Nitroxyl (original) (raw)
Nitroxyl (common name) or azanone (IUPAC name) is the chemical compound HNO. It is well known in the gas phase. Nitroxyl can be formed as a short-lived intermediate in the solution phase. The conjugate base, NO−, nitroxide anion, is the reduced form of nitric oxide (NO) and is isoelectronic with dioxygen. The bond dissociation energy of H−NO is 49.5 kcal/mol (207 kJ/mol), which is unusually weak for a bond to the hydrogen atom.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Το νιτροξύλιο (αγγλικά:nitroxyl) είναι ανόργανη χημική ένωση, η οποία περιέχει άζωτο, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο HNO. Είναι καλά μελετημένο στην αέρια φάση. Σε υδατικό διάλυμα δρα ως (ασθενές) οξύ, με συζυγή βάση το ανιόν NO-, και pKa = 11,4. To NO- είναι ισοηλεκτρονιακό με το διοξυγόνο (O2) και ανάγεται σε μονοξείδιο του αζώτου (NO). Το νιτροξύλιο μπορεί να παραχθεί ως ενδιάμεσο χημικής αντίδρασης. Είναι πολύ δραστικό έναντι των πυρηνόφιλων (ιδιαίτερα έναντι των θειολών) και γρήγορα διμερίζεται σε (H2N2O2). Το τελευταίο (το υπονιτρώδες οξύ) όταν αφυδατώνεται σχηματίζει υποξείδιο του αζώτου (N2O). Για το λόγο αυτό, το νιτροξύλιο γενικά παράγεται in situ (δηλαδή «επί τόπου»), για παράδειγμα με αντίδραση ενώσεων όπως το «άλας του Αντζέλι» (Angeli’s salt, Na2N2O3) και το «οξύ του Πιλότυ» (Piloty’s acid, PhSO2NHOH), όταν χρειάζεται. Το νιτροξύλιο δείχνει ότι αποτελεί πειραματική θεραπεία για την καρδιακή ανεπάρκεια και η εξελισσόμενη έρευνα εστιάζεται στην εύρεση νέων μεθόδων παραγωγής της ένωσης. Σύμφωνα με μια μελέτη μια τέτοια μέθοδος είναι η οξείδωση της με [(CH3COO)2Pb], που οδηγεί σε νιτροξύλιο και αιθανικό 1-νιτρωζοκυκλοεξυλεστέρα. Η (τελευταία) ένωση μπορεί να υδρολυθεί, σε βασικές συνθήκες μέσα σε ένα ρυθμιστικό διάλυμα φωσφορικών, παράγονας νιτροξύλιο, αιθανικό οξύ και : Άλλες μελέτες που έχουν γίνει πάνω σε πρόδρομες ενώσεις για νιτροξύλιο συμπεριλαμβάνουν στις τελευταίες αυτές από τους Ναγκασάουα και συνεργάτες (Nagasawa et al.) στις οποίες το οξύ του Πιλότυ (Piloty's acid) και παράγουν νιτροξύλιο με θερμική αποσύνθεση. Άλλες αξιοσημείωτες μελέτες πάνω στην παραγωγή του νιτροξύλιου έγιναν από τους Τοσκάνο και συνεργάτες (Toscano et al), στις οποίες (μελέτες) έχουν συνθεθεί (πρόδρομες ενώσεις του νιτροξυλίου) με κυκλοσύμπλοκα ακυλονιτρωζοπαραγώγων (που είναι γνωστό ότι ασυνθέτονται με υδρόλυση σε νιτροξύλιιο και αντίστοιχα ακυλικά αξέα). Με τη χρήση φωτόλυσης σε κυκλοσύμπλοκα ακυλονιτρωζοπαραγώγων, απελευθερώνονται «ελεύθερα» ακυλονιτρωζοπαράγωγα, που με τη σειρά τους αποσυνθέτονται σχηματίζοντας νιτροξύλιο. (el) El nitroxilo es un compuesto químico con la fórmula HNO. Es bien sabido en la fase gaseosa. En solución acuosa actúa como un ácido con la base conjugada NO−, (pKa = 11.4). NO− es la forma reducida del óxido nítrico (NO) y es isoelectrónico con dioxígeno. En nitroxilo puede formarse con un intermediario de reacción. El nitroxilo es muy reactivo hacia nucleófilos (especialmente tioles) y rápidamente dimeriza al ácido hiponitroso, H2N2O2, que luego se deshidrata a óxido nitroso N2O. Por lo tanto, el HNO es generalmente preparado in situ por ejemplo, con los compuestos como sal de Angeli (Na2N2O3) y ácido Piloty (PhSO2NHOH) cuando sea necesario. El nitroxilo muestra potencial en el tratamiento de la insuficiencia cardiaca y la investigación en curso se centra en la búsqueda de nuevos donantes nitroxilo. En un estudio, donantes, se preparan por oxidación orgánica de la oxima ciclohexanona con tetraacetato de plomo para acetato nitrosociclohexilo 1: Este compuesto puede ser hidrolizado en las condiciones en un tampón fosfato a nitroxilo HNO, ácido acético y ciclohexanona. Otros estudios que se han realizado sobre los precursores en HNO incluyen los de Nagasawa et al. en el que el ácido Piloty es derivatizado y produce la descomposición térmica del HNO. Otros estudios notables sobre la producción de HNO provienen del Toscano et al. en el que especies de cicloaducto de acil (que se sabe que se descomponen por hidrólisis de HNO y ácido acilo) se sintetizan. Sobre fotólisis estos compuestos liberan especies acilo que luego se descomponen más. Para más información remitirse al libro "The Chemistry and Biology of Nitroxyl". (es) Le nitroxyle est un composé chimique de formule HNO bien identifié en phase gazeuse. En solution aqueuse, il agit comme un acide avec comme base conjuguée l'anion NO− (pKa = 11,4), forme réduite du monoxyde d'azote NO isoélectronique avec le dioxygène O2. Le nitroxyle est très réactif avec les nucléophiles (particulièrement les thiols) et dimérise rapidement en acide hyponitreux H2N2O2, qui se déshydrate ensuite en protoxyde d'azote N2O. Le nitroxyle présente un intérêt dans le traitement des troubles cardiaques et les recherches se concentrent actuellement sur l'identification de nouveaux donneurs de nitroxyle. Une de ces études fait état d'un de ces donneurs préparé par oxydation d'une oxime de cyclohexanone par l'acétate de plomb(IV) pour donner de l'acétate de 1-nitrosocyclohexyle. Le nitroxyle a été détecté dans le milieu interstellaire (fr) Nitroxyl (common name) or azanone (IUPAC name) is the chemical compound HNO. It is well known in the gas phase. Nitroxyl can be formed as a short-lived intermediate in the solution phase. The conjugate base, NO−, nitroxide anion, is the reduced form of nitric oxide (NO) and is isoelectronic with dioxygen. The bond dissociation energy of H−NO is 49.5 kcal/mol (207 kJ/mol), which is unusually weak for a bond to the hydrogen atom. (en) ニトロキシル(HNO/NO-)は、一酸化窒素(NO)の還元形である。HNOとNO-は酸塩基の関係(pKa = 11.4) にある。ニトロキシルはチオールのような求核剤に対して非常に反応性が高く、速やかに二量体化して次亜硝酸（じあしょうさん、hyponitrous acid）に、脱水して亜酸化窒素となる。したがって、硝酸は一般にアンジェリー塩やピロティ酸などによって合成される。 ニトロシルには心臓麻痺の治療に使える可能性があり、現在の研究では新しいニトロシルドナーの模索が行われている。研究の一つに、酢酸鉛(IV)によるシクロヘキサノンオキシムの有機酸化でのの合成がある。 この化合物は、リン酸塩の緩衝剤による塩基性条件下で、ニトロシル HNO、酢酸、シクロヘキサノンに加水分解できる。 (ja) 나이트록실, 니트록실(Nitroxyl), 아자논(azanone, IUPAC 명칭)은 화합물 HNO이다. 기체 상태로 존재하는 것으로 잘 알려져 있다. 나이트록실은 용액 상태에서는 단명하는 중간 물질로 형성이 가능하다. 짝염기 NO− 니트록시드 음이온은 일산화 질소(NO)의 환원형이며 와 구조이다. H–NO의 결합 해리 에너지는 49.5 kcal/mol이며 이는 수소원자 결합에 쓰이기에는 대단히 약하다. (ko) 次硝酸，化學式H−N=O，pKa 11.4，共軛鹼為NO−。NO−在氧還反應的對應氧化產物為一氧化氮（NO），和氧氣是等電子體。常作為反應中間體。與硝酸和亞硝酸不同，次硝酸没有氧－氫键。氮－氫鍵離解能是每摩207千焦（kJ/mol）。其氣相性质研究得甚為透徹。 次硝酸對親核體（尤其硫醇）非常活潑，兩者會迅速反應生成連二次硝酸H2N2O2，然後脫水生成笑氣N2O，因此化學反應通常現製現用，如三氧連二硝酸鈉（Na2N2O3）和苯磺酰异羟肟酸（PhSO2NHOH）反應。 次硝酸有助治療心臟衰竭，目前研究關注於尋找新的次硝酸前體。有研究發現四乙酸鉛氧化環己酮肟可生成1-亞硝基環己基乙酸，在鹼性條件在緩衝溶液水解生成次硝酸、乙酸和環己酮： 其他有關次硝酸研究的先行者包括長澤等人，研究發現苯磺酰异羟肟酸受熱分解成次硝酸。另一值得注意的關於生產次硝酸的研究來自托斯卡諾等人，人工合成亞硝基酰類的環加成物（已知該物質可水解生成次硝酸和酰酸）。這些化合物光解釋放亞硝基酰類物質，進一步分解。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Nitrosyl hydride (en) Hyponitrous acid monomer (en) Nitronous oxide (en) Hydrogen oxonitrate(I) (en) |
| dbo:iupacName | Azanone (en) Oxidanimine (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Nitroxyl-3D-balls.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 4556017 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 8382 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1106404375 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Base_(chemistry) dbc:Oxygen_compounds dbr:Hyponitrous_acid dbr:Isoelectronic dbr:Angeli's_salt dbc:Nitrogen_oxoacids dbr:Photodissociation dbr:Buffer_solution dbr:Nitroso dbr:Acetic_acid dbr:Acid_dissociation_constant dbr:Cyclohexanone dbr:Fluorescent dbr:Nitric_oxide dbr:Nitrous_oxide dbr:Diffusion-controlled_reaction dbc:Hydrogen_compounds dbr:Lead_tetraacetate dbr:Dichloramine dbr:Piloty's_acid dbr:Spin-forbidden_reactions dbr:Hydroxide_ion dbr:Dioxygen dbr:In_situ dbr:Oxime dbr:Thiol dbr:Sulfinamide dbr:Organic_oxidation dbr:Chloride_ion dbr:Hydrolyzed dbr:Redox_reaction dbr:Nitroxyl_radical dbr:Weak_acid dbr:File:Nitrosocyclohexyl_acetate.png |
| dbp:imagefile | Nitroxyl-3D-balls.png (en) |
| dbp:imagename | Ball and stick model of nitroxyl (en) |
| dbp:imagesize | 121 (xsd:integer) |
| dbp:iupacname | Azanone (en) |
| dbp:othernames | Nitrosyl hydride (en) Hydrogen oxonitrate (en) Hyponitrous acid monomer (en) Nitronous oxide (en) |
| dbp:systematicname | Oxidanimine (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Nitric_oxide_signaling dbt:Hydrogen_compounds dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Cvt dbt:Molecules_detected_in_outer_space dbt:Reflist dbt:Val dbt:Cascite dbt:Chembox_Structure dbt:Chembox_Thermochemistry dbt:Chemboximage dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite dbt:Oxidation_states_of_nitrogen |
| dct:subject | dbc:Oxygen_compounds dbc:Nitrogen_oxoacids dbc:Hydrogen_compounds |
| gold:hypernym | dbr:HNO |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatNitrogenCompounds yago:WikicatOxygenCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Group100031264 yago:Idea105833840 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:WikicatFunctionalGroups yago:WikicatHydrogenCompounds dbo:ChemicalCompound yago:Whole105869584 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Nitroxyl (common name) or azanone (IUPAC name) is the chemical compound HNO. It is well known in the gas phase. Nitroxyl can be formed as a short-lived intermediate in the solution phase. The conjugate base, NO−, nitroxide anion, is the reduced form of nitric oxide (NO) and is isoelectronic with dioxygen. The bond dissociation energy of H−NO is 49.5 kcal/mol (207 kJ/mol), which is unusually weak for a bond to the hydrogen atom. (en) ニトロキシル(HNO/NO-)は、一酸化窒素(NO)の還元形である。HNOとNO-は酸塩基の関係(pKa = 11.4) にある。ニトロキシルはチオールのような求核剤に対して非常に反応性が高く、速やかに二量体化して次亜硝酸（じあしょうさん、hyponitrous acid）に、脱水して亜酸化窒素となる。したがって、硝酸は一般にアンジェリー塩やピロティ酸などによって合成される。 ニトロシルには心臓麻痺の治療に使える可能性があり、現在の研究では新しいニトロシルドナーの模索が行われている。研究の一つに、酢酸鉛(IV)によるシクロヘキサノンオキシムの有機酸化でのの合成がある。 この化合物は、リン酸塩の緩衝剤による塩基性条件下で、ニトロシル HNO、酢酸、シクロヘキサノンに加水分解できる。 (ja) 나이트록실, 니트록실(Nitroxyl), 아자논(azanone, IUPAC 명칭)은 화합물 HNO이다. 기체 상태로 존재하는 것으로 잘 알려져 있다. 나이트록실은 용액 상태에서는 단명하는 중간 물질로 형성이 가능하다. 짝염기 NO− 니트록시드 음이온은 일산화 질소(NO)의 환원형이며 와 구조이다. H–NO의 결합 해리 에너지는 49.5 kcal/mol이며 이는 수소원자 결합에 쓰이기에는 대단히 약하다. (ko) 次硝酸，化學式H−N=O，pKa 11.4，共軛鹼為NO−。NO−在氧還反應的對應氧化產物為一氧化氮（NO），和氧氣是等電子體。常作為反應中間體。與硝酸和亞硝酸不同，次硝酸没有氧－氫键。氮－氫鍵離解能是每摩207千焦（kJ/mol）。其氣相性质研究得甚為透徹。 次硝酸對親核體（尤其硫醇）非常活潑，兩者會迅速反應生成連二次硝酸H2N2O2，然後脫水生成笑氣N2O，因此化學反應通常現製現用，如三氧連二硝酸鈉（Na2N2O3）和苯磺酰异羟肟酸（PhSO2NHOH）反應。 次硝酸有助治療心臟衰竭，目前研究關注於尋找新的次硝酸前體。有研究發現四乙酸鉛氧化環己酮肟可生成1-亞硝基環己基乙酸，在鹼性條件在緩衝溶液水解生成次硝酸、乙酸和環己酮： 其他有關次硝酸研究的先行者包括長澤等人，研究發現苯磺酰异羟肟酸受熱分解成次硝酸。另一值得注意的關於生產次硝酸的研究來自托斯卡諾等人，人工合成亞硝基酰類的環加成物（已知該物質可水解生成次硝酸和酰酸）。這些化合物光解釋放亞硝基酰類物質，進一步分解。 (zh) Το νιτροξύλιο (αγγλικά:nitroxyl) είναι ανόργανη χημική ένωση, η οποία περιέχει άζωτο, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο HNO. Είναι καλά μελετημένο στην αέρια φάση. Σε υδατικό διάλυμα δρα ως (ασθενές) οξύ, με συζυγή βάση το ανιόν NO-, και pKa = 11,4. To NO- είναι ισοηλεκτρονιακό με το διοξυγόνο (O2) και ανάγεται σε μονοξείδιο του αζώτου (NO). Το νιτροξύλιο μπορεί να παραχθεί ως ενδιάμεσο χημικής αντίδρασης. Είναι πολύ δραστικό έναντι των πυρηνόφιλων (ιδιαίτερα έναντι των θειολών) και γρήγορα διμερίζεται σε (H2N2O2). Το τελευταίο (το υπονιτρώδες οξύ) όταν αφυδατώνεται σχηματίζει υποξείδιο του αζώτου (N2O). Για το λόγο αυτό, το νιτροξύλιο γενικά παράγεται in situ (δηλαδή «επί τόπου»), για παράδειγμα με αντίδραση ενώσεων όπως το «άλας του Αντζέλι» (Angeli’s salt, Na2N2O3) και το «οξύ του (el) El nitroxilo es un compuesto químico con la fórmula HNO. Es bien sabido en la fase gaseosa. En solución acuosa actúa como un ácido con la base conjugada NO−, (pKa = 11.4). NO− es la forma reducida del óxido nítrico (NO) y es isoelectrónico con dioxígeno. En nitroxilo puede formarse con un intermediario de reacción. El nitroxilo es muy reactivo hacia nucleófilos (especialmente tioles) y rápidamente dimeriza al ácido hiponitroso, H2N2O2, que luego se deshidrata a óxido nitroso N2O. Por lo tanto, el HNO es generalmente preparado in situ por ejemplo, con los compuestos como sal de Angeli (Na2N2O3) y ácido Piloty (PhSO2NHOH) cuando sea necesario. (es) Le nitroxyle est un composé chimique de formule HNO bien identifié en phase gazeuse. En solution aqueuse, il agit comme un acide avec comme base conjuguée l'anion NO− (pKa = 11,4), forme réduite du monoxyde d'azote NO isoélectronique avec le dioxygène O2. Le nitroxyle est très réactif avec les nucléophiles (particulièrement les thiols) et dimérise rapidement en acide hyponitreux H2N2O2, qui se déshydrate ensuite en protoxyde d'azote N2O. Le nitroxyle a été détecté dans le milieu interstellaire (fr) |
| rdfs:label | Νιτροξύλιο (el) Nitroxilo (es) Nitroxyle (fr) 次亜硝酸 (ja) 나이트록실 (ko) Nitroxyl (en) 次硝酸 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Nitroxyl yago-res:Nitroxyl wikidata:Nitroxyl http://azb.dbpedia.org/resource/نیتروکسیل dbpedia-el:Nitroxyl dbpedia-es:Nitroxyl dbpedia-fa:Nitroxyl dbpedia-fr:Nitroxyl dbpedia-hu:Nitroxyl dbpedia-ja:Nitroxyl dbpedia-ko:Nitroxyl dbpedia-sh:Nitroxyl dbpedia-sr:Nitroxyl dbpedia-tr:Nitroxyl dbpedia-vi:Nitroxyl dbpedia-zh:Nitroxyl https://global.dbpedia.org/id/2i8qV |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Nitroxyl?oldid=1106404375&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Nitrosocyclohexyl_acetate.png wiki-commons:Special:FilePath/Nitroxyl-3D-balls.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Nitroxyl |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Nitroxide_anion dbr:Hydrogen_nitroxide dbr:H_N_O dbr:Nitrosyl_hydride dbr:Nitroxyl_anion dbr:Azanone |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Pseudohalogen dbr:List_of_gases dbr:NHO dbr:NOH dbr:Baudisch_reaction dbr:Hypofluorous_acid dbr:Jonas_C._Peters dbr:Peroxynitrous_acid dbr:Inorganic_imide dbr:List_of_interstellar_and_circumstellar_molecules dbr:Anammox dbr:Angeli's_salt dbr:Józef_Zawadzki_(chemist) dbr:Nitroso dbr:Nitrogen_oxide dbr:Nitrosyl_bromide dbr:Nitrosyl_chloride dbr:Nitrosyl_fluoride dbr:Nitroxide_anion dbr:Glossary_of_chemical_formulae dbr:HNO dbr:Dichloramine dbr:CXL_1020 dbr:Piloty's_acid dbr:Hydrogen_nitroxide dbr:H_N_O dbr:Nitrosyl_hydride dbr:Nitroxyl_anion dbr:Sulfinamide dbr:Azanone |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Nitroxyl |
