Antamanide (original) (raw)
Antamanide is a cyclic decapeptide isolated from a fungus, the death cap: Amanita phalloides. It is being studied as a potential anti-toxin against the effects of phalloidin and for its potential for treating edema. It contains 1 valine residue, 4 proline residues, 1 alanine residue, and 4 phenylalanine residues with a structure of c(Val-Pro-Pro-Ala-Phe-Phe-Pro-Pro-Phe-Phe). It was isolated by determining the source of the anti-phalloidin activity from a lipophillic extraction from the organism. It has been shown that antamanide can react to form alkali metal ion complexes. These include complexes with sodium and calcium ions. When these complexes are formed, the cyclopeptide structure undergoes a conformational change.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Antamanide is a cyclic decapeptide isolated from a fungus, the death cap: Amanita phalloides. It is being studied as a potential anti-toxin against the effects of phalloidin and for its potential for treating edema. It contains 1 valine residue, 4 proline residues, 1 alanine residue, and 4 phenylalanine residues with a structure of c(Val-Pro-Pro-Ala-Phe-Phe-Pro-Pro-Phe-Phe). It was isolated by determining the source of the anti-phalloidin activity from a lipophillic extraction from the organism. It has been shown that antamanide can react to form alkali metal ion complexes. These include complexes with sodium and calcium ions. When these complexes are formed, the cyclopeptide structure undergoes a conformational change. (en) Антаманид — природное химическое соединение класса циклических пептидов (декапептид), открытое в 1972 году в бледной поганке (Amanita phalloides). Обладает гепатопротекторным действием, защищая клетки печени от действия ядов бледной поганки — фаллоидина и в меньшей степени α-аманитина. В бледной поганке, однако, антаманид содержится в очень небольших количествах, не влияющих на её токсические свойства. Для лечения отравлений также не может применяться, поскольку необходимым условием его действия является введение до приёма ядовитых веществ или, по крайней мере, одновременно. Эксперименты на мышах показали, что введение антаманида в дозе 0,5 мг/кг обеспечивает 100% защиту от последующего введения 5 мг/кг фаллоидина (что является 100% летальной дозой). Практического применения в настоящее время антаманид не имеет, продолжаются эксперименты по изучению механизма его действия, направленные на поиск эффективных средств против отравления бледной поганкой. Внутрициклическое свободное пространство в молекуле антаманида имеет радиус около 100 пм и может вмещать в себя некоторые катионы, так, в присутствии ионов натрия и лития можно получить кристаллические комплексы включения. Однако, в отличие от некоторых антибиотиков циклопептидного строения (грамицидин С, и другие) он не нарушает транспорт ионов через клеточные мембраны и не проникает через липидный монослой. Считается маловероятным, что защитное действие антаманида обусловлено конкуренцией с фаллоидином за общий рецептор. (ru) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Antamanide.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 11037536 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 6549 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1118245432 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Calcium dbr:Proline dbr:Peptide dbr:Peptides dbr:Phalloidin dbr:Valine dbr:Protecting_group dbr:Natural_product dbr:Fungus dbr:Conformational_change dbr:Zinc dbr:Tyrosine dbr:Acetic_acid dbr:Alanine dbr:Alkali_metal dbr:Amine dbr:Amino_acid dbr:Cyclophilin dbr:Edema dbr:Amanita_phalloides dbc:Mycotoxins_found_in_Basidiomycota dbc:Peptides dbr:Hepatotoxicity dbr:Phenylalanine dbr:Organism dbr:Mitochondrial_permeability_transition_pore dbr:Ischemic dbr:Muscular_dystrophies dbr:Lipophillic dbr:Amine_group dbr:Synthetic_routes dbr:Decapeptide dbr:Carboxyl dbr:CsA |
| dbp:imagefile | Antamanide.png (en) |
| dbp:imagesize | 200 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 418277153 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Stdinchicite dbt:Poisonous_Amanitas |
| dcterms:subject | dbc:Mycotoxins_found_in_Basidiomycota dbc:Peptides |
| gold:hypernym | dbr:Decapeptide |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Amide114724264 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:Peptide114743046 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatPeptides umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Antamanide is a cyclic decapeptide isolated from a fungus, the death cap: Amanita phalloides. It is being studied as a potential anti-toxin against the effects of phalloidin and for its potential for treating edema. It contains 1 valine residue, 4 proline residues, 1 alanine residue, and 4 phenylalanine residues with a structure of c(Val-Pro-Pro-Ala-Phe-Phe-Pro-Pro-Phe-Phe). It was isolated by determining the source of the anti-phalloidin activity from a lipophillic extraction from the organism. It has been shown that antamanide can react to form alkali metal ion complexes. These include complexes with sodium and calcium ions. When these complexes are formed, the cyclopeptide structure undergoes a conformational change. (en) Антаманид — природное химическое соединение класса циклических пептидов (декапептид), открытое в 1972 году в бледной поганке (Amanita phalloides). Обладает гепатопротекторным действием, защищая клетки печени от действия ядов бледной поганки — фаллоидина и в меньшей степени α-аманитина. В бледной поганке, однако, антаманид содержится в очень небольших количествах, не влияющих на её токсические свойства. Для лечения отравлений также не может применяться, поскольку необходимым условием его действия является введение до приёма ядовитых веществ или, по крайней мере, одновременно. Эксперименты на мышах показали, что введение антаманида в дозе 0,5 мг/кг обеспечивает 100% защиту от последующего введения 5 мг/кг фаллоидина (что является 100% летальной дозой). (ru) |
| rdfs:label | Antamanide (en) Антаманид (ru) |
| owl:sameAs | freebase:Antamanide yago-res:Antamanide wikidata:Antamanide http://azb.dbpedia.org/resource/آنتامانید dbpedia-fa:Antamanide dbpedia-hr:Antamanide dbpedia-ru:Antamanide dbpedia-sh:Antamanide dbpedia-sr:Antamanide https://global.dbpedia.org/id/3FFJF |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Antamanide?oldid=1118245432&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Antamanide.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Antamanide |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C64H78N10O10 |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_compounds_with_carbon_numbers_50+ dbr:C64H78N10O10 dbr:Amanita_phalloides dbr:Phallolysin |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Antamanide |
