1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene (original) (raw)
1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene (commonly called Sanger's reagent, dinitrofluorobenzene, DNFB or FDNB) is a chemical that reacts with the N-terminal amino acid of polypeptides. This can be helpful for sequencing proteins.
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| dbo:abstract | 1-Fluoro-2,4-dinitrobenzene (commonly called Sanger's reagent, dinitrofluorobenzene, DNFB or FDNB) is a chemical that reacts with the N-terminal amino acid of polypeptides. This can be helpful for sequencing proteins. (en) 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol oder Sangers Reagenz ist ein gelber kristalliner Feststoff, der für die Proteinsequenzierung verwendet wird. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einem Fluor (–F) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Es gehört zu einer Stoffgruppe, bei der sich durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten sechs Konstitutionsisomere ergeben. (de) Le 1-fluoro-2,4-dinitrobenzène, ou réactif de Sanger, couramment appelé dinitrofluorobenzène (DNFB), est un composé chimique de formule C6H3F(NO2)2. Il est utilisé dans le séquençage de peptides tels qu'hormones peptidiques, protéines et enzymes. Sa synthèse a été décrite en 1904 par Holleman et Beekman à partir de , lui-même obtenu précédemment à partir de 4-nitroaniline, puis sa production à partir de 1-chloro-2,4-dinitrobenzène par réaction avec le fluorure de potassium KF dans le nitrobenzène C6H5NO2 a été mise au point en 1936 par Gottlieb : Cette méthode de synthèse a par la suite été optimisée afin d'en améliorer le rendement. Le biochimiste britannique Frederick Sanger, qui reçut le prix Nobel de chimie en 1958 puis en 1980, a décrit en 1945 l'application de ce composé au séquençage de l'insuline, plus précisément à la détermination de l'acide aminé de l'extrémité N-terminale de ses chaînes polypeptidiques. Dans cette méthode, l'acide aminé N-terminal d'une chaîne peptidique réagit avec le DNFB et se retrouve « marqué » par un résidu dinitrophényle ; il ne reste plus qu'à identifier l'acide aminé lié au dinitrophényle une fois tous les acides aminés libérés par hydrolyse acide complète du polypeptide pour connaître l'acide aminé N-terminal d'une chaîne peptidique. (fr) L'1-fluoro-2,4-dinitrobenzene, o reattivo di Sanger, è un alogenuro arilico e un nitrocomposto derivato del benzene. A temperatura ambiente si presenta come un liquido giallo dall'odore di acido nitrico. È un composto allergenico.Il dinitrofluorobenzene è utilizzato come sostanza in grado di mascherare il gruppo –NH2 o per il . (it) 1-氟-2,4-二硝基苯又称2,4-二硝基氟苯，在蛋白质分析中又称为桑格试剂，是一个测定多肽N-端氨基酸的试剂。它最初由弗雷德里克·桑格于1945年发现。 (zh) |
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