2,6-Lutidine (original) (raw)
6,2-لوتيدين (أو 6,2-ثنائي ميثيل البيريدين) هو مركب كيميائي عضوي حلقي غير متجانس له الصيغة الكيميائية C7H9N، ويوجد على شكل سائل عديم اللون، ويتكون بنيوياً من حلقة بيريدين مستبدلة بمجموعتي ميثيل.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | 6,2-لوتيدين (أو 6,2-ثنائي ميثيل البيريدين) هو مركب كيميائي عضوي حلقي غير متجانس له الصيغة الكيميائية C7H9N، ويوجد على شكل سائل عديم اللون، ويتكون بنيوياً من حلقة بيريدين مستبدلة بمجموعتي ميثيل. (ar) 2,6-lutidin je organická sloučenina, dimethylovaný derivát pyridinu. (cs) Η 2,6-λουτιδίνη (αγγλικά 2,6-lutidine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C7H9N. Η χημικά καθαρή 2,6-λουτιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη πνιγηρή και βλαβερή οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις έξι (6) ισομερείς διμεθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που οι μεθυλομάδες (-CH3) τους επισυνάπτονται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο. (el) 2,6-Lutidine is a natural heterocyclic aromatic organic compound with the formula (CH3)2C5H3N. It is one of several dimethyl-substituted derivative of pyridine, all of which are referred to as lutidines. It is a colorless liquid with mildly basic properties and a pungent, noxious odor. (en) Das 2,6-Lutidin (2,6-Dimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Lutidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C7H9N. Das 2,6-Lutidin wurde aus Steinkohlenteer und Knochenöl isoliert. Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch. Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Formaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas Diethylamin. Durch Oxidation der Methylgruppen entsteht die Dipicolinsäure. In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als sterisch gehinderte Base, beispielsweise bei der Schützung von Alkoholen als Silylether. (de) La 2,6-diméthylpyridine ou 2,6-lutidine est un composé organique, hétérocyclique et aromatique, naturel. C'est un dérivé diméthyl de la pyridine. Elle a été isolée de la fraction de base de goudron de houille et de l'huile de Dippel (huile d'os). Elle a été détectée dans les eaux usées provenant de sites de traitement des schistes bitumineux et d'anciennes installations de traitement à la créosote. La 2,6-lutidine a aussi été évaluée comme additif alimentaire en raison de son arôme de noisette quand elle est présente en très faible concentration, tandis que pure, elle a une odeur piquante et nocive. La 2,6-lutidine est faiblement nucléophile en raison des effets stériques des deux groupes méthyle sur l'atome d'azote du cycle. De la même façon, elle est modérément basique, avec un pKa de 6,65. En synthèse organique, la 2,6-diméthylpyridine est donc largement utilisée comme une base douce à encombrement stérique. Elle est aussi utilisée tout simplement comme solvant. (fr) 2,6-lutidine of 2,6-dimethylpyridine is een organische verbinding met als brutoformule C7H9N. In zuivere toestand is het een kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof met een indringende geur, die matig oplosbaar is in water. In verdunde toestand heeft 2,6-lutidine de geur van noten. 2,6-lutidine is een natuurlijk voorkomende heterocyclische aromatische verbinding: de stof wordt onttrokken aan steenkoolteer en komt ook voor in , dat verkregen wordt uit beenderkool. (nl) 2,6-Lutydyna, 2,6-dimetylopirydyna – organiczny związek chemiczny z grupy lutydyn, dimetylowa pochodna pirydyny. Jest to oleista ciecz o zapachu pirydyny i mięty. Została wyizolowana z zasadowych frakcji smoły pogazowej i z frakcji oleju kostnego wrzącej w temperaturze 139–142 °C. Może być otrzymana w reakcji acetylooctanu etylu, formaldehydu i amoniaku lub z z . (pl) 2,6-ルチジン (2,6-lutidine) は、天然に産出する複素環式化合物のひとつ。コールタールや骨炭に含まれる塩基性の成分中から単離された。ピリジンの 2,6位が2個のメチル基で置き換わった構造を持つ。ピリジンに似た臭いを持つ無色の液体。 有機合成において 2,6-ルチジンは、立体障害のために求核性が低い塩基として用いられる。例えば、トリアルキルシリルトリフラートでヒドロキシ基をシリルエーテルとして保護する場合などが挙げられる。 (ja) 2,6-Лутидин (2,6-диметилпиридин) — гетероциклическое соединение, производное пиридина, используемое в органическом синтезе как катализатор или реагент для спиртов, реакции Розенмунда и для синтеза енолятов бора. Выбор такого реагента объясняется его слабыми нуклеофильными свойствами (из-за ), но хорошими основными свойствами. (ru) 2,6-二甲基吡啶 (2,6-lutidine)是一種天然存在的雜環化合物。 它是從煤焦油和骨炭所含的基本成分中分離出來。是一個 吡啶 的第 2 位和第 6 位被兩個 甲基 取代的結構。 無色液體，有類似吡啶的氣味。 在有機合成中，由於空間位阻，2,6-二甲基吡啶被用作具有低親核性的鹼。 例如，可以用三甲矽烷基三氟甲磺酸酯作為保護羥基。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Lutidine (en) |
| dbo:iupacName | 2,6-Dimethylpyridine (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/2,6-Lutidine.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 10323570 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 6608 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1078217136 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Pyridine dbr:Silyl_ether dbr:Base_(chemistry) dbc:Non-nucleophilic_bases dbr:Organic_compound dbr:Non-nucleophilic_base dbr:Coal_tar dbr:Aromaticity dbr:Organic_synthesis dbr:2,4,6-Trimethylpyridine dbr:2,4-Lutidine dbr:2,6-Diformylpyridine dbr:2,6-Dimethylpiperidine dbr:Steric_effects dbr:3,5-Lutidine dbr:Acetone dbr:Ammonia dbr:Ethyl_acetoacetate dbr:Formaldehyde dbr:Dippel's_oil dbc:Pyridines dbr:Heterocyclic_compound dbr:LD50 dbr:Methyl_group dbr:Lutidine dbr:Picoline |
| dbp:imagefile | 26 (xsd:integer) |
| dbp:imagesize | 150 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | Lutidine (en) |
| dbp:pin | 26 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 477212168 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite |
| dcterms:subject | dbc:Non-nucleophilic_bases dbc:Pyridines |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Base114618253 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Pyridine114692510 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatPyridines umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | 6,2-لوتيدين (أو 6,2-ثنائي ميثيل البيريدين) هو مركب كيميائي عضوي حلقي غير متجانس له الصيغة الكيميائية C7H9N، ويوجد على شكل سائل عديم اللون، ويتكون بنيوياً من حلقة بيريدين مستبدلة بمجموعتي ميثيل. (ar) 2,6-lutidin je organická sloučenina, dimethylovaný derivát pyridinu. (cs) Η 2,6-λουτιδίνη (αγγλικά 2,6-lutidine) είναι βασική ετεροκυκλική αρωματική (δηλαδή ετεροαρωματική) οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο C7H9N. Η χημικά καθαρή 2,6-λουτιδίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό που έχει δυσάρεστη πνιγηρή και βλαβερή οσμή, παρόμοια με της «μητρικής» πυριδίνης. Είναι μία από τις έξι (6) ισομερείς διμεθυλοπυριδίνες, των οποίων οι δομές διαφέρουν ανάλογα με τη θέση που οι μεθυλομάδες (-CH3) τους επισυνάπτονται γύρω από το πυριδινικό τους δακτύλιο. (el) 2,6-Lutidine is a natural heterocyclic aromatic organic compound with the formula (CH3)2C5H3N. It is one of several dimethyl-substituted derivative of pyridine, all of which are referred to as lutidines. It is a colorless liquid with mildly basic properties and a pungent, noxious odor. (en) 2,6-lutidine of 2,6-dimethylpyridine is een organische verbinding met als brutoformule C7H9N. In zuivere toestand is het een kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof met een indringende geur, die matig oplosbaar is in water. In verdunde toestand heeft 2,6-lutidine de geur van noten. 2,6-lutidine is een natuurlijk voorkomende heterocyclische aromatische verbinding: de stof wordt onttrokken aan steenkoolteer en komt ook voor in , dat verkregen wordt uit beenderkool. (nl) 2,6-Lutydyna, 2,6-dimetylopirydyna – organiczny związek chemiczny z grupy lutydyn, dimetylowa pochodna pirydyny. Jest to oleista ciecz o zapachu pirydyny i mięty. Została wyizolowana z zasadowych frakcji smoły pogazowej i z frakcji oleju kostnego wrzącej w temperaturze 139–142 °C. Może być otrzymana w reakcji acetylooctanu etylu, formaldehydu i amoniaku lub z z . (pl) 2,6-ルチジン (2,6-lutidine) は、天然に産出する複素環式化合物のひとつ。コールタールや骨炭に含まれる塩基性の成分中から単離された。ピリジンの 2,6位が2個のメチル基で置き換わった構造を持つ。ピリジンに似た臭いを持つ無色の液体。 有機合成において 2,6-ルチジンは、立体障害のために求核性が低い塩基として用いられる。例えば、トリアルキルシリルトリフラートでヒドロキシ基をシリルエーテルとして保護する場合などが挙げられる。 (ja) 2,6-Лутидин (2,6-диметилпиридин) — гетероциклическое соединение, производное пиридина, используемое в органическом синтезе как катализатор или реагент для спиртов, реакции Розенмунда и для синтеза енолятов бора. Выбор такого реагента объясняется его слабыми нуклеофильными свойствами (из-за ), но хорошими основными свойствами. (ru) 2,6-二甲基吡啶 (2,6-lutidine)是一種天然存在的雜環化合物。 它是從煤焦油和骨炭所含的基本成分中分離出來。是一個 吡啶 的第 2 位和第 6 位被兩個 甲基 取代的結構。 無色液體，有類似吡啶的氣味。 在有機合成中，由於空間位阻，2,6-二甲基吡啶被用作具有低親核性的鹼。 例如，可以用三甲矽烷基三氟甲磺酸酯作為保護羥基。 (zh) Das 2,6-Lutidin (2,6-Dimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Lutidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C7H9N. Das 2,6-Lutidin wurde aus Steinkohlenteer und Knochenöl isoliert. Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch. In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als sterisch gehinderte Base, beispielsweise bei der Schützung von Alkoholen als Silylether. (de) La 2,6-diméthylpyridine ou 2,6-lutidine est un composé organique, hétérocyclique et aromatique, naturel. C'est un dérivé diméthyl de la pyridine. Elle a été isolée de la fraction de base de goudron de houille et de l'huile de Dippel (huile d'os). Elle a été détectée dans les eaux usées provenant de sites de traitement des schistes bitumineux et d'anciennes installations de traitement à la créosote. (fr) |
| rdfs:label | 6،2-لوتيدين (ar) 2,6-lutidin (cs) 2,6-Lutidin (de) 2,6-λουτιδίνη (el) 2,6-Lutidine (en) 2,6-Diméthylpyridine (fr) 2,6-ルチジン (ja) 2,6-lutidine (nl) 2,6-Lutydyna (pl) 2,6-Лутидин (ru) 2,6-二甲基吡啶 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:2,6-Lutidine yago-res:2,6-Lutidine wikidata:2,6-Lutidine dbpedia-ar:2,6-Lutidine http://azb.dbpedia.org/resource/۶٬۲-لوتیدین dbpedia-cs:2,6-Lutidine dbpedia-de:2,6-Lutidine dbpedia-el:2,6-Lutidine dbpedia-fa:2,6-Lutidine dbpedia-fi:2,6-Lutidine dbpedia-fr:2,6-Lutidine http://hi.dbpedia.org/resource/2,6-ल्यूटिडिन dbpedia-ja:2,6-Lutidine dbpedia-nl:2,6-Lutidine dbpedia-pl:2,6-Lutidine dbpedia-ru:2,6-Lutidine dbpedia-sh:2,6-Lutidine dbpedia-sr:2,6-Lutidine dbpedia-zh:2,6-Lutidine https://global.dbpedia.org/id/z8mk |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:2,6-Lutidine?oldid=1078217136&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/2,6-Lutidine.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:2,6-Lutidine |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:2,6-lutidine dbr:2,6-Dimethylpyridine dbr:2,6-dimethylpyridine dbr:Lutidinium dbr:Dimethylpyridine |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:C7H9N dbr:Trimethylsilyl dbr:2,4-Lutidine dbr:3,5-Lutidine dbr:2,6-lutidine dbr:Solenopsin dbr:Lutidine dbr:2,6-Dimethylpyridine dbr:2,6-dimethylpyridine dbr:Lutidinium dbr:Dimethylpyridine |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:2,6-Lutidine |
