Total synthesis (original) (raw)
الاصطناع الكامل هو الاصطناع الكيميائي التام لجزيء معقد، مثل منتج طبيعي ما من مركبات طليعية بسيطة ومتوفرة تجارياً. عادة ما يشير المصطلح إلى العمليات الكيميائية التي لا تتضمن عمليات حيوية، مما يميزه بالتالي عن الاصطناع الجزئي. يهدف الاصطناع الكامل عادة إلى اكتشاف طرق كيميائية رائدة لتحضير مركبات غير متوفرة في الطبيعة، لها تطبيقات دوائية أو صناعية.
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| dbo:abstract | الاصطناع الكامل هو الاصطناع الكيميائي التام لجزيء معقد، مثل منتج طبيعي ما من مركبات طليعية بسيطة ومتوفرة تجارياً. عادة ما يشير المصطلح إلى العمليات الكيميائية التي لا تتضمن عمليات حيوية، مما يميزه بالتالي عن الاصطناع الجزئي. يهدف الاصطناع الكامل عادة إلى اكتشاف طرق كيميائية رائدة لتحضير مركبات غير متوفرة في الطبيعة، لها تطبيقات دوائية أو صناعية. (ar) Totální syntéza je úplná chemická syntéza složitých molekul, často přírodních látek, z jednoduchých a komerčně dostupných výchozích látek. Často se sem započítávají postupy nevyužívající biologické procesy. Syntézou může vznikat meziprodukt dalších syntetických postupů vedoucích k požadované molekule, takovéto případy se označují jako formální syntézy. Cíly totálních syntéz mohou být přírodní látky, lékařsky významné aktivní sloučeniny, již známé meziprodukty, i molekuly, jež jsou předměty teoretického výzkumu. Mezi cílové molekuly totálních syntéz ojediněle patří i organokovové a anorganické sloučeniny. Totální syntézy často zahrnují široké spektrum reakcí a reaktantů a k úspěšnému provedení tak vyžadují rozsáhlé chemické znalosti. Úkolem často bývá nalezení nového způsobu přípravy molekuly, u které již jsou nějaké způsoby přípravy známy. V řadě případů však takový postup není znám a jedná se tedy o hledání prvního postupu. Totální syntézy mají význam ohledně objevů nových druhů chemických reakcí a reaktantů, rovněž i pro výrobu léčiv. (cs) La síntesi total en química orgànica és, en principi, la síntesi química completa de molècules orgàniques complexes a partir de les seves peces més petites, normalment sense l'ajut de processos biològics. En la pràctica, aquestes peces més petites estan disponibles comercialment en quantitats en brut o en semibrut, i sovint són precursors petroquímics. De vegades productes naturals en brut (per exemple sucres) es fan servir com material de partida. Les molècules objectiu poden ser productes naturals (biomolècules) o compostos orgànics. El seu concepte oposat és la semisíntesi (ca) Ολική σύνθεση (αγγλ. total synthesis), στη χημεία, είναι η πλήρης χημική σύνθεση ενός πολύπλοκου μορίου, συχνά ενός φυσικού προϊόντος, από απλές και συνήθεις πρόδρομες ενώσεις. Συνήθως αναφέρεται ως διαδικασία που δεν περιλαμβάνει τη βοήθεια βιολογικών ή βιοχημικών διεργασιών, γεγονός που τη διακρίνει από την ημισύνθεση. Οι συνθέσεις μπορεί μερικές φορές να καταλήγουν σε έναν πρόδρομο (βλ. πρόδρομη ένωση), με περαιτέρω γνωστές συνθετικές οδούς προς ένα μόριο - στόχο. Αυτή η περίπτωση είναι γνωστή ως επίσημη σύνθεση. Τα μόρια-στόχοι ολικής σύνθεσης μπορεί να είναι φυσικά προϊόντα, δραστικά συστατικά για ιατρική χρήση (φάρμακα), γνωστά ενδιάμεσα μόρια, ή μόρια θεωρητικού ενδιαφέροντος. Οι στόχοι ολικής σύνθεσης μπορεί επίσης να είναι οργανομεταλλικοί ή ανόργανοι, αν και ανόργανες ενώσεις πολύ σπάνια συναντώνται. Οι χημικές ενώσεις ολικής σύνθεσης απαιτούν συχνά ευρεία ποικιλία χημικών αντιδράσεων και πολλών αντιδραστηρίων και στη συνέχεια απαιτούν βαθειά χημική γνώση και εκπαίδευση για να υπάρξει επιτυχία. Απαιτείται συχνά και φαντασία και οξυδέρκεια στη συνθετική οργανική χημεία. Συχνά, ο στόχος είναι να ανακαλυφθεί μια νέα οδός σύνθεσης για ένα μόριο - στόχο για το οποίο υπάρχουν ήδη γνωστές οδοί. Μερικές φορές, ωστόσο, δεν υπάρχει καμία διαδρομή και οι χημικοί επιθυμούν να βρουν μια βιώσιμη διαδρομή για πρώτη φορά. Η ολική σύνθεση είναι ιδιαίτερα σημαντική για την ανακάλυψη νέων χημικών αντιδράσεων και νέων χημικών αντιδραστηρίων, καθώς και για τη δημιουργία συνθετικών οδών για σημαντικές φαρμακευτικές ενώσεις. Υπάρχουν πολλές κατηγορίες φυσικών προϊόντων για τα οποία εφαρμόζεται η ολική σύνθεση. Αυτές περιλαμβάνουν αλλά δεν περιορίζονται στις εξής: * τερπένια * αλκαλοειδή * πολυκετίδια * πολυαιθέρες Οι στόχοι ολικής σύνθεσης αναφέρονται μερικές φορές από την οργανική τους προέλευση, όπως φυτικά, θαλάσσια και μυκητιακά. Ο όρος ολική σύνθεση χρησιμοποιείται λιγότερο συχνά αλλά και πάλι με ακρίβεια στη σύνθεση φυσικών πολυπεπτιδίων και πολυνουκλεοτιδίων. Οι πεπτιδικές ορμόνες ωκυτοκίνη και βαζοπρεσσίνη απομονώθηκαν και η συνολική τους σύνθεση αναφέρθηκε για πρώτη φορά το 1954. Δεν είναι ασυνήθιστο οι στόχοι φυσικών προϊόντων να διαθέτουν πολλαπλά δομικά συστατικά πολλών κατηγοριών φυσικών προϊόντων. Ο Αμερικανός οργανικός χημικός Ρόμπερτ Μπερνς Γούντγουορντ υπήρξε ένας εξαιρετικός πρωτεργάτης στη σύνθεση και την ανάπτυξη ολικών σύνθετων οργανικών μορίων, όπως λ.χ. χοληστερόλη, κορτιζόνη, στρυχνίνη, λυσεργικό οξύ, ρεζερπίνη, χλωροφύλλη, κολχικίνη, βιταμίνη Β12 και προσταγλαμδίνη. (el) Eine Totalsynthese (oder Vollsynthese) beschreibt die komplette chemische Synthese eines komplexen organischen Moleküls – meist eines Naturstoffes – aus einfach aufgebauten, möglichst käuflich erhältlichen Grundsubstanzen. Bis in die zweite Hälfte des 20. Jahrhunderts war die Totalsynthese eines Naturstoffs der endgültige Beweis seiner Struktur, vor allem auch der Konfiguration (der stereochemischen, das heißt räumlichen, Struktur). Durch moderne Analysenverfahren (unter anderem Kernresonanzspektroskopie und Kristallstrukturanalysen) ist dieser Aspekt der Totalsynthese heute in den Hintergrund getreten. Eine Methode zur Syntheseplanung ist die retrosynthetische Zerlegung des Zielmoleküls in Synthone. Totalsynthesen waren und sind immer noch Triebkraft zur Entwicklung neuer und leistungsfähiger synthetischer Methoden. Klassische Beispiele sind die Totalsynthesen von Chinin, Cholesterol, Cortison, Erythromycin, Strychnin, Lysergsäure, Reserpin, Chlorophyll, Colchicin, Vitamin B12 und Prostaglandin F-2a, die zwischen 1945 und 1976 von Robert B. Woodward durchgeführt wurden. 1965 wurde Woodward dafür mit dem Nobelpreis für Chemie ausgezeichnet. Ebenfalls für seine Beiträge zur Totalsynthese und zur Entwicklung der retrosynthetischen Analyse wurde 1990 auch Elias James Corey mit dem Nobelpreis ausgezeichnet. Im Zusammenhang mit Totalsynthese muss auch Kyriacos Costa Nicolaou erwähnt werden. Neben zahlreichen eigenen Synthesen veröffentlichte Nicolaou außer Übersichtsartikeln auch die Buchreihe Classics in Total Synthesis, die einige Höhepunkte der Totalsynthese beleuchtet. (de) En principio, una síntesis total es la síntesis química completa de moléculas orgánicas complejas a partir de piezas más simples, generalmente sin la ayuda de procesos biológicos. En la práctica, estas piezas más pequeñas están disponibles comercialmente en cantidades brutas o semibrutas, y frecuentemente son precursores petroquímicos. Algunas veces se usan productos naturales brutos (por ejemplo, azúcares) como materiales iniciales, y se asume que han sido o pueden ser sintetizados a partir de sus elementos constituyentes. Las moléculas objetivo pueden ser productos naturales, ingredientes activos medicinalmente importantes, o compuestos orgánicos de interés teórico en química o biología. Una nueva ruta de síntesis es desarrollada en el curso de la investigación, y la ruta puede ser la primera desarrollada para la sustancia. La primera demostración de una síntesis total orgánica fue la síntesis de la urea por Friedrich Wöhler en 1828, que demostró que las moléculas orgánicas pueden ser producidas a partir de precursores inorgánicos, y la primera síntesis total comercializada fue la síntesis y producción industrial del alcanfor de en 1903. Los primeros esfuerzos se enfocaron en construir sustancias químicas que fueron extraídas de fuentes biológicas, y en usarlas para verificar sus actividades biológicas -- de este modo, la síntesis total estuvo asociada con la refutación del vitalismo. Al hacerse más sofisticada la biología y la química, el objetivo primario de la síntesis total cambió, aunque algunas síntesis totales continúan siendo herramientas para la verificación biológica, por ejemplo si un compuesto contiene estereoquímica ambigua, o para crear análogos ("mutaciones químicas") para afectar o mejroar el mecanismo de la actividad biológica. Hoy en día, la síntesis total suele ser justificada como un terreno de juego para el desarrollo de nuevas reacciones y rutas químicas, y enfatiza la sofisticación de la moderna química orgánica sintética. Algunas veces, la síntesis total inspira el desarrollo de nuevos mecanismos, catalizadores, o técnicas. Finalmente, dado que un proyecto de síntesis total suele abarcar una variedad de reacciones, sirve para preparar a los químicos en la química de procesos, donde es necesario un conocimiento enciclopédico de las reacciones químicas, y un sentido fuerte y preciso de la intuición química. (es) En chimie organique, la synthèse totale est en principe la synthèse chimique complète de molécules organiques à partir de morceaux plus simples et habituellement sans recourir à des processus biologiques. Dans la pratique, ces morceaux plus simples sont commercialement disponibles en grandes quantités et sont souvent des précurseurs pétrochimiques. Parfois, des produits « naturels » (comme le sucre) sont utilisés comme point de départ : il est fait l'hypothèse qu'ils sont fabriqués naturellement ou qu'ils peuvent être recréés à partir de leur éléments constitutifs. Les molécules finales peuvent être des molécules déjà présentes dans la nature (des biomolécules), des complexes moléculaires médicalement importants ou des composés qui ont une importance théorique en chimie ou en biologie. Régulièrement, une nouvelle façon de faire est développée lors de la mise au point d'un procédé de synthèse : elle peut servir de modèle pour la fabrication d'autres molécules. (fr) Total synthesis is the complete chemical synthesis of a complex molecule, often a natural product, from simple, commercially-available precursors. It usually refers to a process not involving the aid of biological processes, which distinguishes it from semisynthesis. Syntheses may sometimes conclude at a precursor with further known synthetic pathways to a target molecule, in which case it is known as a formal synthesis. Total synthesis target molecules can be natural products, medicinally-important active ingredients, known intermediates, or molecules of theoretical interest. Total synthesis targets can also be organometallic or inorganic, though these are rarely encountered. Total synthesis projects often require a wide diversity of reactions and reagents, and subsequently requires broad chemical knowledge and training to be successful. Often, the aim is to discover a new route of synthesis for a target molecule for which there already exist known routes. Sometimes, however, no route exists, and chemists wish to find a viable route for the first time. Total synthesis is particularly important for the discovery of new chemical reactions and new chemical reagents, as well as establishing synthetic routes for medicinally important compounds. (en) 有機化学における全合成（ぜんごうせい、英: total synthesis）は、原則として、より単純な部品から、通常は生物学的過程の助けを受けずに行われる、複雑な有機分子の完全な化学合成である。実際上は、これらの単純な部品はまとまった量で市販されており、ほとんどの場合は石油化学前駆体である。時には、大量の天然物（糖など）が出発物質として使用される。標的分子は天然物（生体分子）、医学的に重要な活性成分、あるいは化学あるいは生物学において理論的に興味深い有機化合物などである。合成のための新たな経路は研究の過程で開発され、この経路は目的物質を開発するための初の経路となる。 (ja) 전합성(全合成, 영어: total synthesis)은 상업적으로 이용가능한 단순한 전구물질로부터 복잡한 분자(종종 천연물)를 만드는 완전한 화학합성이다. 전합성은 일반적으로 생물학적 과정의 도움을 필요로 하지 않는 과정을 말하는데, 이는 반합성과 구별된다. 전합성의 대상이 되는 분자는 천연물, 의약적으로 중요한 활성 성분 또는 이론적 관심의 유기 화합물이 될 수 있다. 전합성의 목표는 종종 이미 알려진 합성 경로가 존재하는 대상 분자에 대한 새로운 합성 경로를 발견하는 것이다. 때로는 어떤 경로도 존재하지 않으며 화학자는 최초로 합성 가능한 경로를 찾아야 할 때도 있다. 전합성의 한 가지 중요한 목적은 새로운 화학 반응과 새로운 화학 시약을 발견하는 것이다. (ko) Een totaalsynthese is de synthese van een complexe organische verbinding, uitgaande van relatief eenvoudige kleine bouwstenen en zonder de tussenkomst van biologische dan wel biochemische processen. In de praktijk zijn de eenvoudige bouwstenen commercieel verkrijgbaar. Doelmoleculen (zogenaamde targets) zijn doorgaans natuurproducten, maar ook medicinaal interessante stoffen of organische moleculen die vanuit een theoretisch oogpunt belangrijk zijn (zoals cubaan of bullvaleen), worden via totaalsynthese bereid. De totaalsynthese verschilt van de semisynthese (ook wel aangeduid als hemisynthese of partiële synthese), omdat deze laatste start van relatief complexe verbindingen en via een reeks manipulaties (organische reacties) tot een doelwitmolecule komt. (nl) Synteza totalna - kompletna synteza złożonych związków chemicznych wychodząca od możliwie jak najprostszych substratów, takich jak gaz syntezowy, woda, powietrze i substratów ropopochodnych. Coraz częściej jednak używa się dostępnych handlowo tzw. bloków budulcowych (ang. building blocks), które są stosunkowo prostymi związkami chemicznymi. Synteza totalna sama w sobie nie ma zwykle większego praktycznego znaczenia, gdyż w praktyce przemysłowej rzadko opłaca się ją bezpośrednio stosować. Pełni ona z jednej strony rodzaj "dowodu", że możliwe jest otrzymanie określonych związków na drodze czysto syntetycznej, bez stosowania substratów wyodrębnionych z organizmów żywych, a z drugiej stanowi rodzaj pola doświadczalnego, które prowadzi do odkrywania i testowania użyteczności nieznanych wcześniej reakcji chemicznych.W szczególności retrosynteza pomaga odkrywać nowe rodzaje syntonów, które mogą znaleźć zastosowanie w wielu praktycznie stosowanych syntezach. Pionierem syntez totalnych był Richard Willstätter, który otrzymał w 1901 roku tropinon z cykloheptanonu z wydajnością 0,75%, jednak jednym z najważniejszych osiągnięć w zakresie syntezy totalnej, a także jej klasycznym przykładem, jest metoda syntezy tropinonu wykonana w 1917 roku przez Roberta Robinsona, której wydajność wyniosła od 75% do 90%. Do rozwoju tej dziedziny przyczynił się Robert Burns Woodward, który otrzymał wiele związków naturalnych na drodze syntezy organicznej (m.in. chlorofil, prostaglandynę F-2a, strychninę), za co otrzymał nagrodę Nobla w 1965 roku. Elias James Corey otrzymał nagrodę Nobla w 1990 r. za całokształt swoich dokonań w syntezie totalnej i retrosyntezie. (pl) Полный синтез — в органической химии полный лабораторный синтез сложной молекулы из простых и доступных химических соединений. Традиционными объектами полного синтеза являются вещества со сложной структурой, полученные из природных источников. Первым примером полного синтеза считается осуществленный в 1828 году Вёлером синтез мочевины. В разные годы были осуществлены полные синтезы таких природных соединений, как холестерин, резерпин, колхицин, витамин B12, простагландинов и многих других. Успехи в области полных синтезов неоднократно отмечались Нобелевской премией в области химии. В 1965 году лауреатом премии стал Роберт Вудворд. В 1990 году премией был отмечен Элайас Джеймс Кори. (ru) Síntese total define o conjunto de processos de síntese química em que partindo-se de moléculas não biológicas (sem fontes de seres vivos), como derivados de petróleo e carvão, e até inorgânicas, chegando-se a moléculas extremamente complexas. Em outras palavras, também pode ser definida como a completa síntese de moléculas orgânicas complexas a partir de peças mais simples, sem a colaboração de processos biológicos. Algumas destas sínteses são viáveis economicamente, outras não, como o são, respectivamente, a síntese do ácido lisérgico e a da cocaína. Na prática, estas peças mais simples são comercialmente disponíveis em escalas grandes e pequenas, e são frequentemente precursores oriundos da petroquímica e da destilação da hulha. Algumas vezes, produtos de escala industrial massiva de produção (e.g. açúcares) são usados como matérias primas de partida para tais processos e se admite que estes podem ou não ser produzidos a partir de seus mais simples elementos constituintes. As moléculas objetivo (aquelas que pretende-se no final do processo obter) podem ser produtos naturais, ingredientes ativos medicamente, ou compostos orgânicos de interesse teórico em química ou biologia. Uma nova rota (marcha de diversos passos) para síntese é desenvolvida no curso da pesquisa, e a rota pode ser a primeira a ser desenvolvida para a substância. Um dos primeiros casos de síntese total partindo-se inclusive de substâncias inorgânicas foi a síntese da ureia, em 1828, por Friedrich Wöhler. (pt) 全合成是有机合成的一类，指用市场上能買到的原料，再通过完整的化学合成得到复杂的分子，合成後的產物通常為天然产物 ，全合成不涉及生物过程。全合成的一个重要目的是发现新的化学反应和新的化学试剂。 (zh) |
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Αυτή η περίπτωση είναι γνωστή ως επίσημη σύνθεση. * τερπένια * αλκαλοειδή * πολυκετίδια * πολυαιθέρες (el) Eine Totalsynthese (oder Vollsynthese) beschreibt die komplette chemische Synthese eines komplexen organischen Moleküls – meist eines Naturstoffes – aus einfach aufgebauten, möglichst käuflich erhältlichen Grundsubstanzen. Eine Methode zur Syntheseplanung ist die retrosynthetische Zerlegung des Zielmoleküls in Synthone. Ebenfalls für seine Beiträge zur Totalsynthese und zur Entwicklung der retrosynthetischen Analyse wurde 1990 auch Elias James Corey mit dem Nobelpreis ausgezeichnet. (de) En principio, una síntesis total es la síntesis química completa de moléculas orgánicas complejas a partir de piezas más simples, generalmente sin la ayuda de procesos biológicos. En la práctica, estas piezas más pequeñas están disponibles comercialmente en cantidades brutas o semibrutas, y frecuentemente son precursores petroquímicos. 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Total synthesis target molecules can be natural products, medicinally-important active ingredients, known intermediates, or molecules of theoretical interest. Total synthesis targets can also be organometallic or inorganic, though these are rarely encountered. Total synthesis projects often require a wide diversity of reactions and reagents, and subsequently requires broad (en) Een totaalsynthese is de synthese van een complexe organische verbinding, uitgaande van relatief eenvoudige kleine bouwstenen en zonder de tussenkomst van biologische dan wel biochemische processen. In de praktijk zijn de eenvoudige bouwstenen commercieel verkrijgbaar. Doelmoleculen (zogenaamde targets) zijn doorgaans natuurproducten, maar ook medicinaal interessante stoffen of organische moleculen die vanuit een theoretisch oogpunt belangrijk zijn (zoals cubaan of bullvaleen), worden via totaalsynthese bereid. 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