Baeocystin (original) (raw)
Baeocystin ist ein Indolalkaloid, das in bestimmten halluzinogenen Pilzen vorkommt, in der Regel als Nebenalkaloid von Psilocybin. Es gehört zur Gruppe der psychedelisch wirkenden Tryptamine und ist chemisch auch mit den in halluzinogenen Pilzen vorkommenden Wirkstoffen Psilocin und Norbaeocystin verwandt.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Baeocystin ist ein Indolalkaloid, das in bestimmten halluzinogenen Pilzen vorkommt, in der Regel als Nebenalkaloid von Psilocybin. Es gehört zur Gruppe der psychedelisch wirkenden Tryptamine und ist chemisch auch mit den in halluzinogenen Pilzen vorkommenden Wirkstoffen Psilocin und Norbaeocystin verwandt. (de) Baeocystin is a zwitterionic alkaloid and analog of psilocybin. It is found as a minor compound in most psilocybin mushrooms together with psilocybin, norbaeocystin, and psilocin. Baeocystin is an N-demethylated derivative of psilocybin, and a phosphorylated derivative of 4-HO-NMT (4-hydroxy-N-methyltryptamine). The structures at right illustrate baeocystin in its zwitterionic form. Baeocystin was first isolated from the mushroom Psilocybe baeocystis, and later from P. semilanceata, , Panaeolus subbalteatus, and . It was first synthesized by Troxler et al. in 1959. Little information exists with regard to human pharmacology, but in the book Magic Mushrooms Around the World, author Jochen Gartz reports being aware of a study in which "10 mg of baeocystin were found to be about as psychoactive as a similar amount of psilocybin." Gartz also reported in a research paper that a self-administered assay of 4 mg of baeocystin caused "a gentle hallucinogenic experience". While Gartz describes experiencing a "gentle hallucinogenic experience" from baeocystin, this could not be replicated in a mouse model in a 2019 study which found no evidence that baeocystin produces any hallucinogenic effects. Researchers compared psilocybin which is a known hallucinogen to baeocystin by using the mouse head-twitch response. Upon comparison, baeocystin was indistinguishable from saline solution, indicating "...baeocystin alone would likely not induce hallucinogenic effects in vivo". This does contrast however with the human experiences mentioned above, although high quality data is scarce. (en) La béocystine est une molécule hallucinogène issue de divers champignons dont les psilocybes. Elle est considérée comme très proche de la psilocybine et appartient à la famille des tryptamines. Il existe peu d'informations sur l'activité de la molécule sur l'homme, mais il semble que des doses de l'ordre de 10 mg ont des effets psychoactifs. La béocystine a été isolée à partir du (en). (fr) La baeocistina es un alcaloide triptamínico aislado del hongo Psilocybe baeocystis. Se ha encontrado como componente menor de otros hongos, como la psilocibina, norbeocistina, y psilocina. Fue sintetizado por Troxler et al. en 1959. Es el derivado desmetilado de la psilocibina. (es) ベオシスチン(Baeocystin)は、マジックマッシュルームに含まれるアルカロイドであり、シロシビンの類縁体。シロシビン、シロシン、ノルベオシスチンと共にほとんどのマジックマッシュルームに含まれる。またシロシビンを、N-ジメチル化した誘導体であり、また、4-HO-NMT (4-ヒドロキシ-)のリン酸化誘導体。図の構造は、双性イオンとしてのべオシスチンである。 初の単離は、キノコの種であるPsilocybe baeocystisからであり、その後、、センボンサイギョウガサ、Panaeolus renenosus、Copelandia chlorocystisからも単離された。トロクスラーらが1959年に初めて合成した。 ヒトでの薬理学について情報は少ないが、Jochen Gartz の著書 Magic Mushrooms Around the World（世界のマジックマッシュルーム）にて、ある研究にて、ベオシスチン10ミリグラムが、同量のシロシビンと同程度の精神活性があることが判明したと報告している。またGartzは、4ミリグラムの自己投与試験にて、穏やかな幻覚体験が生じたことを論文で報告した。 マウスを使った2019年の実験では、ベオシスチンではシロシビンのようなマウスの頭のけいれんは見られなかった。 (ja) La baeocistina è una triptammina psichedelica dalla struttura chimica correlata a quella della psilocibina e in modo ancora più marcato della norbaeocistina, e dagli effetti e dosi quasi identici. È presente in concentrazioni dallo 0,1% a 0,36%. Si trova in dosi sufficienti negli ed in ceppi di Basidiomiceti deigeneri Psilocybe, Stropharia, Conocybe, e Panaeolus. (it) Baeocystyna (4-PO-MT) – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, alkaloid grzybów Psilocybe spp. pochodna tryptaminy. W naturze występuje w małych ilościach razem z psylocybiną i psylocyną. Niewiele wiadomo o farmakologicznym działaniu baeocystyny, jednak jest pewne, że dawka około 10 mg powoduje enteogeniczne efekty. W największym stężeniu występuje w grzybach . (pl) Baeocystin är en zwitterionisk alkaloid som finns i svampar och är en kemisk analog till den hallucinogena alkaloiden psilocybin, ett tryptaminderivat. Ämnet återfinns i små mängder i de flesta psykoaktiva svampar tillsammans med psilocybin, norbaeocystin och psilocin. Baeocystin är ett N-demetylerat derivat av psilocybin och ett fosforylerat derivat av 4-HO-NMT (4-hydroxi-N-metyltryptamin). Strukturerna till höger illustrerar baeocystin i sin zwitterioniska form. Baecystin utvanns ursprungligen ur och senare från Psilocybe semilanceata, , Panaeolus subbalteatus och . Det syntetiserades först av Troxler et al. år 1959. Lite information finns när det gäller mänsklig farmakologi, men i boken Magic Mushrooms Around the World rapporterar författaren Jochen Gartz att han är medveten om en studie där "10 mg baeocystin befanns vara ungefär lika psykoaktiv som en liknande mängd psilocybin." Gartz rapporterade också i en forskningsrapport att en självadministrerad analys av 4 mg baeocystin orsakade "en mild hallucinogen upplevelse". Medan Gartz beskriver en "mild hallucinogen upplevelse" från baeocystin, kunde detta inte replikeras i en musmodell i en studie år 2019 som inte fann några bevis för att baeocystin ger några hallucinogena effekter. Forskare jämförde psilocybin som är en känd hallucinogen med baeocystin med hjälp av musens huvudryckningssvar. Vid jämförelse var baeocystin oskiljbart från saltlösning, vilket tyder på "... baeocystin ensamt skulle sannolikt inte inducera hallucinogena effekter in vivo". Detta står dock i kontrast till de mänskliga erfarenheter som nämns ovan, även om högkvalitativa data är knappa. (sv) Беоцисти́н — психоактивный индольный алкалоид из семейства триптаминов. Монометиловый аналог диметилового псилоцибина. Содержится в большинстве псилоцибин-содержащих грибов наряду с и псилоцином. Первоначально синтезирован немецкими биохимиками в 1959 году из псилоцибина. В 1968 году выделен из культуры Альбертом Лёнгом (Albert Y. Leung) и Эйрой Полом (Ara G. Paul). В 1977 году обнаружен в Psilocybe semilanceata, Conocybe cyanopus, Conocybe smithii, , Psilocybe cyanescens, Psilocybe cubensis и . В 1979 году был описан как содержащий беоцистин. В 1985 году выделен из нескольких видов Inocybe , а также Pluteus salicinus, и . В 1986 году найден в и образце Psathyrella candolleana. Также получен из (1989), , и (1992), (1993), а также и . (ru) |
| dbo:casNumber | 21420-58-6 |
| dbo:chEBI | 139505 |
| dbo:fdaUniiCode | 22KW205WF2 |
| dbo:pubchem | 161359 |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Baeocystin_Formula_V.1.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1132282 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 5772 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1123319257 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Psilocin dbr:Psilocybin dbr:Alkaloid dbr:Pharmacology dbr:Psilocybe_semilanceata dbr:Psilocybe_baeocystis dbc:Organophosphates dbr:Chemical_synthesis dbc:Tryptamine_alkaloids dbr:Zwitterion dbr:Norbaeocystin dbc:Psychedelic_tryptamines dbr:N-methyltryptamine dbr:Zwitterionic dbr:Panaeolus_subbalteatus dbr:Analog_(chemistry) dbr:4-HO-NMT dbr:Copelandia_chlorocystis dbr:Panaeolus_renenosus |
| dbp:alt | Skeletal formula of baeocystin as a zwitterion (en) Space-filling model of the baeocystin molecule as a zwitterion (en) |
| dbp:atcPrefix | none (en) |
| dbp:c | 11 (xsd:integer) |
| dbp:casNumber | 21420 (xsd:integer) |
| dbp:chebi | 139505 (xsd:integer) |
| dbp:chemspiderid | 141741 (xsd:integer) |
| dbp:h | 15 (xsd:integer) |
| dbp:image | Baeocystin zwitterion 3D spacefill.png (en) |
| dbp:iupacName | 3 (xsd:integer) |
| dbp:legalUk | Class A (en) |
| dbp:n | 2 (xsd:integer) |
| dbp:o | 4 (xsd:integer) |
| dbp:p | 1 (xsd:integer) |
| dbp:pubchem | 161359 (xsd:integer) |
| dbp:routesOfAdministration | Oral (en) |
| dbp:smiles | CNCCc1c[nH]c2ccccc12 (en) |
| dbp:stdinchi | 1 (xsd:integer) |
| dbp:stdinchikey | WTPBXXCVZZZXKR-UHFFFAOYSA-N (en) |
| dbp:unii | 22 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedrevid | 443413053 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:width | 200 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Drugbox dbt:Hallucinogens dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Tryptamines dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Organophosphates dbc:Tryptamine_alkaloids dbc:Psychedelic_tryptamines |
| gold:hypernym | dbr:Alkaloid |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q8386 yago:WikicatTryptamineAlkaloids yago:WikicatOrganophosphates yago:Abstraction100002137 yago:Alkaloid114712692 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Insecticide114919948 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Organophosphate114969994 yago:Part113809207 yago:Pesticide114980215 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound dbo:Drug yago:Substance100019613 yago:WikicatAlkaloids umbel-rc:DrugProduct |
| rdfs:comment | Baeocystin ist ein Indolalkaloid, das in bestimmten halluzinogenen Pilzen vorkommt, in der Regel als Nebenalkaloid von Psilocybin. Es gehört zur Gruppe der psychedelisch wirkenden Tryptamine und ist chemisch auch mit den in halluzinogenen Pilzen vorkommenden Wirkstoffen Psilocin und Norbaeocystin verwandt. (de) La béocystine est une molécule hallucinogène issue de divers champignons dont les psilocybes. Elle est considérée comme très proche de la psilocybine et appartient à la famille des tryptamines. Il existe peu d'informations sur l'activité de la molécule sur l'homme, mais il semble que des doses de l'ordre de 10 mg ont des effets psychoactifs. La béocystine a été isolée à partir du (en). (fr) La baeocistina es un alcaloide triptamínico aislado del hongo Psilocybe baeocystis. Se ha encontrado como componente menor de otros hongos, como la psilocibina, norbeocistina, y psilocina. Fue sintetizado por Troxler et al. en 1959. Es el derivado desmetilado de la psilocibina. (es) ベオシスチン(Baeocystin)は、マジックマッシュルームに含まれるアルカロイドであり、シロシビンの類縁体。シロシビン、シロシン、ノルベオシスチンと共にほとんどのマジックマッシュルームに含まれる。またシロシビンを、N-ジメチル化した誘導体であり、また、4-HO-NMT (4-ヒドロキシ-)のリン酸化誘導体。図の構造は、双性イオンとしてのべオシスチンである。 初の単離は、キノコの種であるPsilocybe baeocystisからであり、その後、、センボンサイギョウガサ、Panaeolus renenosus、Copelandia chlorocystisからも単離された。トロクスラーらが1959年に初めて合成した。 ヒトでの薬理学について情報は少ないが、Jochen Gartz の著書 Magic Mushrooms Around the World（世界のマジックマッシュルーム）にて、ある研究にて、ベオシスチン10ミリグラムが、同量のシロシビンと同程度の精神活性があることが判明したと報告している。またGartzは、4ミリグラムの自己投与試験にて、穏やかな幻覚体験が生じたことを論文で報告した。 マウスを使った2019年の実験では、ベオシスチンではシロシビンのようなマウスの頭のけいれんは見られなかった。 (ja) La baeocistina è una triptammina psichedelica dalla struttura chimica correlata a quella della psilocibina e in modo ancora più marcato della norbaeocistina, e dagli effetti e dosi quasi identici. È presente in concentrazioni dallo 0,1% a 0,36%. Si trova in dosi sufficienti negli ed in ceppi di Basidiomiceti deigeneri Psilocybe, Stropharia, Conocybe, e Panaeolus. (it) Baeocystyna (4-PO-MT) – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, alkaloid grzybów Psilocybe spp. pochodna tryptaminy. W naturze występuje w małych ilościach razem z psylocybiną i psylocyną. Niewiele wiadomo o farmakologicznym działaniu baeocystyny, jednak jest pewne, że dawka około 10 mg powoduje enteogeniczne efekty. W największym stężeniu występuje w grzybach . (pl) Baeocystin is a zwitterionic alkaloid and analog of psilocybin. It is found as a minor compound in most psilocybin mushrooms together with psilocybin, norbaeocystin, and psilocin. Baeocystin is an N-demethylated derivative of psilocybin, and a phosphorylated derivative of 4-HO-NMT (4-hydroxy-N-methyltryptamine). The structures at right illustrate baeocystin in its zwitterionic form. Baeocystin was first isolated from the mushroom Psilocybe baeocystis, and later from P. semilanceata, , Panaeolus subbalteatus, and . It was first synthesized by Troxler et al. in 1959. (en) Baeocystin är en zwitterionisk alkaloid som finns i svampar och är en kemisk analog till den hallucinogena alkaloiden psilocybin, ett tryptaminderivat. Ämnet återfinns i små mängder i de flesta psykoaktiva svampar tillsammans med psilocybin, norbaeocystin och psilocin. Baeocystin är ett N-demetylerat derivat av psilocybin och ett fosforylerat derivat av 4-HO-NMT (4-hydroxi-N-metyltryptamin). Strukturerna till höger illustrerar baeocystin i sin zwitterioniska form. (sv) Беоцисти́н — психоактивный индольный алкалоид из семейства триптаминов. Монометиловый аналог диметилового псилоцибина. Содержится в большинстве псилоцибин-содержащих грибов наряду с и псилоцином. Первоначально синтезирован немецкими биохимиками в 1959 году из псилоцибина. В 1968 году выделен из культуры Альбертом Лёнгом (Albert Y. Leung) и Эйрой Полом (Ara G. Paul). (ru) |
| rdfs:label | Baeocystin (de) Baeocystin (en) Baeocistina (es) Béocystine (fr) Baeocistina (it) ベオシスチン (ja) Baeocystyna (pl) Беоцистин (ru) Baeocystin (sv) |
| owl:sameAs | freebase:Baeocystin yago-res:Baeocystin wikidata:Baeocystin http://azb.dbpedia.org/resource/بائوکیستین dbpedia-de:Baeocystin dbpedia-es:Baeocystin dbpedia-fi:Baeocystin dbpedia-fr:Baeocystin dbpedia-it:Baeocystin dbpedia-ja:Baeocystin dbpedia-pl:Baeocystin dbpedia-ru:Baeocystin dbpedia-sh:Baeocystin dbpedia-sr:Baeocystin dbpedia-sv:Baeocystin https://global.dbpedia.org/id/3tYcu |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Baeocystin?oldid=1123319257&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Baeocystin_Formula_V.1.svg wiki-commons:Special:FilePath/Baeocystin_zwitterion_3D_spacefill.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Baeocystin |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C11H15N2O4P |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Psilocybin dbr:Psilocybin_mushroom dbr:Inocybe_aeruginascens dbr:Inocybe_coelestium dbr:Psilocybe dbr:Psilocybe_cubensis dbr:Psilocybe_pelliculosa dbr:Psilocybe_semilanceata dbr:List_of_poisonous_fungus_species dbr:List_of_psilocybin_mushroom_species dbr:List_of_psychedelic_drugs dbr:List_of_psychoactive_plants,_fungi,_and_animals dbr:Psilocybe_azurescens dbr:Psilocybe_baeocystis dbr:Psilocybe_cyanescens dbr:Psilocybe_samuiensis dbr:Norpsilocin dbr:C11H15N2O4P dbr:Norbaeocystin dbr:Panaeolus_cinctulus dbr:Panaeolus_microsporus dbr:Gymnopilus_purpuratus dbr:Psilocybe_serbica dbr:Pholiotina_cyanopus dbr:List_of_substances_used_in_rituals dbr:Substituted_tryptamine dbr:Pholiotina_smithii dbr:Panaeolus_cyanescens |
| is dbp:caption of | dbr:Psilocybe_semilanceata |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Baeocystin |
