Flavonols (original) (raw)
I flavonoli sono composti di origine vegetale appartenenti alla classe dei flavonoidi, aventi come base il 3-idrossiflavone. Sono distribuiti molto ampiamente nel regno vegetale, generalmente in angiosperme lignificate. Tra i flavonoli più diffusi vi sono la quercetina (aglicone del glicoside rutina) e il che sono presenti in Ruta graveolens, Fagopyrum esculentum, Sambucus nigra e moltissime altre piante; il che si trova in Sambucus nigra, Cassia senna, Equisetum arvense, Lamium album, Polygonum bistorta, ecc.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Els flavonols són una classe de flavonoides que tenen l'esquelet de 3-hidroxiflavona (nom IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). La seva diversitat radica en les diferents posicions dels grups fenòlics -OH. Són diferents dels flavanols que són una altra classe de flavonoides. Els flavonols són presents en una àmplia varietat de fruits i verdures. A la població occidental s'estima que la ingesta diària de flavonols és entre 20 a 50 mg per dia. Depèn individualment del tipus de dieta consumida. Els flavonols i els glucòsids poden contribuir la protecció de les plantes davant la radiació ultraviolada i també expliquen els colors de les flors. (ca) الفلافونولات عبارة عن صنف من مركبات الفلافونويد والتي تحوي على وحدة ضمن الهيكل البنائي لتلك الجزيئات العضوية. تشمل الفلافونولات فئة واسعة من المركبات المحتملة، والتي تنشأ من اختلاف موضع مجموعات الهيدروكسيل الفينولية في البنية. يجب التمييز بين هذه المركبات عن الفلافانولات، والتي هي صنف آخر من الفلافونويدات. توجد مركبات الفلافونولات طبيعياً في العديد من الفواكه والخضراوات. يتراوح معدل الجرعة اليومية تقدر بحوالي 20-50 مغ في اليوم، وهو يختلف في الأفراد حسب النمط الغذائي المستخدم. تعود ظاهرة الفلورية المزدوجة في الفلافونولات إلى الصفة التوتوميرية، والتي يمكن أن يكون لها دور في الوقاية من الأشعة فوق البنفسجية وفي تلوّن الأزهار. (ar) Flavonols are a class of flavonoids that have the 3-hydroxyflavone backbone (IUPAC name : 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one). Their diversity stems from the different positions of the phenolic -OH groups. They are distinct from flavanols (with "a") such as catechin, another class of flavonoids. Flavonols are present in a wide variety of fruits and vegetables. In Western populations, estimated daily intake is in the range of 20–50 mg per day for flavonols. Individual intake varies depending on the type of diet consumed. The phenomenon of dual fluorescence (due to excited state intramolecular proton transfer or ESIPT) is induced by tautomerism of flavonols (and glucosides) and could contribute to plant UV protection and flower colour. Besides being a subclass of flavonoids, flavonols are suggested by a study of cranberry juice to play a role along with proanthocyanidins, in the juice's ability to block bacterial adhesion, demonstrated by the compressing the fimbria of E. coli bacteria in the urinary tract so as to greatly reduce the ability of those bacteria to stay put and initiate an infection. Flavonol aglycones in plants are potent antioxidants that serve to protect the plant from reactive oxygen species (ROS). (en) Flavonoles son una clase de flavonoides que tienen como columna vertebral a la 3-hidroxiflavona (IUPAC name : 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one). Su diversidad se deriva de las diferentes posiciones de los grupos fenólico -OH. Son distintos de flavanoles (con una "a", como catequina), otra clase de flavonoides. Los flavonoles están presentes en una amplia variedad de frutas y verduras. En la población occidental, la ingesta diaria estimada está en el rango de 20-50 mg por día para los flavonoles. La ingesta individual varía dependiendo del tipo de dieta consumida. El fenómeno de la doble fluorescencia (debido a o ESIPT) es inducida por tautomería de flavonoles (y glucósidos) y podría contribuir a la de la planta y al color de las flores. Un método de síntesis de flavonoles es la reacción de Algar-Flynn-Oyamada. (es) Les flavonols sont un sous-groupe de flavonoïdes dérivés de la 3-hydroxyflavone (3-hydroxy-2-phénylchromén-4-one en nomenclature IUPAC) ou flavonol, c'est-à-dire des flavonoïdes possédant un hydroxyle phénolique en C3 et une fonction carbonyle C=O en C4 sur l'hétérocycle central du squelette de base des flavonoïdes. Ce sont des pigments végétaux de couleur jaune plus ou moins clair. Ils diffèrent par le nombre et la position d’hydroxyle phénolique –OH, parfois méthylés (groupes méthoxy). Les flavonols ne doivent pas être confondus avec les flavanols qui ne comportent pas en position 4 de fonction carbonyle C=O. (fr) I flavonoli sono composti di origine vegetale appartenenti alla classe dei flavonoidi, aventi come base il 3-idrossiflavone. Sono distribuiti molto ampiamente nel regno vegetale, generalmente in angiosperme lignificate. Tra i flavonoli più diffusi vi sono la quercetina (aglicone del glicoside rutina) e il che sono presenti in Ruta graveolens, Fagopyrum esculentum, Sambucus nigra e moltissime altre piante; il che si trova in Sambucus nigra, Cassia senna, Equisetum arvense, Lamium album, Polygonum bistorta, ecc. (it) フラボノール（flavonol）類は、3-ヒドロキシフラボン（IUPAC名: 3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン）骨格を有するフラボノイドの一群である。フェノール性OH基の位置により様々なバリエーションがある。フラボノールは、フラボノイドの一種であるフラバノール（flavanol、カテキンなど）とは異なる。 フラボノール類は様々な果実および野菜に存在する。西洋人では、一日のフラボノール類摂取量は 20-50 mgと推定されている。摂取量は取る食品の種類に依存して様々である。 フラボノール類（およびグルコース配糖体）の互変異性によって誘導される二重蛍光現象（励起状態プロトン移動; ESIPTによって起こる）は、植物の紫外線防御ならびに花色に寄与している。 (ja) Flawonole są grupą związków organicznych stanowiących podgrupę flawonoidów. Flawonole są pochodnymi flawonolu (nazwa IUPAC 3-hydroksy-2-fenylochromen-4-on), co oznacza, że każdy związek z tej grupy zawiera w swojej budowie grupę hydroksylową (-OH) na trzecim atomie węgla (C3) oraz grupę karbonylową (C=O) na czwartym atomie węgla centralnego pierścienia heterocyklicznego. Ich różnorodność wynika z umiejscowienia dodatkowych grup -OH w cząsteczce, a czasami dodatkowych grup metylowych.Flawonoli nie należy mylić z , będącymi inną podgrupą flawonoidów, w których brakuje grupy C=O na czwartym atomie węgla. (pl) Um flavonol é uma classe de flavonoides que tem a estrutura (nome IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). Sua diversidade provém das diferentes posições dos grupos fenólicos -OH. São distintos dos flavanóis (com um "a", como a catequina), outra classe de flavonóides. Flavonóis estão presentes em uma grande variedade de frutas e vegetais. Nas populações ocidentais, a ingestão diária estimada está na faixa de 20–50 mg por dia de flavonóis. A ingestão individual varia dependendo do tipo de dieta consumida. O fenômeno da dupla fluorescência (devido a ou ESIPT, de excited state intramolecular proton transfer) é induzido por tautomerismo de flavonóis (e glicosídeos) e poderia contribuir para prover proteção UV e coloração de flores em vegetais. (pt) Flavonoler är en klass av flavonoider som är uppbyggda med (3-hydroxi-2-fenyl-4H-kromen-4-on, enligt IUPAC, eller 2-fenyl-3-hydroxikromon) som stomme. De olika flavonolerna skiljer sig från varandra genom att ha OH-grupper eller metoxigrupper bundna till olika positioner på 3-hydroxiflavonstommen. De skall inte blandas samman med (exempelvis ) som är en annan klass av flavonoider. Flavonoler är antioxidanter och de förekommer i en mängd olika frukter och grönsaker. Deras förekomst i kakao och choklad har särskilt uppmärksammats. De är (vanligtvis) gula växtpigment (därav namnet – från latin flavus, gul) och flera växtarter som innehåller flavonoler har använts för textilfärgning under århundraden och varit viktiga kommersiellt (som fustikträd och färgek). Användningen nådde sin kulmen på 1800-talet - men, med den kemiska industrins framväxande och utvecklingen av syntetiska färgämnen minskade flavonolernas betydelse för textilindustrin markant från 1920-talet. Flavonolerna förekommer i naturen oftast glykosidbundna till olika sockerarter. Alla de ovanstående har dessutom en OH-grupp på position 3, eftersom de är flavonoler. Hos vissa "flavonoler" är denna dock utbytt mot en metoxigrupp (ett exempel är pachypodol som motsvarar 3-metoxirhamnazin). Det finns ett stort antal flavonoler som likt ovan är mer eller mindre substituerade med hydroxi- och metoxigrupper. Ett exempel på en sådan är 3,5,6,7,8,3',4'-heptametoxiflavon (som konstaterats hos flera arter i släktet Citrus) som har sju metoxigrupper och ett annat är 5,3'-dihydroxi-3,6,7,8,4',5'-hexametoxiflavon (kallad digicitrin efter fingerborgsblomman Digitalis purpurea hos vilken den upptäcktes) som har två hydroxigrupper och sex metoxigrupper. (Båda dessa är dessutom exempel på metoxylering av position 3). (sv) Флавоноли — органічні речовини, які належать до класу флавоноїдів, мають скелет (назва згідно IUPAC: 3-гідрокси-2-фенілхромен-4-он). Їх різноманітність випливає з різного положення фенольної -OH групи. Відрізняються від флаванолів — геть іншого класу флавоноїдів, таких, як катехін. Флавоноли присутні у широкому асортименті фруктів і овочів. У Західній культурі очікуване споживання флавонолів становить 20-50 мг на добу. Індивідуальне споживання залежить від типу споживаної їжі. Феномен подвійної флуоресценції (завдяки збудженому стану внутрішньомолекулярного перенесення протону) індукується таутомерією флавонолів (і їх глюкозидів) і може надавати рослинам УФ захисту і кольору квітам. Крім того, що флавоноли, як підклас флавоноїдів, рекомендуються для дослідження, на прикладі журавлинного соку, в якому флавоноли грають свою роль разом із , здатні блокувати бактеріальну адгезію, про що свідчить зменшення фімбрії бактерії E. coli у сечових шляхах, що значно зменшують здатність цих бактерій залишитися і розвивати інфекцію. Флавоноїдні аглікони у рослинах є потужними антиоксидантами, які служать для захисту рослин від активних форм кисню (АФК). (uk) 黄酮醇（英語：flavonol）是一类黄酮类化合物，其具有3-羟基黄酮骨架。 黄酮醇广泛存在于水果和蔬菜中，包括茶飲、西紅柿、羽衣甘藍、花椰菜等。攝取富含抗氧化功能的黃酮醇食物，据研究显示随着年龄的增长，整体认知和多种认知能力下降较慢。西方人每日黄酮醇摄入量为20至50毫克。 黄酮醇互变异构诱导了双荧光现象，这有利于植物抵抗紫外线和呈现花色。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Flavonol_num.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 8143021 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 8651 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1124349455 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Catechin dbr:Quercetin dbr:Quercitrin dbr:Robinin dbr:Enzyme_inhibitor dbr:Morin_(flavonoid) dbr:Hyperoside dbr:Rhamnazin dbr:Rhamnetin dbr:Rutin dbr:Enzyme dbr:Galangin dbr:Gossypetin dbr:Myricetin dbr:Myricitrin dbr:Proanthocyanidin dbr:Azaleatin dbr:Azalein dbr:Troxerutin dbr:3-Hydroxyflavone dbr:Amurensin_(flavonol) dbc:Flavonols dbr:Fisetin dbr:Flavonoids dbr:Fluorescence dbr:Pachypodol dbr:Isorhamnetin dbr:Astragalin dbr:Kaempferide dbr:Kaempferitrin dbr:Kaempferol dbr:3-hydroxyflavone dbr:CYP2C9 dbr:CYP3A4 dbr:Spiraeoside dbr:Fimbria_(bacteriology) dbr:Icariin dbr:Algar-Flynn-Oyamada_reaction dbr:Natsudaidain dbr:Xanthorhamnin dbr:Hydroxyl dbr:Reactive_oxygen_species dbr:Excited_state_intramolecular_proton_transfer dbr:Flavanol dbr:Flavonoid dbr:Phenols dbr:P450 dbr:Phenolic_compounds_in_wine dbr:Flower_colour dbr:Tautomerism dbr:Isoquercitin dbr:UV_protection dbr:File:Flavonol_num.svg |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Commons_category-inline dbt:Distinguish dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Flavonol dbt:Flavonoids |
| dcterms:subject | dbc:Flavonols |
| gold:hypernym | dbr:Flavonoids |
| rdf:type | owl:Thing yago:WikicatAntioxidants yago:Antioxidant114724645 yago:Inhibitor114724436 yago:Matter100020827 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Substance100020090 |
| rdfs:comment | I flavonoli sono composti di origine vegetale appartenenti alla classe dei flavonoidi, aventi come base il 3-idrossiflavone. Sono distribuiti molto ampiamente nel regno vegetale, generalmente in angiosperme lignificate. Tra i flavonoli più diffusi vi sono la quercetina (aglicone del glicoside rutina) e il che sono presenti in Ruta graveolens, Fagopyrum esculentum, Sambucus nigra e moltissime altre piante; il che si trova in Sambucus nigra, Cassia senna, Equisetum arvense, Lamium album, Polygonum bistorta, ecc. (it) フラボノール（flavonol）類は、3-ヒドロキシフラボン（IUPAC名: 3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン）骨格を有するフラボノイドの一群である。フェノール性OH基の位置により様々なバリエーションがある。フラボノールは、フラボノイドの一種であるフラバノール（flavanol、カテキンなど）とは異なる。 フラボノール類は様々な果実および野菜に存在する。西洋人では、一日のフラボノール類摂取量は 20-50 mgと推定されている。摂取量は取る食品の種類に依存して様々である。 フラボノール類（およびグルコース配糖体）の互変異性によって誘導される二重蛍光現象（励起状態プロトン移動; ESIPTによって起こる）は、植物の紫外線防御ならびに花色に寄与している。 (ja) Flawonole są grupą związków organicznych stanowiących podgrupę flawonoidów. Flawonole są pochodnymi flawonolu (nazwa IUPAC 3-hydroksy-2-fenylochromen-4-on), co oznacza, że każdy związek z tej grupy zawiera w swojej budowie grupę hydroksylową (-OH) na trzecim atomie węgla (C3) oraz grupę karbonylową (C=O) na czwartym atomie węgla centralnego pierścienia heterocyklicznego. Ich różnorodność wynika z umiejscowienia dodatkowych grup -OH w cząsteczce, a czasami dodatkowych grup metylowych.Flawonoli nie należy mylić z , będącymi inną podgrupą flawonoidów, w których brakuje grupy C=O na czwartym atomie węgla. (pl) 黄酮醇（英語：flavonol）是一类黄酮类化合物，其具有3-羟基黄酮骨架。 黄酮醇广泛存在于水果和蔬菜中，包括茶飲、西紅柿、羽衣甘藍、花椰菜等。攝取富含抗氧化功能的黃酮醇食物，据研究显示随着年龄的增长，整体认知和多种认知能力下降较慢。西方人每日黄酮醇摄入量为20至50毫克。 黄酮醇互变异构诱导了双荧光现象，这有利于植物抵抗紫外线和呈现花色。 (zh) الفلافونولات عبارة عن صنف من مركبات الفلافونويد والتي تحوي على وحدة ضمن الهيكل البنائي لتلك الجزيئات العضوية. تشمل الفلافونولات فئة واسعة من المركبات المحتملة، والتي تنشأ من اختلاف موضع مجموعات الهيدروكسيل الفينولية في البنية. يجب التمييز بين هذه المركبات عن الفلافانولات، والتي هي صنف آخر من الفلافونويدات. توجد مركبات الفلافونولات طبيعياً في العديد من الفواكه والخضراوات. يتراوح معدل الجرعة اليومية تقدر بحوالي 20-50 مغ في اليوم، وهو يختلف في الأفراد حسب النمط الغذائي المستخدم. (ar) Els flavonols són una classe de flavonoides que tenen l'esquelet de 3-hidroxiflavona (nom IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). La seva diversitat radica en les diferents posicions dels grups fenòlics -OH. Són diferents dels flavanols que són una altra classe de flavonoides. Els flavonols són presents en una àmplia varietat de fruits i verdures. A la població occidental s'estima que la ingesta diària de flavonols és entre 20 a 50 mg per dia. Depèn individualment del tipus de dieta consumida. (ca) Flavonols are a class of flavonoids that have the 3-hydroxyflavone backbone (IUPAC name : 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one). Their diversity stems from the different positions of the phenolic -OH groups. They are distinct from flavanols (with "a") such as catechin, another class of flavonoids. Flavonols are present in a wide variety of fruits and vegetables. In Western populations, estimated daily intake is in the range of 20–50 mg per day for flavonols. Individual intake varies depending on the type of diet consumed. (en) Les flavonols sont un sous-groupe de flavonoïdes dérivés de la 3-hydroxyflavone (3-hydroxy-2-phénylchromén-4-one en nomenclature IUPAC) ou flavonol, c'est-à-dire des flavonoïdes possédant un hydroxyle phénolique en C3 et une fonction carbonyle C=O en C4 sur l'hétérocycle central du squelette de base des flavonoïdes. Ce sont des pigments végétaux de couleur jaune plus ou moins clair. Ils diffèrent par le nombre et la position d’hydroxyle phénolique –OH, parfois méthylés (groupes méthoxy). (fr) Flavonoles son una clase de flavonoides que tienen como columna vertebral a la 3-hidroxiflavona (IUPAC name : 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one). Su diversidad se deriva de las diferentes posiciones de los grupos fenólico -OH. Son distintos de flavanoles (con una "a", como catequina), otra clase de flavonoides. Los flavonoles están presentes en una amplia variedad de frutas y verduras. En la población occidental, la ingesta diaria estimada está en el rango de 20-50 mg por día para los flavonoles. La ingesta individual varía dependiendo del tipo de dieta consumida. (es) Um flavonol é uma classe de flavonoides que tem a estrutura (nome IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). Sua diversidade provém das diferentes posições dos grupos fenólicos -OH. São distintos dos flavanóis (com um "a", como a catequina), outra classe de flavonóides. Flavonóis estão presentes em uma grande variedade de frutas e vegetais. Nas populações ocidentais, a ingestão diária estimada está na faixa de 20–50 mg por dia de flavonóis. A ingestão individual varia dependendo do tipo de dieta consumida. (pt) Flavonoler är en klass av flavonoider som är uppbyggda med (3-hydroxi-2-fenyl-4H-kromen-4-on, enligt IUPAC, eller 2-fenyl-3-hydroxikromon) som stomme. De olika flavonolerna skiljer sig från varandra genom att ha OH-grupper eller metoxigrupper bundna till olika positioner på 3-hydroxiflavonstommen. De skall inte blandas samman med (exempelvis ) som är en annan klass av flavonoider. Flavonoler är antioxidanter och de förekommer i en mängd olika frukter och grönsaker. Deras förekomst i kakao och choklad har särskilt uppmärksammats. (sv) Флавоноли — органічні речовини, які належать до класу флавоноїдів, мають скелет (назва згідно IUPAC: 3-гідрокси-2-фенілхромен-4-он). Їх різноманітність випливає з різного положення фенольної -OH групи. Відрізняються від флаванолів — геть іншого класу флавоноїдів, таких, як катехін. Флавоноли присутні у широкому асортименті фруктів і овочів. У Західній культурі очікуване споживання флавонолів становить 20-50 мг на добу. Індивідуальне споживання залежить від типу споживаної їжі. (uk) |
| rdfs:label | Flavonols (en) فلافونولات (ar) Flavonol (ca) Flavonol (es) Flavonol (fr) Flavonoli (it) フラボノール (ja) Flawonole (pl) Flavonol (pt) Flavonol (sv) 黄酮醇 (zh) Флавоноли (uk) |
| owl:differentFrom | dbr:Flavanols |
| owl:sameAs | freebase:Flavonols yago-res:Flavonols wikidata:Flavonols dbpedia-ar:Flavonols dbpedia-ca:Flavonols dbpedia-es:Flavonols dbpedia-fa:Flavonols dbpedia-fi:Flavonols dbpedia-fr:Flavonols dbpedia-gl:Flavonols dbpedia-it:Flavonols dbpedia-ja:Flavonols dbpedia-pl:Flavonols dbpedia-pt:Flavonols dbpedia-ro:Flavonols dbpedia-sr:Flavonols dbpedia-sv:Flavonols dbpedia-uk:Flavonols dbpedia-vi:Flavonols dbpedia-zh:Flavonols https://global.dbpedia.org/id/2TstW |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Flavonols?oldid=1124349455&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Flavonol_num.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Flavonols |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Flavonol dbr:Flavonol_3-O-(6-O-malonyl-beta-D-glucoside) dbr:Flavonol_3-O-beta-D-glucoside dbr:Flavonol_3-O-beta-D-glucosyl-(1→2)-beta-D-glucoside dbr:Flavonol_glycoside dbr:Flavonoles dbr:3-hydroxyflavones |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Casticin dbr:List_of_antioxidants_in_food dbr:C15H10O8 dbr:Dutch_process_cocoa dbr:Lettuce dbr:Menispermaceae dbr:Sabiaceae dbr:Organic_food dbr:Fritillaria dbr:Gertrude_Maud_Robinson dbr:Consolida_oliveriana dbr:Arbutus_unedo dbr:Aronia dbr:Chlorophyll_fluorescence dbr:Dualex dbr:Chumash_traditional_medicine dbr:Cider_apple dbr:Floral_morphology dbr:Flavenol dbr:Flavonol dbr:List_of_MeSH_codes_(D03) dbr:Hibiscus_mutabilis dbr:CYP2C9 dbr:Traditional_balsamic_vinegar dbr:Gutierrezia_microcephala dbr:Gutierrezia_sarothrae dbr:Gymnema_sylvestre dbr:Ilex_rotunda dbr:Flavonoid dbr:Management_of_hair_loss dbr:Trigonella_suavissima dbr:Flavonol_3-O-(6-O-malonyl-beta-D-glucoside) dbr:Flavonol_3-O-beta-D-glucoside dbr:Flavonol_3-O-beta-D-glucosyl-(1→2)-beta-D-glucoside dbr:Flavonol_glycoside dbr:Flavonoles dbr:3-hydroxyflavones |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Flavonols |
