| dbo:abstract |
Arsenicin A is a naturally occurring organoarsenic compound with molecular formula C3H6As4O3. It was first isolated from the New Caledonian marine sponge . The compound was characterized by computational and spectroscopic techniques and found to possess a cage-like structure similar to adamantane in which the four methanetriyl carbon bridgeheads are replaced by arsenic atoms and three of the six methylene bridges are replaced by oxygen atoms. It is the first polyarsenic compound ever found in nature. Subsequently, the proposed structure was prepared in large quantities via total synthesis and the structure was confirmed by x-ray crystallography. The molecule is chiral, and has been resolved into its two enantiomers. Arsenicin A is active against promelocytic leukemia cells at lower concentrations than the arsenic(III) oxide drug Trisenox. (en) Arsenicine A is een biogene organoarseenverbinding. De verbinding werd voor het eerst aangetroffen bij in zee levende sponzen uit Nieuw-Caledonië, namelijk in Echinochalina bargibanti. De verbinding werd aanvankelijk gekarakteriseerd op basis van theoretische en spectroscopische gegevens. De structuur bleek verwant aan adamantaan, waarin vier koolstofatomen vervangen waren door arseen en drie andere door zuurstof. De verbinding met de voorgestelde structuur is vervolgens via chemische synthese gemaakt. De laboratoriumsynthese leverde voldoende materiaal op om via röntgendiffractie de structuur eenduidig vast te stellen. Arsenicine A is de eerste bekende stof uit de natuur waarin meer dan een arseenatoom in de molecule voorkomt. (nl) Arsenicyna A – arsenoorganiczny związek chemiczny wykazujący działanie bakteriobójcze i grzybobójcze, będący pierwszym odkrytym związkiem poliarsenowym występującym naturalnie. Po raz pierwszy wyizolowana została z gąbek z północno-wschodnich wybrzeży Nowej Kaledonii. W badaniach z użyciem technik obliczeniowych i spektroskopowych wykazano, że arsenicyna A posiada strukturę zbliżoną do adamantanu. Zostało to potwierdzone laboratoryjnie z użyciem rentgenografii strukturalnej. (pl) |
| dbo:iupacName |
2,4,6-Trioxa-1,3,5,7-tetraarsaadamantane (en) |
| dbo:thumbnail |
wiki-commons:Special:FilePath/Arsenicin_A.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID |
25703903 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength |
4930 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID |
1095872550 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink |
dbr:Enantiomer dbr:Methylene_bridge dbr:Bridged_compounds dbc:Adamantane-like_molecules dbc:Oxygen_heterocycles dbr:Molecular_formula dbr:Organoarsenic_chemistry dbr:Chirality dbr:Computational_chemistry dbr:Total_synthesis dbc:Arsenic_heterocycles dbr:Adamantane dbr:Arsenic_trioxide dbc:Organoarsenic_compounds dbr:Spectroscopy dbr:Methanetriyl dbr:New_Caledonia dbr:X-ray_crystallography dbr:Promyelocytic_leukemia dbr:Marine_sponge dbr:Trisenox dbr:Echinochalina_bargibanti |
| dbp:imagefilel |
Arsenicin A.png (en) |
| dbp:imagefiler |
Arsenicin-A-3D-spacefill.png (en) |
| dbp:imagenamel |
Structural formula of arsenicin A (en) |
| dbp:imagenamer |
Spacefill model of arsenicin A (en) |
| dbp:imagesizel |
121 (xsd:integer) |
| dbp:imagesizer |
121 (xsd:integer) |
| dbp:pin |
246 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields |
changed (en) |
| dbp:verifiedrevid |
457817118 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields |
changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate |
dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject |
dbc:Adamantane-like_molecules dbc:Oxygen_heterocycles dbc:Arsenic_heterocycles dbc:Organoarsenic_compounds |
| rdf:type |
owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatArsenicCompounds yago:WikicatArsenicHeterocycles yago:WikicatMolecularFormulas yago:WikicatOrganoarsenicCompounds yago:WikicatOrganoarsenicOxides yago:WikicatOxygenHeterocycles yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Communication100033020 yago:Compound105870180 yago:Compound114818238 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Formula106816935 yago:HeterocyclicCompound115025397 yago:Idea105833840 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:Oxide114971519 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Statement106722453 yago:Substance100019613 yago:Whole105869584 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment |
Arsenicyna A – arsenoorganiczny związek chemiczny wykazujący działanie bakteriobójcze i grzybobójcze, będący pierwszym odkrytym związkiem poliarsenowym występującym naturalnie. Po raz pierwszy wyizolowana została z gąbek z północno-wschodnich wybrzeży Nowej Kaledonii. W badaniach z użyciem technik obliczeniowych i spektroskopowych wykazano, że arsenicyna A posiada strukturę zbliżoną do adamantanu. Zostało to potwierdzone laboratoryjnie z użyciem rentgenografii strukturalnej. (pl) Arsenicin A is a naturally occurring organoarsenic compound with molecular formula C3H6As4O3. It was first isolated from the New Caledonian marine sponge . The compound was characterized by computational and spectroscopic techniques and found to possess a cage-like structure similar to adamantane in which the four methanetriyl carbon bridgeheads are replaced by arsenic atoms and three of the six methylene bridges are replaced by oxygen atoms. It is the first polyarsenic compound ever found in nature. Subsequently, the proposed structure was prepared in large quantities via total synthesis and the structure was confirmed by x-ray crystallography. The molecule is chiral, and has been resolved into its two enantiomers. Arsenicin A is active against promelocytic leukemia cells at lower concent (en) Arsenicine A is een biogene organoarseenverbinding. De verbinding werd voor het eerst aangetroffen bij in zee levende sponzen uit Nieuw-Caledonië, namelijk in Echinochalina bargibanti. De verbinding werd aanvankelijk gekarakteriseerd op basis van theoretische en spectroscopische gegevens. De structuur bleek verwant aan adamantaan, waarin vier koolstofatomen vervangen waren door arseen en drie andere door zuurstof. Arsenicine A is de eerste bekende stof uit de natuur waarin meer dan een arseenatoom in de molecule voorkomt. (nl) |
| rdfs:label |
Arsenicin A (en) Arsenicine A (nl) Arsenicyna A (pl) |
| owl:sameAs |
freebase:Arsenicin A yago-res:Arsenicin A wikidata:Arsenicin A dbpedia-nl:Arsenicin A dbpedia-pl:Arsenicin A dbpedia-sh:Arsenicin A dbpedia-sr:Arsenicin A https://global.dbpedia.org/id/2SM5q |
| prov:wasDerivedFrom |
wikipedia-en:Arsenicin_A?oldid=1095872550&ns=0 |
| foaf:depiction |
wiki-commons:Special:FilePath/Arsenicin-A-3D-spacefill.png wiki-commons:Special:FilePath/Arsenicin_A.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf |
wikipedia-en:Arsenicin_A |
| is dbo:wikiPageRedirects of |
dbr:C3H6As4O3 dbr:Arsenicin |
| is dbo:wikiPageWikiLink of |
dbr:Organoarsenic_chemistry dbr:C3H6As4O3 dbr:Adamantane dbr:Arsenicin |
| is foaf:primaryTopic of |
wikipedia-en:Arsenicin_A |
