Arecoline (original) (raw)

About DBpedia

أريكولين (بالإنجليزية: Arecoline)‏ هو شبه قلوي ذو قاعدة حمض نيكوتيني يوجد في في مكسرات الفوفل، وهي ثمرة نخلة فوفل كاتشو. والأريكولين مادة زيتية سائلة عديمة الرائحة.

thumbnail

Property Value
dbo:abstract أريكولين (بالإنجليزية: Arecoline)‏ هو شبه قلوي ذو قاعدة حمض نيكوتيني يوجد في في مكسرات الفوفل، وهي ثمرة نخلة فوفل كاتشو. والأريكولين مادة زيتية سائلة عديمة الرائحة. (ar) Arecolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Es ist der Methylester des Arecaidins und wirkt auf das vegetative Nervensystem als Acetylcholinrezeptor-Agonist. Arzneilich verarbeitet wurden die wasserlöslichen Salze (Arecolinhydrobromid, Arecolinhydrochlorid); als freie Base ist die Substanz eine ölige Flüssigkeit. (de) Arecoline (/əˈrɛkəliːn/) is a nicotinic acid-based mild parasympathomimetic stimulant alkaloid found in the areca nut, the fruit of the areca palm (Areca catechu). It is an odourless oily liquid. It can bring a sense of enhanced alertness and energy, euphoria and relaxation. Its psychoactive effects are comparable to that of nicotine. (en) L'arécoline, extrait de la noix d'arec (fruit du palmier à bétel ou aréquier), est un alcaloïde dont la molécule se rapproche de la structure du benzène (noyau tétrahydropyridinique) et à fonction ester donnant à cette molécule, qui se comporte comme l'acétylcholine (un neurotransmetteur) des propriétés actives dans le système nerveux central (cholinomimétiques). L'arécoline a également des propriétés vermifuges (antihelminthique). (fr) La Arecolina es un alcaloide derivado del ácido nicotínico encontrado en la nuez de areca, la fruta del Areca catechu.​ Es un líquido grasiento inodoro. (es) アレコリン (arecoline) はアルカロイドに分類される天然物の一種。檳榔子（ビンロウジ：ビンロウ Areca cathechu の実）に含まれる。芳香のある揮発性油状物質で、ほとんどの有機溶媒や水と混和するが、塩が溶解した水層からはジエチルエーテルで抽出することができる。塩は結晶だが潮解性を有する。臭化水素塩 (B•HBr) は熱エタノールから再結晶すると融点 177–179℃の細い角柱状結晶を形成し、塩化金酸塩 は油状、六塩化白金酸塩 は水からの再結晶で融点176℃のオレンジから赤色の菱形結晶を形成する。メチオジド体（N-メチルヨージド体）は融点173–174℃の光沢ある結晶となる。 (ja) L'arecolina è un alcaloide naturale ottenuto dalle noci di Betel, frutto della pianta Areca catechu. È un liquido oleoso, solubile in acqua, alcool ed etere. (it) Arekolina – organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna z grupy alkaloidów pirydynowych, zawarta w orzechach palmy arekowej. Arekolina otrzymywana jest też syntetycznie z kwasu nikotynowego. Jest silną trucizną, powodującą skurcze mięśni gładkich. Obecnie arekolina jest stosowana w weterynarii jako lek przeczyszczający oraz przeciw robakom. Arekolina jest środkiem parasympatykomimetycznym, a mianowicie agonistą trzech receptorów muskarynowych: M1, M2 i M3. Pobudza układ przywspółczulny – powoduje między innymi przyspieszenie perystaltyki przewodu pokarmowego i stymuluje czynność gruczołów wydzielniczych. (pl) Arekolin är en verksam nikotinsyrabaserad mild parasympatomimetisk stimulerande alkaloid i drogen betel, som består arekanöt (betelnöt). Den är en luktfri oljig vätska, som kan ge en känsla av ökad vakenhet och energi, eufori och avkoppling. Dess psykoaktiva effekter är jämförbara med nikotin. (sv) A Arecolina é um alcaloide encontrado na noz de areca, fruto da palmeira areca (Areca catechu). É o éster metílico da , e foi isolada pela primeira vez por em 1888. (pt) Ареколин — алкалоид пиридинового ряда. Был выделен в 1888—1891 гг. в смеси алкалоидов из плодов бетелевой (арековой) пальмы (Areca catechu), по латинскому названию которого и получил своё название. Ареколин представляет собой бесцветное густое масло, не обладающее оптической активностью. Хорошо растворим в воде и органических растворителях. Кипит при 209 °C, легко перегоняется с парами воды. Будучи третичным основанием, образует стабильные, гигроскопичные соли с неорганическими кислотами. При действии кислот и щелочей ареколин омыляется с превращением в . При гидрировании превращается в дигидроареколин. Схема препаративного синтеза ареколина из : Ареколин входит в состав парасимпатикомиметических веществ, по характеру действия похож на пилокарпин: применяется в виде бромгидрата и вызывает понижение артериального и внутриглазного давления, замедляет сердечный ритм, усиливает слюно- и потоотделение, усиливает сокращение гладкой мускулатуры кишечника с резким усилением перистальтики. Ввиду высокой токсичности ныне применяется ограниченно. Также находил применение в ветеринарии как глистогонное, слабительное средство, а также при ревматическом поражении копыт. Фармакологические свойства ареколина в Российской империи изучал К. Ф. Архангельский. Применение ареколина как усилителя перистальтики кишечника упоминается в книге ветеринара Джеймса Хэрриота «О всех созданиях — больших и малых». (ru) 槟榔碱是一种有机化合物，化学式为C8H13NO2。它可以3-甲氧羰基-1-甲基吡啶鎓碘化物和硼氢化钠的还原反应制得。它和三氟过氧乙酸反应，生成相应的环氧化物。 (zh) Ареколін — психоактивний алкалоїд, який міститься в горіхах пальми Ареки (Areca catechu), частковий агоніст мускаринових та нікотинових рецепторів ацетилхоліну. (uk)
dbo:casNumber 63-75-2
dbo:chEBI 2814
dbo:chEMBL 7303
dbo:drugbank DB04365
dbo:fdaUniiCode 4ALN5933BH
dbo:kegg C10129
dbo:pubchem 2230
dbo:thumbnail wiki-commons:Special:FilePath/Arekolina.svg?width=300
dbo:wikiPageID 3396634 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength 20103 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID 1119061848 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink dbr:Memory_improvement dbr:Methiodide dbr:Base_(chemistry) dbr:Areca_catechu dbr:Areca_nut dbr:Arecaidine dbr:Standard_for_the_Uniform_Scheduling_of_Medicines_and_Poisons dbc:Alkaloids dbc:Carboxylate_esters dbc:Methyl_esters dbc:Tetrahydropyridines dbr:Muscarine dbr:Receptor_antagonist dbr:Stimulant dbr:Muscarinic_acetylcholine_receptor dbc:Muscarinic_agonists dbr:Nitrosamine dbr:Ethanol dbr:Nicotine dbr:Nicotinic_acid dbc:Nicotinic_agonists dbr:Hygroscopy dbr:AMP-activated_protein_kinase dbc:Plant_toxins dbr:Chavibetol dbr:Chloroauric_acid dbr:Chloroplatinic_acid dbr:CHRNA4 dbr:CHRNA6 dbr:CHRNA7 dbr:Methyl_iodide dbr:Xenopus dbr:Nicotinic_acetylcholine_receptor dbr:Parasympathetic dbr:Parasympathomimetic_drug dbr:Hydroxylamine_hydrochloride dbr:Muscarinic_receptor dbr:Betel_leaf dbr:Antihelmintic dbr:Diethylether dbr:File:Arecoline_synthesis.svg dbr:File:Arecoline_synthesis2.svg dbr:N-methylnipecotic_acid
dbp:atcPrefix none (en)
dbp:boilingPoint 209 (xsd:integer)
dbp:c 8 (xsd:integer)
dbp:casNumber 63 (xsd:integer)
dbp:chebi 2814 (xsd:integer)
dbp:chembl 7303 (xsd:integer)
dbp:chemspiderid 13872064 (xsd:integer)
dbp:density 1.049500 (xsd:double)
dbp:drugName Arecoline (en)
dbp:drugbank DB04365 (en)
dbp:h 13 (xsd:integer)
dbp:image Arecoline3d.png (en)
dbp:iupacName Methyl 1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate (en)
dbp:iupharLigand 296 (xsd:integer)
dbp:kegg 10129.0
dbp:legalAu dbr:Standard_for_the_Uniform_Scheduling_of_Medicines_and_Poisons
dbp:legalStatus Uncontrolled (en)
dbp:meltingPoint 27 (xsd:integer)
dbp:molecularWeight 155.197000 (xsd:double)
dbp:n 1 (xsd:integer)
dbp:o 2 (xsd:integer)
dbp:pubchem 2230 (xsd:integer)
dbp:smiles O=CC=1CNCCC=1 (en)
dbp:stdinchi 1 (xsd:integer)
dbp:stdinchikey HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N (en)
dbp:synonyms Arecaline; Arecholine; Arecolin; Arecoline base; Arekolin; Methylarecaidin (en)
dbp:unii 4 (xsd:integer)
dbp:verifiedfields changed (en)
dbp:verifiedrevid 457139132 (xsd:integer)
dbp:watchedfields changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate dbt:Acetylcholine_receptor_modulators dbt:Distinguish dbt:Drugbox dbt:IPAc-en dbt:LD50 dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Stimulants dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Drugbankcite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite
dcterms:subject dbc:Alkaloids dbc:Carboxylate_esters dbc:Methyl_esters dbc:Tetrahydropyridines dbc:Muscarinic_agonists dbc:Nicotinic_agonists dbc:Plant_toxins
gold:hypernym dbr:Alkaloid
rdf:type owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q8386 yago:WikicatCarboxylateEsters yago:WikicatMethylEsters yago:WikicatStimulants yago:Abstraction100002137 yago:Alkaloid114712692 yago:Base114618253 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Compound114818238 yago:Ester114850483 yago:Information105816287 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Pyridine114692510 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound dbo:Drug yago:Stimulation105827684 yago:Substance100019613 yago:WikicatAlkaloids yago:WikicatPyridines umbel-rc:DrugProduct
rdfs:comment أريكولين (بالإنجليزية: Arecoline)‏ هو شبه قلوي ذو قاعدة حمض نيكوتيني يوجد في في مكسرات الفوفل، وهي ثمرة نخلة فوفل كاتشو. والأريكولين مادة زيتية سائلة عديمة الرائحة. (ar) Arecolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Es ist der Methylester des Arecaidins und wirkt auf das vegetative Nervensystem als Acetylcholinrezeptor-Agonist. Arzneilich verarbeitet wurden die wasserlöslichen Salze (Arecolinhydrobromid, Arecolinhydrochlorid); als freie Base ist die Substanz eine ölige Flüssigkeit. (de) Arecoline (/əˈrɛkəliːn/) is a nicotinic acid-based mild parasympathomimetic stimulant alkaloid found in the areca nut, the fruit of the areca palm (Areca catechu). It is an odourless oily liquid. It can bring a sense of enhanced alertness and energy, euphoria and relaxation. Its psychoactive effects are comparable to that of nicotine. (en) L'arécoline, extrait de la noix d'arec (fruit du palmier à bétel ou aréquier), est un alcaloïde dont la molécule se rapproche de la structure du benzène (noyau tétrahydropyridinique) et à fonction ester donnant à cette molécule, qui se comporte comme l'acétylcholine (un neurotransmetteur) des propriétés actives dans le système nerveux central (cholinomimétiques). L'arécoline a également des propriétés vermifuges (antihelminthique). (fr) La Arecolina es un alcaloide derivado del ácido nicotínico encontrado en la nuez de areca, la fruta del Areca catechu.​ Es un líquido grasiento inodoro. (es) アレコリン (arecoline) はアルカロイドに分類される天然物の一種。檳榔子（ビンロウジ：ビンロウ Areca cathechu の実）に含まれる。芳香のある揮発性油状物質で、ほとんどの有機溶媒や水と混和するが、塩が溶解した水層からはジエチルエーテルで抽出することができる。塩は結晶だが潮解性を有する。臭化水素塩 (B•HBr) は熱エタノールから再結晶すると融点 177–179℃の細い角柱状結晶を形成し、塩化金酸塩 は油状、六塩化白金酸塩 は水からの再結晶で融点176℃のオレンジから赤色の菱形結晶を形成する。メチオジド体（N-メチルヨージド体）は融点173–174℃の光沢ある結晶となる。 (ja) L'arecolina è un alcaloide naturale ottenuto dalle noci di Betel, frutto della pianta Areca catechu. È un liquido oleoso, solubile in acqua, alcool ed etere. (it) Arekolin är en verksam nikotinsyrabaserad mild parasympatomimetisk stimulerande alkaloid i drogen betel, som består arekanöt (betelnöt). Den är en luktfri oljig vätska, som kan ge en känsla av ökad vakenhet och energi, eufori och avkoppling. Dess psykoaktiva effekter är jämförbara med nikotin. (sv) A Arecolina é um alcaloide encontrado na noz de areca, fruto da palmeira areca (Areca catechu). É o éster metílico da , e foi isolada pela primeira vez por em 1888. (pt) 槟榔碱是一种有机化合物，化学式为C8H13NO2。它可以3-甲氧羰基-1-甲基吡啶鎓碘化物和硼氢化钠的还原反应制得。它和三氟过氧乙酸反应，生成相应的环氧化物。 (zh) Ареколін — психоактивний алкалоїд, який міститься в горіхах пальми Ареки (Areca catechu), частковий агоніст мускаринових та нікотинових рецепторів ацетилхоліну. (uk) Arekolina – organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna z grupy alkaloidów pirydynowych, zawarta w orzechach palmy arekowej. Arekolina otrzymywana jest też syntetycznie z kwasu nikotynowego. Jest silną trucizną, powodującą skurcze mięśni gładkich. Obecnie arekolina jest stosowana w weterynarii jako lek przeczyszczający oraz przeciw robakom. (pl) Ареколин — алкалоид пиридинового ряда. Был выделен в 1888—1891 гг. в смеси алкалоидов из плодов бетелевой (арековой) пальмы (Areca catechu), по латинскому названию которого и получил своё название. Ареколин представляет собой бесцветное густое масло, не обладающее оптической активностью. Хорошо растворим в воде и органических растворителях. Кипит при 209 °C, легко перегоняется с парами воды. Будучи третичным основанием, образует стабильные, гигроскопичные соли с неорганическими кислотами. При действии кислот и щелочей ареколин омыляется с превращением в . При гидрировании превращается в дигидроареколин. (ru)
rdfs:label Arecoline (en) أريكولين (ar) Arecolin (de) Arecolina (es) Arécoline (fr) Arecolina (it) アレコリン (ja) Arekolina (pl) Arecolina (pt) Ареколин (ru) Arekolin (sv) 槟榔碱 (zh) Ареколін (uk)
owl:differentFrom dbr:Aceclidine
owl:sameAs freebase:Arecoline yago-res:Arecoline http://www4.wiwiss.fu-berlin.de/drugbank/resource/drugs/DB04365 wikidata:Arecoline dbpedia-ar:Arecoline dbpedia-de:Arecoline dbpedia-es:Arecoline dbpedia-fi:Arecoline dbpedia-fr:Arecoline dbpedia-it:Arecoline dbpedia-ja:Arecoline http://ml.dbpedia.org/resource/അരെക്കോലിൻ dbpedia-pl:Arecoline dbpedia-pt:Arecoline dbpedia-ro:Arecoline dbpedia-ru:Arecoline dbpedia-sh:Arecoline dbpedia-sr:Arecoline dbpedia-sv:Arecoline dbpedia-uk:Arecoline dbpedia-vi:Arecoline dbpedia-zh:Arecoline https://global.dbpedia.org/id/3vM7p
prov:wasDerivedFrom wikipedia-en:Arecoline?oldid=1119061848&ns=0
foaf:depiction wiki-commons:Special:FilePath/Arecoline3d.png wiki-commons:Special:FilePath/Arecoline_synthesis.svg wiki-commons:Special:FilePath/Arecoline_synthesis2.svg wiki-commons:Special:FilePath/Arekolina.svg
foaf:isPrimaryTopicOf wikipedia-en:Arecoline
foaf:name Arecoline (en)
is dbo:wikiPageWikiLink of dbr:Psychoactive_drug dbr:Alkaloid dbr:Areca_catechu dbr:Areca_nut dbr:Areca_nut_production_in_India dbr:Arecaidine dbr:List_of_psychoactive_plants dbr:List_of_poisonous_plants dbr:List_of_psychoactive_plants,_fungi,_and_animals dbr:(+)-CPCA dbr:Moscow_State_University_of_Fine_Chemical_Technologies dbr:N,O-Dimethyl-4-(2-naphthyl)piperidine-3-carboxylate dbr:Demethylation dbr:Muscarinic_acetylcholine_receptor dbr:Muscarinic_agonist dbr:Active_ingredient dbr:Alpha-4_beta-2_nicotinic_receptor dbr:Euphoria dbr:Femoxetine dbr:Oxybutynin dbr:List_of_MeSH_codes_(D03) dbr:Recreational_drug_use dbr:Guvacoline dbr:C8H13NO2 dbr:Methylecgonidine dbr:Xanomeline dbr:Parasympathomimetic_drug dbr:Rhododendron_ferrugineum
is foaf:primaryTopic of wikipedia-en:Arecoline