Atherton–Todd reaction (original) (raw)
Die Atherton-Todd-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf die britischen Chemiker F. R. Atherton, H. T. Openshaw und A. R. Todd zurückgeht. Diese beschrieben die Reaktion erstmals 1945 als Methode zur Umwandlung von Dialkylphosphiten in Dialkylchlorphosphate. Die gebildeten Dialkylchlorphosphate sind häufig zu reaktiv, um isoliert zu werden. Aus diesem Grund kann sich bei Anwesenheit von Alkoholen oder Aminen die Synthese von Phosphaten oder Phosphoramidaten an die Atherton-Todd-Reaktion anschließen.
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| dbo:abstract | Die Atherton-Todd-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf die britischen Chemiker F. R. Atherton, H. T. Openshaw und A. R. Todd zurückgeht. Diese beschrieben die Reaktion erstmals 1945 als Methode zur Umwandlung von Dialkylphosphiten in Dialkylchlorphosphate. Die gebildeten Dialkylchlorphosphate sind häufig zu reaktiv, um isoliert zu werden. Aus diesem Grund kann sich bei Anwesenheit von Alkoholen oder Aminen die Synthese von Phosphaten oder Phosphoramidaten an die Atherton-Todd-Reaktion anschließen. (de) The Atherton-Todd reaction is a name reaction in organic chemistry, which goes back to the British chemists F. R. Atherton, H. T. Openshaw and A. R. Todd. These described the reaction for the first time in 1945 as a method of converting dialkyl phosphites into dialkyl chlorophosphates. The dialkyl chlorophosphates formed are often too reactive to be isolated, though. For this reason, the synthesis of phosphates or phosphoramidates can follow the Atherton-Todd reaction in the presence of alcohols or amines. The following equation gives an overview over the Atherton-Todd reaction using the reactant dimethyl phosphite as an example: The reaction takes place after the addition of tetrachloromethane and a base. This base is usually a primary, secondary or tertiary amine. Instead of methyl groups other alkyl or benzyl groups may be present. (en) La reacción de Atherton-Todd es una reacción conocida en química orgánica, que se remonta a los químicos británicos F. R. Atherton, H. T. Openshaw y A. R. Todd. Estos describieron la reacción por primera vez en 1945 como un método para convertir fosfitos de dialquilo en de dialquilo. Sin embargo, estos clorofosfatos de dialquilo formados, a menudo son demasiado reactivos para aislarse. Por esta razón, la síntesis de fosfatos o amidofosfato puede seguir la reacción de Atherton-Todd en presencia de alcoholes o aminas. La siguiente ecuación ofrece una visión general sobre la reacción de Atherton-Todd usando el reactivo dimetilfosfito como ejemplo: La reacción tiene lugar después de la adición de tetracloruro de carbono y una base. Esta base suele ser una amina primaria, secundaria o terciaria. En lugar de grupos metilo, pueden estar presentes otros grupos alquilo o arilo. (es) En chimie organique, la réaction d'Atherton-Todd est une méthode de conversion des phosphites de dialkyle en d'autres composés organophosphorés. Initialement, elle fut décrite par les chimistes britanniques F. R. Atherton, H. T. Openshaw et A. R. Todd en 1945 comme une méthode de conversion des phosphites de dialkyle en chlorophosphates de dialkyle. Cependant, ces derniers sont souvent trop réactifs pour être isolés et pour cette raison, la réaction et généralement suivie d'une réaction avec un alcool ou une amine pour produire un phosphate ou un phosphoramidate. (fr) アサートン・トッド反応（アサートン・トッドはんのう、英語: Atherton–Todd reaction）は、有機化学における人名反応の1つである。イギリスの化学者F・R・アサートンとH・T・オープンショー、アレクサンダー・R・トッドらによってをクロロリン酸ジアルキルに変換する方法として1945年に初めて報告された。しかし、形成されるクロロリン酸ジアルキルは単離するにはしばしば反応性が高すぎる。この理由のため、リン酸エステルまたはホスホロアミダイトの合成はアルコールまたはアミンの存在下でのアサートン・トッド反応により行うことができる。以下の反応式は一例としてホスホン酸ジメチルを試薬として使ったアサートン・トッド反応の概要である。 本反応は、四塩化炭素と塩基を加えた後に起こる。この塩基は大抵は一級、二級、または三級アミンである。メチル基の代わりに、アルキル基またはベンジル基も存在できる。 (ja) |
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