| dbo:abstract |
La solenopsina es un alcaloide lipofílico con la fórmula molecular C17H35N que se encuentra en el veneno de las hormigas de fuego (Solenopsis). Se considera la toxina primaria en el veneno y puede ser el componente responsable de la insuficiencia cardiorrespiratoria en personas que experimentan picaduras excesivas de hormigas bravas. (es) Solenopsin is a lipophilic alkaloid with the molecular formula C17H35N found in the venom of fire ants (Solenopsis). It is considered the primary toxin in the venom and may be the component responsible for the cardiorespiratory failure in people who experience excessive fire ant stings. Structurally solenopsins are a piperidine ring with a methyl group substitution at position 2 and a long hydrophobic chain at position 6. They are typically oily at room temperature, water-insoluble, and present an absorbance peak at 232 nanometers. Fire ant venom contains other chemically related piperidines which make purification of solenopsin from ants difficult. Therefore, solenopsin and related compounds have been the target of organic synthesis from which pure compounds can be produced for individual study. Originally synthesized in 1993, several groups have designed novel and creative methods of synthesizing enantiopure solenopsin and other alkaloidal components of ant venom. (en) 솔레놉신(Solenopsin)은 분자식이 C17H35N이며 열마디개미속의 독에서 발견되는 알칼로이드이다. 이 성분은 개미독의 주요한 독소로 알려져 있으며 사람이 열마디개미속의 개미한테 대량으로 쏘일 경우 심폐부전을 일으킬 수 있는 성분이다. 솔레놉신은 화학적으로 메틸기로 구성된 피페리딘(en:Piperidine) 고리와 기다란 소수성 사슬을 포함한다. 붉은불개미를 위시한 열마디개미속의 독은 피페리딘을 포함한 여타의 화학적으로 관련성이 있는 피페리딘 물질들을 포함하고 있어서, 개미에게서 순수한 솔레놉신을 뽑아내는 것은 어렵다. 그래서 솔레놉신과 관련된 화합물들은 개별적인 연구를 위해 순수한 화합물을 합성할 수 있는 (:en:organic synthesis)의 대상이 되어왔다. 1998년에 최초로 합성된 이래로, 다양한 단체들이 이성질체가 없는 솔레놉신 등의 개미의 독의 알칼로이드 성분을 합성하기 위해 참신하고 창의적인 방식을 개발해왔다. (ko) Соленопсин (Соленопсин A, транс-2-метил-6-п-ундецилпиперидин) — алкалоид пиперидинового ряда. (ru) Solenopsinas são alcalóides piperidínicos encontrados no veneno das formigas lava-pés (Solenopsis). São as toxinas principais do veneno e causam a sensação de queimação e inflamação local seguido de uma pústula surgindo no local da ferroada. Estruturalmente, as solenopsinas apresentam um anel de piperidina lateralmente ligado a um grupo metila (na posição 2) e uma cadeia longa lateral de hidrocarboneto linear na posição 6 do anel. Estes compostos apresentam pico de absorção por espectrofotometria UV entre 232 e 234 nanômetros. Como o veneno das formigas contém uma mistura complexa de piperidinas quimicamente análogas torna-se difícil a purificação de solenopsinas específicas. Portanto, as solenopsinas e compostos relacionados têm sido alvo de sínteses orgânicas para investigação de prospecção biotecnológica. Originalmente sintetizadas nos anos 70, diversos grupos tem tentado desenvolver novos métodos de sintetizar solenopsinas enantiomericamente puras e compostos análogos. Mais recentemente, alguns pesquisadores têm sugerido formas mais eficientes de extração, purificação e análise destes compostos. (pt) |
| dbo:alternativeName |
Solenopsin A (en) |
| dbo:iupacName |
(2R,6R)-2-Methyl-6-undecylpiperidine (en) |
| dbo:thumbnail |
wiki-commons:Special:FilePath/Solenopsin.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID |
11278784 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength |
13066 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID |
1105296303 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink |
dbr:Psoriasis dbr:Natural_Product_Reports dbr:Alkaloid dbr:Ant_venom dbr:In_vitro dbr:Insecticide dbr:Structural_analog dbc:Piperidine_alkaloids dbr:Phosphoinositide_3-kinase dbr:Enantiopure dbr:Organic_synthesis dbr:Total_synthesis dbr:2,6-Lutidine dbr:Lipophilicity dbc:Toxins dbr:Fire_ant dbr:Angiogenesis dbr:Nitric_oxide_synthase dbr:Cell_signaling dbr:Tert-Butyloxycarbonyl_protecting_group dbr:Hydrogenation dbr:Hydrophobe dbr:Trypanosoma_cruzi dbr:Arginine dbc:Total_synthesis dbr:Chagas_disease dbr:Mitophagy dbr:Piperidine dbr:Sodium_cyanoborohydride dbr:Spectroscopy dbr:Grignard_reagent dbr:Ceramide dbr:Methyl_group dbr:Sphingolipid dbr:Quorum-sensing dbr:Pd/C dbr:Cardiorespiratory_failure dbr:File:Solenopsin_synthesis.png |
| dbp:imagefile |
Solenopsin.svg (en) |
| dbp:othernames |
Solenopsin A (en) |
| dbp:pin |
-2 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedrevid |
401063855 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate |
dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Cite_journal dbt:Clear-left dbt:Failed_verification dbt:Cascite dbt:Chembox_Related dbt:Chemspidercite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject |
dbc:Piperidine_alkaloids dbc:Toxins dbc:Total_synthesis |
| gold:hypernym |
dbr:Alkaloid |
| rdf:type |
owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Alkaloid114712692 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound dbo:Drug yago:Substance100019613 yago:WikicatAlkaloids |
| rdfs:comment |
La solenopsina es un alcaloide lipofílico con la fórmula molecular C17H35N que se encuentra en el veneno de las hormigas de fuego (Solenopsis). Se considera la toxina primaria en el veneno y puede ser el componente responsable de la insuficiencia cardiorrespiratoria en personas que experimentan picaduras excesivas de hormigas bravas. (es) 솔레놉신(Solenopsin)은 분자식이 C17H35N이며 열마디개미속의 독에서 발견되는 알칼로이드이다. 이 성분은 개미독의 주요한 독소로 알려져 있으며 사람이 열마디개미속의 개미한테 대량으로 쏘일 경우 심폐부전을 일으킬 수 있는 성분이다. 솔레놉신은 화학적으로 메틸기로 구성된 피페리딘(en:Piperidine) 고리와 기다란 소수성 사슬을 포함한다. 붉은불개미를 위시한 열마디개미속의 독은 피페리딘을 포함한 여타의 화학적으로 관련성이 있는 피페리딘 물질들을 포함하고 있어서, 개미에게서 순수한 솔레놉신을 뽑아내는 것은 어렵다. 그래서 솔레놉신과 관련된 화합물들은 개별적인 연구를 위해 순수한 화합물을 합성할 수 있는 (:en:organic synthesis)의 대상이 되어왔다. 1998년에 최초로 합성된 이래로, 다양한 단체들이 이성질체가 없는 솔레놉신 등의 개미의 독의 알칼로이드 성분을 합성하기 위해 참신하고 창의적인 방식을 개발해왔다. (ko) Соленопсин (Соленопсин A, транс-2-метил-6-п-ундецилпиперидин) — алкалоид пиперидинового ряда. (ru) Solenopsin is a lipophilic alkaloid with the molecular formula C17H35N found in the venom of fire ants (Solenopsis). It is considered the primary toxin in the venom and may be the component responsible for the cardiorespiratory failure in people who experience excessive fire ant stings. (en) Solenopsinas são alcalóides piperidínicos encontrados no veneno das formigas lava-pés (Solenopsis). São as toxinas principais do veneno e causam a sensação de queimação e inflamação local seguido de uma pústula surgindo no local da ferroada. Estruturalmente, as solenopsinas apresentam um anel de piperidina lateralmente ligado a um grupo metila (na posição 2) e uma cadeia longa lateral de hidrocarboneto linear na posição 6 do anel. Estes compostos apresentam pico de absorção por espectrofotometria UV entre 232 e 234 nanômetros. Como o veneno das formigas contém uma mistura complexa de piperidinas quimicamente análogas torna-se difícil a purificação de solenopsinas específicas. Portanto, as solenopsinas e compostos relacionados têm sido alvo de sínteses orgânicas para investigação de prospec (pt) |
| rdfs:label |
Solenopsina (es) 솔레놉신 (ko) Solenopsin (en) Solenopsinas (pt) Соленопсин (ru) |
| owl:sameAs |
freebase:Solenopsin wikidata:Solenopsin http://azb.dbpedia.org/resource/زولنوپسین dbpedia-es:Solenopsin dbpedia-fa:Solenopsin dbpedia-ko:Solenopsin dbpedia-pt:Solenopsin dbpedia-ru:Solenopsin dbpedia-sh:Solenopsin dbpedia-sr:Solenopsin https://global.dbpedia.org/id/46jfS yago-res:Solenopsin |
| prov:wasDerivedFrom |
wikipedia-en:Solenopsin?oldid=1105296303&ns=0 |
| foaf:depiction |
wiki-commons:Special:FilePath/Solenopsin.svg wiki-commons:Special:FilePath/Solenopsin_synthesis.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf |
wikipedia-en:Solenopsin |
| is dbo:wikiPageRedirects of |
dbr:C17H35N |
| is dbo:wikiPageWikiLink of |
dbr:Alkaloid dbr:Ant_venom dbr:Ichthyotoxin dbr:Solenopsis_saevissima dbr:C17H35N dbr:Toxicology_of_red_imported_fire_ant_venom dbr:Fire_ant dbr:Rasberry_crazy_ant dbr:Piperidine dbr:Camponotus_senex dbr:Red_imported_fire_ant dbr:Venom dbr:Piperidine_alkaloids |
| is rdfs:seeAlso of |
dbr:Toxicology_of_red_imported_fire_ant_venom |
| is foaf:primaryTopic of |
wikipedia-en:Solenopsin |
