способен вызывать коррозию некоторых материалов.