1,2-Dioxetane (original) (raw)
2,1-ديوكسيتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C2O2H4. يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرتي أكسجين متجاورتين. يعد المركب أحد متصاوغين من مركبات ديوكسيتان، إذ أن المركب الآخر هو 3،1-ديوكسيتان. يمكن تصنيف المركب على أنه بيروكسيد عضوي.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | 1,2-Dioxetan (1,2-dioxacyklobutan) je heterocyklická sloučenina s čtyřčlenným kruhem s dvěma atomy kyslíku na sousedních pozicích. Patří tedy mezi organické peroxidy a lze ji považovat za dimer formaldehydu. V 60. letech 20. století bylo objeveno, že některé deriváty 1,2-dioxetanu krátkodobě existují jako meziprodukty reakcí zodpovědných za bioluminiscenci u světluškovitých a dalších živočichů. Tato hypotéza nemohla být prokázána, protože čtyřčlenné cyklické peroxidy jsou poměrně nestabilní. Roku 1968 byl na Albertské univerzitě v Edmontonu vytvořen první stabilní derivát dioxetanu: 3,3,4-trimethyl-1,2-dioxetan (připraven byl jako žlutě zbarvený roztok v benzenu). Při zahřátí na 333 K (60 °C) se pomalu rozkládal (mnoho peroxidů se rozkládá explozivně) za vzniku acetonu a acetaldehydu, přičemž bylo vyzářeno světle modré světlo. Krátce poté byl získán druhý derivát 1,2-dioxetanu: 3,3,4,4-tetramethyl-1,2-dioxetan, získaný jako světle žluté krystalky, které sublimovaly, i když byly chlazeny. Benzenový roztok této sloučeniny se stejně jako u předchozí pomalu rozkládal za emise modrého světla. Přidáním sloučenin, které obvykle fluoreskují v ultrafialovém záření se dá barva tohoto světla měnit. Ostatní dioxetanové deriváty se využívají v klinické analýze, kde jejich emise světla (měřitelná i na velmi nízkých úrovních) slouží k detekcím velmi nízkých koncentrací látek v tělních tekutinách. (cs) 2,1-ديوكسيتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C2O2H4. يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرتي أكسجين متجاورتين. يعد المركب أحد متصاوغين من مركبات ديوكسيتان، إذ أن المركب الآخر هو 3،1-ديوكسيتان. يمكن تصنيف المركب على أنه بيروكسيد عضوي. (ar) The chemical substance 1,2-dioxetane (1,2-dioxacyclobutane) is a heterocyclic, organic compound with formula C2O2H4, containing a ring of two adjacent oxygen atoms and two adjacent carbon atoms. It is therefore an organic peroxide, and can be viewed as a dimer of formaldehyde (COH2). (en) Το 1,2-διοξετάνιο (αγγλικά 1,2-dioxetane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C2H4O2, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο του, . Είναι ένα ετεροκυκλικό υπεροξείδιο, που το μόριό του περιέχει έναν τετραμελή δακτύλιο, με δυο (2) άτομα γειτονικά οξυγόνου και δυο (2) άτομα άνθρακα, επίσης γειτονικά. Μπορεί, ακόμη, να θεωρηθεί ότι είναι διμερής ένωση της μεθανάλης. Εκτός από τη «μητρική» ένωση, ο όρος 1,2-διοξετάνιο μπορεί, επίσης, να αναφέρεται (γενικότερα) σε μια σειρά «θυγατρικών» ή «υποκατεστημένων» παραγώγων ενώσεων, αρκεί να περιέχουν έναν (τουλάχιστον) 1,2-διοξετανικό δακτύλιο, δηλαδή τετραμελή δακτύλιο με δύο (2) γειτονικά άτομα άνθρακα, δύο (2) άτομο οξυγόνου, επίσης γειτονικά, και κανένα διπλό δεσμό. Κατά τη δεκαετία του 1960, βιοχημικοί ανακάλυψαν ότι κάποια παράγωγα του 1,2-διοξετανίου έχουν προσωρινή παρουσία ως ενδιάμεσα των αντιδράσεων, που είναι υπεύθυνες για τη βιοφωταύγεια των πυγολαμπίδων και ορισμένων άλλων πλασμάτων που παρουσιάζουν αυτό το φαινόμενο (της βιοφωταύγειας, δηλαδή). Η υπόθεση αυτή δεν έγινε δυνατό (ακόμη) να αποδειχθεί, γιατί τα κυκλικά υπεροξείδια με τετραμελείς δακτυλίους, δηλαδή τα 1,2-διοξετάνια, είναι αρκετά ασταθή, ώστε να δυσκολεύεται η άρτια μελέτη τους. Αργότερα, το 1968, έγινε εφικτή η παραγωγή του πρώτου (σχετικά) σταθερού παραγώγου 1,2-διοξετανίου. Πιο συγκεκριμένα, παρασκευάστηκε η ένωση , ως κίτρινο διάλυμα σε βενζόλιο. Η παρασκευή αυτή πραγματοποιήθηκε στο Πανεπιστήμιο της Αλμπέρτας, στο Έντμοντον του Καναδά. Όταν η ένωση αυτή θερμάνθηκε ως τους 333 K, άρχησε να διασπάται μαλακά, και όχι εκρηκτικά, όπως πολλά άλλα υπεροξείδια συνηθίζουν. Τα προϊόντα διάσπασής του 3,3,4-τριμεθυλο-1,2-διοξετανίου ήταν προπανόνη και αιθανάλη, και η διάσπαση συνοδεύτηκε με ταυτόχρονη εκπομπή μιας απαλής γαλάζιας ακτινοβολίας. Το δεύτερο παράδειγμα θυγατρικού 1,2-διοξετανίου παρασκευάστηκε λίγο αργότερα: Η συμμετρική ένωση παρατηρήθηκε με τη μορφή ανοικτοκίτρινων κρυστάλλων, που εξαχνώθηκαν, επαναποτέθηκαν και κρατήθηκαν σε ψυγείο. Η ένωση σχηματίζει διαλύματα σε βενζόλιο, τα οποία διασπώνται μαλακά, με ταυτόχρονη εκπομπή γαλάζιου φωτός. Προσθέτοντας ενώσεις που κανονικά φθορίζουν υπό την επίδραση υπεριώδους φωτός (UV), το εκπεμπόμενο γαλάζιο φως μπορεί να μεταβληθεί. Η χημειοφωταύγεια των (και ανάλογων αντικειμένων) περιλαμβάνει τη χρήση (C2O4), που ανήκει επίσης στα θυγατρικά 1,2-διοξετάνια και διασπάται σε διοξείδιο του άνθρακα. Άλλα θυγατρικά 1,2-διοξετάνια χρησιμοποιοὐνται σε , όπου η εκπομπή φωτός που παρουσιάζουν μπορεί να μετριέται ακόμη και σε μικρά επίπεδα συγκεντρώσεων των αντίστοιχων ενώσεων και επιτρέπει στους κλινικούς χημικούς να ανιχνεύουν πολύ μικρές συγκεντρώσεις διαφόρων συστατικών . (el) El 1,2-dioxetano (1,2-dioxaciclobutano) es un compuesto heterocíclico orgánico con fórmula molecular C2H4O2. Debido a que ambos átomos de oxígeno ocupan posiciones adyacentes dentro del anillo, este compuesto orgánico entraría dentro de la categoría de los peróxidos orgánicos, incluso puede considerarse como un dímero del formáldehido (CH2O)2. Gracias a una baja energía de enlace del grupo peróxido y la tensión anular del ciclobutano, estos compuestos son altamente endotérmicos. Estos aspectos marcarán la reactividad química del anillo. (es) Le 1,2-dioxétane ou 1,2-dioxacyclobutane est un composé organique hétérocyclique de formule C2O2H4 et contenant un cycle à 4 atomes avec deux atomes d'oxygène adjacents. C'est donc un peroxyde organique qui peut être vu comme un dimère de formaldéhyde (COH2). Dans les années soixante, des biochimistes ont découvert que certains dérivés de 1,2-dioxétane ont une existence éphémère comme intermédiaires dans les réactions responsables de la bioluminescence des lucioles, des vers luisants et d'autres animaux luminescents. L'hypothèse ne pouvait être prouvée car ces peroxydes cycliques à 4 atomes sont très instables. Puis, en 1968, le premier exemple d'un dérivé dioxétane stable a été trouvé à l'Université de l'Alberta à Edmonton: le , préparé sous forme d'une solution jaune dans le benzène. Lorsqu'il est chauffé à 59,85 °C, il se décompose doucement (plutôt que de façon explosive, comme beaucoup de peroxydes) en acétone et acétaldéhyde en émettant une lumière bleu pâle. Le deuxième exemple d'un dérivé dioxétane a été trouvé peu après: le composé symétrique , obtenu sous forme de cristaux jaune pâle qui se subliment même lorsqu'ils sont conservés dans un réfrigérateur. Une solution dans le benzène de cette molécule se décompose aussi doucement avec l'émission de lumière bleue. En ajoutant des composés qui normalement sont fluorescents en lumière UV, la couleur de la lumière émise peut être modifiée. La luminescence des vers luisants et des bracelets et des colliers luminescents utilise le 1,2-dioxétanedione, un autre dérivé de 1,2-dioxétane qui se décompose en dioxyde de carbone. D'autres dérivés dioxétane sont utilisés en analyse clinique, où leur émission de lumière (qui peut être mesurée même à des niveaux très bas) permet aux biochimistes de détecter de très faibles concentrations de constituants des liquides organiques. (fr) 1,2-ジオキセタン(1,2-Dioxetane)は、化学式C2O2H4の複素環式化合物である。2つの隣接した酸素原子と2つの隣接した炭素原子からなる環である。そのため過酸化物であり、ホルムアルデヒドの二量体と見ることもできる。 (ja) 1,2-dioxetaan is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C2H4O2. Door de aanwezigheid van 2 zuurstofatomen en de kleine bindingshoeken, heerst er een grote ringspanning in de structuur. Het feit dat de 2 zuurstofatomen naast elkaar staan, maakt deze verbinding tot een organisch peroxide. (nl) 1,2-Dioksetan (nadtlenek etylenu) – nasycony organiczny związek heterocykliczny. Jeden z 2 izomerów dioksetanu, zbudowany z czteroatomowego pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz dwa atomy tlenu, sąsiadujące ze sobą bezpośrednio w cząsteczce i będące jednocześnie heteroatomami. Cząsteczkę 1,2-dioksetanu można rozpatrywać jako dimer formaldehydu. W roku 1960 biochemicy odkryli, że niektóre pochodne 1,2-dioksetanu mają istotne znaczenie jako półprodukty w reakcjach odpowiedzialnych za bioluminescencję świetlików. Hipotezy tej nie można było dowieść, gdyż czteroczłonowe cykliczne nadtlenki są dość nietrwałe. Następnie w 1968 roku pierwszy przykład stabilnej pochodnej dioksetanu został otrzymany na Uniwersytecie Alberty w Edmonton, którym był 3,3,4-trimetylo-1,2-dioksetan, przygotowany jako żółty roztwór w benzenie. Przy podgrzaniu go do temperatury 60 °C rozkłada się stopniowo (a nie gwałtownie, jak wiele innych nadtlenków) do aldehydu octowego i acetonu, emitując bladoniebieskie światło. Inna uzyskana pochodna 1,2-dioksetanu to 3,3,4,4-tetrametylo-1,2-dioksetan, symetryczny związek otrzymany w postaci jasnożółtych kryształów (o temperaturze topnienia 77–78 °C), rozkładających się w sposób wybuchowy podczas przechowywania w warunkach próżniowych (a także okazjonalnie przy ogrzewaniu i uderzeniu). Jest natomiast trwały w temperaturze −20 °C w obecności powietrza. Łatwo sublimuje. Po stopieniu wykazuje słabą ciemnoniebieską luminescencję. W roztworze benzenowym rozkłada się stopniowo, emitując niebieskie światło. Dodając do kryształów związki, które normalnie wykazują fluorescencję w świetle UV, kolor emitowanego światła może się zmienić. (pl) |
| dbo:iupacName | 1,2-Dioxetane (en) 1,2-Dioxacyclobutane (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/1,2-dioxetane.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 11559225 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 6595 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1118575756 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon dbr:Carbon_dioxide dbr:Carbon_monoxide dbr:Methine_group dbr:Benzaldehyde dbr:Benzene dbr:Biliverdin dbr:Peroxide dbr:University_of_Alberta dbr:1,2-dioxetanedione dbr:1,3-Dioxetane dbc:Dioxetanes dbc:Organic_peroxides dbr:Chemical_substance dbr:Organic_compound dbr:Enol dbr:Sublimation_(chemistry) dbr:Heme dbr:Heme_oxygenase dbr:Keto_acid dbr:Acetaldehyde dbr:Acetone dbr:Edmonton dbr:Firefly dbr:Fluorescence dbr:Formaldehyde dbr:Oxalic_acid dbr:Oxygen dbr:Carbon_monoxide-releasing_molecules dbr:Dimer_(chemistry) dbr:Ring_(chemistry) dbr:Heterocyclic_compound dbr:Biochemist dbr:Bioluminescence dbr:Phenylpyruvic_acid dbr:Tautomer dbr:Glow-worm dbr:Glowsticks dbr:Benzylic dbr:3,3,4,4-tetramethyl-1,2-dioxetane dbr:3,3,4-trimethyl-1,2-dioxetane dbr:Peroxylactone |
| dbp:imagefilel | 12 (xsd:integer) |
| dbp:imagefiler | 12 (xsd:integer) |
| dbp:pin | 12 (xsd:integer) |
| dbp:systematicname | 12 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 477204128 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Sub dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Dioxetanes dbc:Organic_peroxides |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatOxygenHeterocycles yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:HeterocyclicCompound115025397 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | 2,1-ديوكسيتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C2O2H4. يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرتي أكسجين متجاورتين. يعد المركب أحد متصاوغين من مركبات ديوكسيتان، إذ أن المركب الآخر هو 3،1-ديوكسيتان. يمكن تصنيف المركب على أنه بيروكسيد عضوي. (ar) The chemical substance 1,2-dioxetane (1,2-dioxacyclobutane) is a heterocyclic, organic compound with formula C2O2H4, containing a ring of two adjacent oxygen atoms and two adjacent carbon atoms. It is therefore an organic peroxide, and can be viewed as a dimer of formaldehyde (COH2). (en) El 1,2-dioxetano (1,2-dioxaciclobutano) es un compuesto heterocíclico orgánico con fórmula molecular C2H4O2. Debido a que ambos átomos de oxígeno ocupan posiciones adyacentes dentro del anillo, este compuesto orgánico entraría dentro de la categoría de los peróxidos orgánicos, incluso puede considerarse como un dímero del formáldehido (CH2O)2. Gracias a una baja energía de enlace del grupo peróxido y la tensión anular del ciclobutano, estos compuestos son altamente endotérmicos. Estos aspectos marcarán la reactividad química del anillo. (es) 1,2-ジオキセタン(1,2-Dioxetane)は、化学式C2O2H4の複素環式化合物である。2つの隣接した酸素原子と2つの隣接した炭素原子からなる環である。そのため過酸化物であり、ホルムアルデヒドの二量体と見ることもできる。 (ja) 1,2-dioxetaan is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C2H4O2. Door de aanwezigheid van 2 zuurstofatomen en de kleine bindingshoeken, heerst er een grote ringspanning in de structuur. Het feit dat de 2 zuurstofatomen naast elkaar staan, maakt deze verbinding tot een organisch peroxide. (nl) 1,2-Dioxetan (1,2-dioxacyklobutan) je heterocyklická sloučenina s čtyřčlenným kruhem s dvěma atomy kyslíku na sousedních pozicích. Patří tedy mezi organické peroxidy a lze ji považovat za dimer formaldehydu. Krátce poté byl získán druhý derivát 1,2-dioxetanu: 3,3,4,4-tetramethyl-1,2-dioxetan, získaný jako světle žluté krystalky, které sublimovaly, i když byly chlazeny. Benzenový roztok této sloučeniny se stejně jako u předchozí pomalu rozkládal za emise modrého světla. Přidáním sloučenin, které obvykle fluoreskují v ultrafialovém záření se dá barva tohoto světla měnit. (cs) Το 1,2-διοξετάνιο (αγγλικά 1,2-dioxetane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C2H4O2, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο του, . Είναι ένα ετεροκυκλικό υπεροξείδιο, που το μόριό του περιέχει έναν τετραμελή δακτύλιο, με δυο (2) άτομα γειτονικά οξυγόνου και δυο (2) άτομα άνθρακα, επίσης γειτονικά. Μπορεί, ακόμη, να θεωρηθεί ότι είναι διμερής ένωση της μεθανάλης. Η χημειοφωταύγεια των (και ανάλογων αντικειμένων) περιλαμβάνει τη χρήση (C2O4), που ανήκει επίσης στα θυγατρικά 1,2-διοξετάνια και διασπάται σε διοξείδιο του άνθρακα. (el) Le 1,2-dioxétane ou 1,2-dioxacyclobutane est un composé organique hétérocyclique de formule C2O2H4 et contenant un cycle à 4 atomes avec deux atomes d'oxygène adjacents. C'est donc un peroxyde organique qui peut être vu comme un dimère de formaldéhyde (COH2). La luminescence des vers luisants et des bracelets et des colliers luminescents utilise le 1,2-dioxétanedione, un autre dérivé de 1,2-dioxétane qui se décompose en dioxyde de carbone. (fr) 1,2-Dioksetan (nadtlenek etylenu) – nasycony organiczny związek heterocykliczny. Jeden z 2 izomerów dioksetanu, zbudowany z czteroatomowego pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz dwa atomy tlenu, sąsiadujące ze sobą bezpośrednio w cząsteczce i będące jednocześnie heteroatomami. Cząsteczkę 1,2-dioksetanu można rozpatrywać jako dimer formaldehydu. (pl) |
| rdfs:label | 2،1-ديوكسيتان (ar) 1,2-dioxetan (cs) 1,2-διοξετάνιο (el) 1,2-Dioxetane (en) 1,2-dioxetano (es) 1,2-Dioxétane (fr) 1,2-ジオキセタン (ja) 1,2-dioxetaan (nl) 1,2-Dioksetan (pl) |
| owl:sameAs | freebase:1,2-Dioxetane yago-res:1,2-Dioxetane wikidata:1,2-Dioxetane dbpedia-ar:1,2-Dioxetane dbpedia-az:1,2-Dioxetane http://azb.dbpedia.org/resource/۱٬۲-دیوکستان dbpedia-cs:1,2-Dioxetane dbpedia-el:1,2-Dioxetane dbpedia-es:1,2-Dioxetane dbpedia-fa:1,2-Dioxetane dbpedia-fr:1,2-Dioxetane dbpedia-hu:1,2-Dioxetane dbpedia-ja:1,2-Dioxetane dbpedia-nl:1,2-Dioxetane dbpedia-pl:1,2-Dioxetane dbpedia-sh:1,2-Dioxetane dbpedia-sr:1,2-Dioxetane https://global.dbpedia.org/id/29pAT |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:1,2-Dioxetane?oldid=1118575756&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/1,2-dioxetane.png wiki-commons:Special:FilePath/1,2-dioxetane2.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:1,2-Dioxetane |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:1,2-dioxetane |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Bilirubin dbr:C2H4O2 dbr:1,2-Dioxolane dbr:1,2-dioxetane dbr:1,3-Dioxetane dbr:Giuseppe_Cilento dbr:Dioxirane dbr:Photooxygenation |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:1,2-Dioxetane |
