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Auwersova syntéza je sled organických reakcí, při kterých z benzofuranu vznikají . Poprvé ji popsal v roce 1908. Auwersova syntéza Prvním krokem je kysele katalyzovaná aldolová kondenzace benzaldehydu s derivátem 3-oxa-cyklopentanonu za vzniku o-hydroxychalkonu. Bromací alkenové skupiny následně vzniká dibromadukt, který se reakcí s hydroxidem draselným přesmykuje na flavonol. (cs) Die Auwers-Synthese oder Auwers-Flavonolsynthese ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Die Reaktion ist nach dem Chemiker Karl Friedrich von Auwers benannt, welcher diese 1908 erstmals publizierte. Durch die Reaktion lassen sich Flavonole, eine Untergruppe der Flavonoide, aus Dibrom-Cumaronen darstellen. (de) The Auwers synthesis is a series of organic reactions forming a flavonol from a coumarone. This reaction was first reported by Karl von Auwers in 1908. The first step in this procedure is an acid catalyzed aldol condensation between benzaldehyde and a 3-cyclooxapentanone to an o-hydroxychalcone. Bromination of the alkene group gives a dibromo-adduct which rearranges to the flavonol by reaction with potassium hydroxide. (en) La Síntesis de Auwers es un método de síntesis orgánica en el que se obtiene un flavonol a partir de una 2,3-dihidro-3-benzofuranona. Esta reacción fue reportada por Karl von Auwers en 1908. (es) La synthèse d'Auwers est une suite de réactions chimiques aboutissant à un flavonol à partir d'une coumarine. Cette synthèse fut décrite pour la première fois par Karl von Auwers en 1908. (fr) アウヴェルス合成（アウヴェルスごうせい、Auwers synthesis）は、ベンゾフランからフラボノールを合成する有機反応である。この反応はによって1908年に報告された。 まず始めに酸触媒によってベンズアルデヒドと3-オキシペンタノンとの間でアルドール縮合が起き、o-ヒドロキシカルコンが形成する。アルケンの臭素化がジブロモ付加を与え、水酸化カリウムとの反応によってフラボノールへ転位する。 (ja) 奥威尔斯合成（Auwers合成）是苯并呋喃与苯甲醛发生缩合、溴化生成2-溴-2-(α-溴苄基)苯并呋喃酮，然后经醇碱处理重排，转变为黄酮醇的反应。由卡爾·馮·奧威爾斯于1908年发现。 由于这个反应对反应物和产物的结构要求都比较高，并且反应物二溴化物比较难制备，产率也不是很高(70%)，因此它在有机合成中的应用并不十分广泛。一个应用的例子见下图： (zh) |
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Auwersova syntéza je sled organických reakcí, při kterých z benzofuranu vznikají . Poprvé ji popsal v roce 1908. Auwersova syntéza Prvním krokem je kysele katalyzovaná aldolová kondenzace benzaldehydu s derivátem 3-oxa-cyklopentanonu za vzniku o-hydroxychalkonu. Bromací alkenové skupiny následně vzniká dibromadukt, který se reakcí s hydroxidem draselným přesmykuje na flavonol. (cs) Die Auwers-Synthese oder Auwers-Flavonolsynthese ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Die Reaktion ist nach dem Chemiker Karl Friedrich von Auwers benannt, welcher diese 1908 erstmals publizierte. Durch die Reaktion lassen sich Flavonole, eine Untergruppe der Flavonoide, aus Dibrom-Cumaronen darstellen. (de) The Auwers synthesis is a series of organic reactions forming a flavonol from a coumarone. This reaction was first reported by Karl von Auwers in 1908. The first step in this procedure is an acid catalyzed aldol condensation between benzaldehyde and a 3-cyclooxapentanone to an o-hydroxychalcone. Bromination of the alkene group gives a dibromo-adduct which rearranges to the flavonol by reaction with potassium hydroxide. (en) La Síntesis de Auwers es un método de síntesis orgánica en el que se obtiene un flavonol a partir de una 2,3-dihidro-3-benzofuranona. Esta reacción fue reportada por Karl von Auwers en 1908. (es) La synthèse d'Auwers est une suite de réactions chimiques aboutissant à un flavonol à partir d'une coumarine. Cette synthèse fut décrite pour la première fois par Karl von Auwers en 1908. (fr) アウヴェルス合成（アウヴェルスごうせい、Auwers synthesis）は、ベンゾフランからフラボノールを合成する有機反応である。この反応はによって1908年に報告された。 まず始めに酸触媒によってベンズアルデヒドと3-オキシペンタノンとの間でアルドール縮合が起き、o-ヒドロキシカルコンが形成する。アルケンの臭素化がジブロモ付加を与え、水酸化カリウムとの反応によってフラボノールへ転位する。 (ja) 奥威尔斯合成（Auwers合成）是苯并呋喃与苯甲醛发生缩合、溴化生成2-溴-2-(α-溴苄基)苯并呋喃酮，然后经醇碱处理重排，转变为黄酮醇的反应。由卡爾·馮·奧威爾斯于1908年发现。 由于这个反应对反应物和产物的结构要求都比较高，并且反应物二溴化物比较难制备，产率也不是很高(70%)，因此它在有机合成中的应用并不十分广泛。一个应用的例子见下图： (zh) |
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