Appel reaction (original) (raw)
Die Appel-Reaktion ist eine nukleophile Substitutionsreaktion vom Typ SN2, die in der organischen Chemie die Überführung von Alkoholen in die entsprechenden Alkylhalogenide ermöglicht. Bevorzugt werden dabei primäre und sekundäre Alkohole verwendet. Die Appel-Reaktion ist ein Spezialfall der Redox-Kondensation nach Mukaiyama. Die Namensreaktion ist nach ihrem Entdecker Rolf Appel (1921–2012, Universität Bonn) benannt, der seine Forschungsergebnisse dazu ab 1975 veröffentlichte.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Appelova reakce je organická reakce, při které se alkoholy mění na alkylchloridy reakcí s trifenylfosfinem a tetrachlormethanem. Při použití tetrabrommethanu nebo bromu se tvoří alkylbromidy a z tetrajodmethanu, jodmethanu nebo jodu vznikají alkyljodidy. Za objevitele této reakce bývá považován , i když byla popsána již dříve. Využívání této reakce se snižuje, protože je výroba tetrachlormethanu omezena Montrealským protokolem. Appelova reakce Nevýhodami jsou používání toxických halogenačních činidel a tvorba organofosforových sloučenin, které musí být od hlavního produktu odděleny. Organofosforová činidla mohou být použita v katalytických množstvích. Příslušné alkylbromidy lze také vytvořit s použitím bromidu lithného jako zdroje bromidových iontů. Byl také popsán poustup, při kterém se nepoužívají chlorovaná rozpouštědla. (cs) Die Appel-Reaktion ist eine nukleophile Substitutionsreaktion vom Typ SN2, die in der organischen Chemie die Überführung von Alkoholen in die entsprechenden Alkylhalogenide ermöglicht. Bevorzugt werden dabei primäre und sekundäre Alkohole verwendet. Die Appel-Reaktion ist ein Spezialfall der Redox-Kondensation nach Mukaiyama. Die Namensreaktion ist nach ihrem Entdecker Rolf Appel (1921–2012, Universität Bonn) benannt, der seine Forschungsergebnisse dazu ab 1975 veröffentlichte. (de) The Appel reaction is an organic reaction that converts an alcohol into an alkyl chloride using triphenylphosphine and carbon tetrachloride. The use of carbon tetrabromide or bromine as a halide source will yield alkyl bromides, whereas using carbon tetraiodide, methyl iodide or iodine gives alkyl iodides. The reaction is credited to and named after Rolf Appel, it had however been described earlier. The use of this reaction is becoming less common, due to carbon tetrachloride being restricted under the Montreal protocol. Drawbacks to the reaction are the use of toxic halogenating agents and the coproduction of organophosphorus product that must be separated from the organic product. The phosphorus reagent can be used in catalytic quantities. The corresponding alkyl bromide can also be synthesised by addition of lithium bromide as a source of bromide ions. A greener, more sustainable catalytic Appel reaction, free from chlorinated solvents, has also been reported. (en) La reacción de Appel es una reacción orgánica que transforma un alcohol en un cloruro de alquilo, utilizando trifenilfosfina y tetracloruro de carbono. La reacción de Appel es un método de halogenación en condiciones suaves, y puede llevarse a cabo con alcoholes primarios, secundarios y terciarios. El uso de o bromo elemental produce bromuros de alquilo, obteniendo resultados homólogos para yoduros. (es) La réaction d'Appel est une réaction organique convertissant un alcool en chlorure d'alkyle en utilisant la triphénylphosphine et le tétrachlorure de carbone. L'utilisation de tétrabromure de carbone ou de dibrome comme source d'halogène produit des bromures d'alkyle, tandis que l'utilisation d'iodométhane ou de diiode donne des iodures d'alkyle. La découverte de cette réaction est crédité au chimiste allemand (en) qui lui donne son nom, bien qu'elle fût découverte auparavant. Cette réaction est devenue de moins en moins utilisée du fait de la restriction de l'usage du tétrachlorure de carbone du fait du protocole de Montréal. De plus cette réaction produit des éléments halogénés toxiques et coproduit des composés organophosphorés qui doivent être séparés du produit voulu. Le réactif phosphoré peut aussi être utilisé en quantité catalytique. Le bromure d'alkyle correspondant peut aussi être synthétisé par addition du bromure de lithium comme source d'ions bromures. (fr) アッペル反応（—反応、Appel reaction）とは、有機化学における合成反応のひとつでトリフェニルホスフィンと四塩化炭素の作用により、アルコール (R-OH) を塩化アルキル (R-Cl) に変換する手法。 アッペル反応は、穏和な条件で有機化合物にハロゲン原子を導入できる手法であり、1級、2級、そしてほとんどの3級アルコールに対して有効である。反応性が低い時は、四塩化炭素の代わりにヘキサクロロアセトンやトリホスゲンなどを塩素源として用いるとうまく行くことがある。 四塩化炭素の代わりに四臭化炭素を用いれば臭化アルキルを得ることができる。また、ヨードメタンやヨウ素をハロゲン源とするとが生成する。 (ja) La reazione di Appel è una reazione usata in sintesi organica per convertire alcoli in organocloruri usando trifenilfosfina e tetraclorometano. Se si utilizza tetrabromometano o bromo come fonte di alogeno si ottengono organobromuri, mentre se si impiega il tetraiodometano o lo iodio si ottengono organoioduri. La reazione prende il nome da Rolf Appel (1921-2012), autore di numerose ricerche in questo campo, anche se la reazione era già nota in precedenza. Reazione di AppelUno degli schemi catalitici proposti per la reazione di Appel. Aspetti negativi della reazione sono l'uso di agenti alogenanti tossici e la necessità di separare il prodotto organico dai sottoprodotti organofosforici concomitanti. Inoltre la reazione è tipicamente stechiometrica e caratterizzata da scarsa economia atomica. Tuttavia il reagente fosforico può essere impiegato in quantità catalitica, ed è stata descritta anche una modifica che rende più sostenibile la reazione eliminando i solventi clorurati. (it) De Appel-reactie is een organische reactie waarbij een alcohol wordt omgezet in een alkylchloride, met behulp van trifenylfosfine en koolstoftetrachloride: De reactie is vernoemd naar de Duitse scheikundige (1921-2012). Het is een milde methode om te halogeneren. Het werkt succesvol bij primaire, secundaire en de meeste tertiaire alcoholen. Het gebruik van koolstoftetrabromide of dibroom als halogenide-bron levert overeenkomstige alkylbromiden op, terwijl methyljodide of di-jood alkyljodiden opleveren. Fluor is te reactief om te gebruiken. (nl) Reakcja Appela – reakcja w chemii organicznej, w której alkohol reaguje z czterochlorkiem węgla w obecności , tworząc odpowiedni chlorek alkilowy. Użycie , bromu lub bromku litu jako źródła jonów bromkowych pozwala otrzymać odpowiedni bromek alkilowy, podobnie reakcja z jodkiem metylu lub jodem daje jodek alkilowy. Reakcja ta została nazwana od nazwiska (1921–2012), jednak została ona opisana wcześniej. Wadą tej reakcji jest stosowanie toksycznych czynników halogenujących, jak również powstawanie związków fosforoorganicznych jako produktów ubocznych, które muszą zostać oddzielone od produktu. Reagent fosforowy może jednak być stosowany w ilościach katalitycznych, jeśli reakcję prowadzi się w obecności stechiometrycznej ilości chlorku oksalilu, który reaguje z powstającym odtwarzając sól fosfoniową [PPh3Cl]+: (pl) Реакция Аппеля — метод синтеза алкилхлоридов и алкилбромидов из спиртов при их взаимодействии с четырёххлористым либо четырёхбромистым углеродом и трифенилфосфином: В случае вторичных спиртов реакция сопровождается обращением конфигурации карбинольного центра. Введена в синтетическую практику в 1970-е годы Рольфом Аппелем. (ru) 阿佩尔反应（Appel reaction）用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃。 此反应是用于引入卤原子的一种较为温和的方法。伯醇、仲醇和多数叔醇都能顺利发生反应。用四溴化碳或溴作为卤原子源，或者用碘甲烷或碘，可得到相应的溴代烃和碘代烃。 例如，香叶醇经过反应，得到。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Appel_reaction.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1550927 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 6468 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1122586720 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon_tetrabromide dbr:Carbon_tetrachloride dbr:Carbon_tetraiodide dbc:Substitution_reactions dbr:Lithium_bromide dbr:Deprotonation dbr:Intimate_ion_pair dbc:Name_reactions dbr:Corey–Fuchs_reaction dbr:Nucleophile dbr:Phosphonium dbr:Geraniol dbr:Mitsunobu_reaction dbr:Thiazoline dbr:Organic_reaction dbr:Bromine dbr:Triphenylphosphine dbr:Triphenylphosphine_oxide dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Oxazoline dbr:Carboxylic_acid dbr:Atherton–Todd_reaction dbr:Iodine dbr:Chloroform dbr:Montreal_protocol dbr:Dichlorocarbene dbr:Azo_compound dbr:Methyl_iodide dbr:Catalysis dbr:Rolf_Appel dbr:SN1_reaction dbr:SN2_reaction dbr:Organophosphorus dbr:Ccl4 dbr:Nucleophilic_displacement dbr:Alkyl_chloride dbr:Alkyl_iodide dbr:Oxazine dbr:File:Appel-Reaktion_M-v3.svg dbr:File:Appel_reaction.svg dbr:File:Catalytic_Appel_Reaction_Scheme.png dbr:File:Oxaz-via-Appel2.png |
| dbp:name | Appel reaction (en) |
| dbp:namedafter | dbr:Rolf_Appel |
| dbp:type | Substitution reaction (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Organic_reactions dbt:Reactionbox dbt:Reflist dbt:Reactionbox_Identifiers |
| dcterms:subject | dbc:Substitution_reactions dbc:Name_reactions |
| gold:hypernym | dbr:Reaction |
| rdf:type | yago:WikicatChemicalReactions yago:WikicatNameReactions yago:WikicatOrganicReactions yago:WikicatSubstitutionReactions yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 dbo:Disease |
| rdfs:comment | Die Appel-Reaktion ist eine nukleophile Substitutionsreaktion vom Typ SN2, die in der organischen Chemie die Überführung von Alkoholen in die entsprechenden Alkylhalogenide ermöglicht. Bevorzugt werden dabei primäre und sekundäre Alkohole verwendet. Die Appel-Reaktion ist ein Spezialfall der Redox-Kondensation nach Mukaiyama. Die Namensreaktion ist nach ihrem Entdecker Rolf Appel (1921–2012, Universität Bonn) benannt, der seine Forschungsergebnisse dazu ab 1975 veröffentlichte. (de) La reacción de Appel es una reacción orgánica que transforma un alcohol en un cloruro de alquilo, utilizando trifenilfosfina y tetracloruro de carbono. La reacción de Appel es un método de halogenación en condiciones suaves, y puede llevarse a cabo con alcoholes primarios, secundarios y terciarios. El uso de o bromo elemental produce bromuros de alquilo, obteniendo resultados homólogos para yoduros. (es) アッペル反応（—反応、Appel reaction）とは、有機化学における合成反応のひとつでトリフェニルホスフィンと四塩化炭素の作用により、アルコール (R-OH) を塩化アルキル (R-Cl) に変換する手法。 アッペル反応は、穏和な条件で有機化合物にハロゲン原子を導入できる手法であり、1級、2級、そしてほとんどの3級アルコールに対して有効である。反応性が低い時は、四塩化炭素の代わりにヘキサクロロアセトンやトリホスゲンなどを塩素源として用いるとうまく行くことがある。 四塩化炭素の代わりに四臭化炭素を用いれば臭化アルキルを得ることができる。また、ヨードメタンやヨウ素をハロゲン源とするとが生成する。 (ja) De Appel-reactie is een organische reactie waarbij een alcohol wordt omgezet in een alkylchloride, met behulp van trifenylfosfine en koolstoftetrachloride: De reactie is vernoemd naar de Duitse scheikundige (1921-2012). Het is een milde methode om te halogeneren. Het werkt succesvol bij primaire, secundaire en de meeste tertiaire alcoholen. Het gebruik van koolstoftetrabromide of dibroom als halogenide-bron levert overeenkomstige alkylbromiden op, terwijl methyljodide of di-jood alkyljodiden opleveren. Fluor is te reactief om te gebruiken. (nl) Реакция Аппеля — метод синтеза алкилхлоридов и алкилбромидов из спиртов при их взаимодействии с четырёххлористым либо четырёхбромистым углеродом и трифенилфосфином: В случае вторичных спиртов реакция сопровождается обращением конфигурации карбинольного центра. Введена в синтетическую практику в 1970-е годы Рольфом Аппелем. (ru) 阿佩尔反应（Appel reaction）用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃。 此反应是用于引入卤原子的一种较为温和的方法。伯醇、仲醇和多数叔醇都能顺利发生反应。用四溴化碳或溴作为卤原子源，或者用碘甲烷或碘，可得到相应的溴代烃和碘代烃。 例如，香叶醇经过反应，得到。 (zh) Appelova reakce je organická reakce, při které se alkoholy mění na alkylchloridy reakcí s trifenylfosfinem a tetrachlormethanem. Při použití tetrabrommethanu nebo bromu se tvoří alkylbromidy a z tetrajodmethanu, jodmethanu nebo jodu vznikají alkyljodidy. Za objevitele této reakce bývá považován , i když byla popsána již dříve. Využívání této reakce se snižuje, protože je výroba tetrachlormethanu omezena Montrealským protokolem. Appelova reakce (cs) The Appel reaction is an organic reaction that converts an alcohol into an alkyl chloride using triphenylphosphine and carbon tetrachloride. The use of carbon tetrabromide or bromine as a halide source will yield alkyl bromides, whereas using carbon tetraiodide, methyl iodide or iodine gives alkyl iodides. The reaction is credited to and named after Rolf Appel, it had however been described earlier. The use of this reaction is becoming less common, due to carbon tetrachloride being restricted under the Montreal protocol. (en) La réaction d'Appel est une réaction organique convertissant un alcool en chlorure d'alkyle en utilisant la triphénylphosphine et le tétrachlorure de carbone. L'utilisation de tétrabromure de carbone ou de dibrome comme source d'halogène produit des bromures d'alkyle, tandis que l'utilisation d'iodométhane ou de diiode donne des iodures d'alkyle. La découverte de cette réaction est crédité au chimiste allemand (en) qui lui donne son nom, bien qu'elle fût découverte auparavant. (fr) La reazione di Appel è una reazione usata in sintesi organica per convertire alcoli in organocloruri usando trifenilfosfina e tetraclorometano. Se si utilizza tetrabromometano o bromo come fonte di alogeno si ottengono organobromuri, mentre se si impiega il tetraiodometano o lo iodio si ottengono organoioduri. La reazione prende il nome da Rolf Appel (1921-2012), autore di numerose ricerche in questo campo, anche se la reazione era già nota in precedenza. Reazione di AppelUno degli schemi catalitici proposti per la reazione di Appel. (it) Reakcja Appela – reakcja w chemii organicznej, w której alkohol reaguje z czterochlorkiem węgla w obecności , tworząc odpowiedni chlorek alkilowy. Użycie , bromu lub bromku litu jako źródła jonów bromkowych pozwala otrzymać odpowiedni bromek alkilowy, podobnie reakcja z jodkiem metylu lub jodem daje jodek alkilowy. Reakcja ta została nazwana od nazwiska (1921–2012), jednak została ona opisana wcześniej. (pl) |
| rdfs:label | Appel reaction (en) Appelova reakce (cs) Appel-Reaktion (de) Reacción de Appel (es) Réaction d'Appel (fr) Reazione di Appel (it) アッペル反応 (ja) Appel-reactie (nl) Reakcja Appela (pl) Реакция Аппеля (ru) 阿佩尔反应 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Appel reaction yago-res:Appel reaction wikidata:Appel reaction dbpedia-az:Appel reaction dbpedia-cs:Appel reaction dbpedia-de:Appel reaction dbpedia-es:Appel reaction dbpedia-fa:Appel reaction dbpedia-fr:Appel reaction http://hy.dbpedia.org/resource/Ապպելի_ռեակցիա dbpedia-it:Appel reaction dbpedia-ja:Appel reaction dbpedia-nl:Appel reaction dbpedia-pl:Appel reaction dbpedia-ro:Appel reaction dbpedia-ru:Appel reaction http://ta.dbpedia.org/resource/ஆப்பெல்_வினை dbpedia-zh:Appel reaction https://global.dbpedia.org/id/4oc3h |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Appel_reaction?oldid=1122586720&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Appel_reaction.svg wiki-commons:Special:FilePath/Appel-Reaktion_M-v3.svg wiki-commons:Special:FilePath/Catalytic_Appel_Reaction_Scheme.png wiki-commons:Special:FilePath/Oxaz-via-Appel2.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Appel_reaction |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Appel |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Appel_Reaction |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Carbon_tetrabromide dbr:Carbon_tetrachloride dbr:Carbon_tetraiodide dbr:Metallo-ene_reaction dbr:Kuwajima_Taxol_total_synthesis dbr:List_of_organic_reactions dbr:Corey–Fuchs_reaction dbr:Sulfenamide dbr:Endiandric_acid_C dbr:Geraniol dbr:Mitsunobu_reaction dbr:Organochlorine_compound dbr:Organophosphine dbr:Haloalkane dbr:Acyl_chloride dbr:Triphenylphosphine dbr:Oxazoline dbr:Atherton–Todd_reaction dbr:Appel dbr:Appel_Reaction dbr:Rolf_Appel |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Appel_reaction |
