Zwitterion (original) (raw)

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الأيون المزدوج (بالإنجليزية: zwitterion)‏ هو شكل الحمض الأميني الناتج عن منح مجموعة الكربوكسيل فيه بروتونها لمجموعة الأمين. وبناء على ذلك فإن الحمض الأميني يسلك كحمض في الوسط القاعدي نظرا لأن الوسط القاعدي يمتلك القدرة على انتزاع البروتون من الحمض الأميني وبالنتيجة يفقد الحمض الأميني بروتونا وبذلك فهو يتصرف كحمض، كما أن الحمض الأميني يسلك كقاعدة في الوسط الحمضي لأن الوسط الحمضي يمتلك القدرة على منح بروتون للحمض الأميني نظرا لوجود أيونات الهيدروجين بتركيز كاف في الوسط الحمضي، أما في الوسط المتعادل فإن الحمض الأميني يكون متعادلا.

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| | dbo:abstract | Un zwitterió (de l'alemany "zwitter", "híbrid", "hermafrodita") és un compost químic que és elèctricament neutre, però que té càrregues formals positives i negatives en àtoms diferents. Els zwitterions són polars i normalment presenten una elevada solubilitat en aigua i força baixa en molts dissolvents orgànics de caràcter apolar. Els amfòlits són molècules que contenen grups àcids i grups bàsics (i són, per tant, amfòters) que existeixen com a ions dipolars en certs intervals de pH. El pH al qual totes les molècules estan en la forma d'ió dipolar es coneix com a punt isoelèctric de la molècula. Les molècules amfòlites són excel·lents per a l'elaboració de les , ja que aguanten lleus addicions d'àcids o bases i esmorteeixen els canvis de pH de la dissolució per ionització selectiva. En presència d'àcids, aquestes molècules acceptaran ions d'hidrogen, que eliminen de la dissolució. Al contrari, en presència de bases, donaran ions d'hidrogen a la dissolució, i esmorteiran igualment el pH. (ca) Zwitterion (také „vnitřní sůl“, obojetný nebo amfoterní ion, amfion nebo nepřesně dipolární ion) je ion, který ve své molekule obsahuje pozitivní i negativní náboj v různé části molekuly, jehož celkový náboj je ale neutrální. Zwitterionty vznikají z amfolytů, molekul, které ve své molekule obsahují kyselé i zásadité funkční skupiny, v prostředí s pH blízkým jejich izoelektrického bodu. Typickým příkladem zwitteriontů jsou aminokyseliny a peptidy, nesoucí kyselé (karboxylové skupiny) a bazické centrum (aminová skupina). Některé aminokyseliny mají ovšem další nabité funkční skupiny, jedná se o záporně nabitou kyselinu glutamovou a asparagovou a kladně nabitý arginin, lyzin a v některých podmínkách i histidin. Obvyklé proteiny tedy zwitterionty netvoří a jejich náboj závisí na zastoupení kyselých a bazických aminokyselin. Přechodu glycinu nebo (aminokyselina netvořící proteiny) mezi záporně nabitou formou a zwitteriontem se využívá při "zaostřovacím kroku" při rozdělování proteinů metodou SDS-PAGE. (cs) Ein Zwitterion (siehe auch Ion) ist ein Molekül mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen, von denen eine positiv und eine andere negativ geladen ist. Besitzt ein Zwitterion beispielsweise zwei funktionelle Gruppen mit entgegengesetzten Ladungen, so ist das Molekül (am isoelektrischen Punkt) insgesamt elektrisch neutral. Teilweise wird auch der Begriff „inneres Salz“ für ein Zwitterion verwendet. Meist handelt es sich bei den Gruppen um eine Säure- und eine Basenfunktion. Das bekannteste Beispiel sind Aminosäuren, die sowohl in wässriger Lösung als auch in der festen Phase zwitterionisch vorliegen. Die Hydroxygruppe gibt ein Wasserstoffion ab und trägt eine negative Ladung, die Aminogruppe nimmt ein Wasserstoffion auf und trägt eine positive Ladung. Im Unterschied zu Betainen lassen sich die Ladungen also durch Protonenwanderung ausgleichen. In Lösung sind bei einem bestimmten pH-Wert, dem isoelektrischen Punkt, gleich viele Carboxygruppen, zu (negativ geladen) Carboxylatgruppen deprotoniert wie Aminogruppen zu (positiv geladenen) Amoniumgruppen protoniert worden sind, positiv. Dann wandern Aminosäuren im elektrischen Feld nicht mehr, sondern richten sich nur aus, da die Summenladung neutral ist. Liegt der pH-Wert unter dem isoelektrischen Punkt, nimmt die Dissoziation der Carboxygruppe ab, und die Aminosäure trägt eine positive Summenladung. Liegt der pH-Wert darüber, nimmt die Dissoziation der Carboxygruppe zu, und das Molekül trägt eine negative Summenladung. Diesen Effekt nutzt man bei der Elektrophorese und bei der isoelektrischen Fokussierung. Am isoelektrischen Punkt ist die Wasserlöslichkeit von Aminosäuren am geringsten, da aufgrund der entstandenen intramolekularen Ladungen keine stabile Hydrathülle mehr gebildet werden kann. Bei Peptiden und Proteinen sind die Verhältnisse analog zu denen bei den Aminosäuren. Von einer Carboxygruppe des Peptids oder Proteins wandert ein Proton zu einer basischen Aminogruppe, die am N-terminalen Ende stehen kann, aber nicht zwingend stehen muss. (de) الأيون المزدوج (بالإنجليزية: zwitterion)‏ هو شكل الحمض الأميني الناتج عن منح مجموعة الكربوكسيل فيه بروتونها لمجموعة الأمين. وبناء على ذلك فإن الحمض الأميني يسلك كحمض في الوسط القاعدي نظرا لأن الوسط القاعدي يمتلك القدرة على انتزاع البروتون من الحمض الأميني وبالنتيجة يفقد الحمض الأميني بروتونا وبذلك فهو يتصرف كحمض، كما أن الحمض الأميني يسلك كقاعدة في الوسط الحمضي لأن الوسط الحمضي يمتلك القدرة على منح بروتون للحمض الأميني نظرا لوجود أيونات الهيدروجين بتركيز كاف في الوسط الحمضي، أما في الوسط المتعادل فإن الحمض الأميني يكون متعادلا. (ar) Στη χημεία, ένα αμφιτεριόν· από το γερμανικό zwitter "υβρίδιο" που πριν λεγόταν διπολικό ιόν) είναι ένα ουδέτερο μόριο με θετικό και ένα αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο, αν και πολλαπλά θετικά και αρνητικά φορτία μπορεί να είναι παρόντα. Τα αμφιτεριόντα διακρίνονται από τα , σε διαφορετικές θέσεις μέσα στο μόριο. Τα αμφιτεριόντα λέγονται μερικές φορές εσωτερικά άλατα. Αντίθετα με τις απλές ενώσεις που μπορούν να σχηματίσουν μόνο είτε ένα κατιονικό είτε ένα ανιονικό είδος ανάλογα με τις εξωτερικές συνθήκες, ένα αμφιτεριόν έχει ταυτόχρονα και τις δυο ιονικές καταστάσεις στο ίδιο μόριο. (el) Ambaŭ-jono, ankaŭ nomita zwitter-jono (leg. Cviter-jono) kaj dupolusa-jono, estas dipolusa aminoacida molekulo entenanta kaj pozitivan kaj negativan ŝarĝojn. H O H H O | // | | // _ H2N-C-C-OH <--> H2N-C-C-O | + | R R nejoniĝinta dupolusa aminoacido aminoacido (ambaŭ-jono) Aminoacidaj ambaŭ-jonoj facile reakcias aŭ kun acidoj aŭ kun . Lareakcio kun acidoj ŝanĝas la karboksilaton, -COO-, en karboksilon, -COOH,dum la reakcio kun bazoj ŝanĝas la amonion, -NH3+, en aminogrupon, -NH2 La kapablo de aminoacidoj reakcii kaj kun H+ kaj kun OH-, kiel montriteen reakcioj permesas al de aminoacidoj aŭ proteinoj konduti kiel .La bufra agado de sangaj proteinoj estas unu el ties plej gravaj funkcioj. (eo) Un zwitterión (derivado del alemán Zwitter, «híbrido, hermafrodita») o ion dipolar es un compuesto químico eléctricamente neutro, pero que tiene cargas formales positivas y negativas sobre átomos diferentes.​ Los zwitteriones son especies polares y usualmente presentan una elevada solubilidad en agua y bastante baja en muchos disolventes orgánicos de carácter apolar. Los zwitteriones son moléculas que contienen grupos ácidos y grupos básicos (y son, por tanto, ) existiendo como iones dipolares en ciertos intervalos de pH. El pH al cual todas las moléculas están en la forma de ion dipolar se conoce como punto isoeléctrico de la molécula. Las moléculas anfolitas son excelentes para la elaboración de las disoluciones tampón ya que soportan leves adiciones de ácidos o bases amortiguando los cambios de pH de la disolución por ionización selectiva. En presencia de ácidos, estas moléculas aceptarán iones hidrógeno, eliminándolos de la disolución. Por el contrario, en presencia de bases, soltarán iones hidrógeno a la disolución, amortiguando igualmente el pH. El término fue introducido en 1894 por el químico alemán (1861–1917)​ durante alguna de sus investigaciones sobre el naranja de metilo.​ Un ejemplo de moléculas que pueden existir en forma de zwitterión son los aminoácidos, debido a que están compuestos de un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH), la protonación y desprotonación de estos grupos, depende del pH del medio donde se encuentren, pudiendo actuar como ácidos o como bases, y también, pudiéndose encontrar en forma de ion dipolar o zwitterión. (es) Móilín ina bhfuil lucht dearfach is lucht diúltach ag an am céanna ach scartha rud beag amach ó chéile. Mar shampla, bíonn gach aimínaigéad atá tuaslagtha in uisce sa staid seo den chuid is mó. Maidir le glícín, NH2–CH2–COOH, bíonn sé mar seo sa tuaslagán +NH3–CH2–COO-. (ga) Un zwitterion (prononcé [t͡svi.tɛ.rjɔ̃], de l'allemand Zwitter [ˈt͡svɪ.tɐ] « hybride », « hermaphrodite ») ou amphion est une espèce chimique moléculaire possédant des charges électriques formelles d’une unité, de signes opposés et situées en général sur des atomes non adjacents (dans le cas où les deux charges formelles sont portées par deux atomes adjacents, on parle d'ylures). Les acides aminés, qui possèdent des groupements amine (sous forme d'ammonium NH3+ à pH =7) et acide carboxylique (sous forme de carboxylate COO− à pH =7) peuvent exister sous forme zwitterionique (à l'état solide, dans certaines gammes de pH en solution aqueuse). Les bétaïnes sont d'autres exemples de zwitterions. (fr) Ion Zwitter atau Zwitter-ion (Jerman "Zwitter", blaster, banci) adalah ion yang memiliki muatan berlawanan, bermomen dipol sekaligus gugus bersifat asam dan basa. Ion Zwitter kebanyakan dibentuk oleh asam amino. Pada pH netral zwitter-ion akan bermuatan positif (kation) maupun bermuatan negatif (anion). Biasanya zwitter-ion mudah larut dalam air karena bermuatan (air adalah pelarut polar) dan sukar larut dalam pelarut nonpolar. Karena perilakunya, zwitter-ion merupakan larutan penyangga yang baik. Apabila terdapat ion hidrogen berlebih (larutan bersifat asam), zwitter-ion akan menangkapnya (berperan sebagai basa). Sebaliknya, apabila larutan bersifat basa, zwitter-ion akan melepas ion hidrogen ke dalam larutan. Akibatnya pH tidak mudah berubah. Zat dengan karakteristik ini dikenal sebagai zat amfoter. Contoh umum zwitter-ion: * Asam amino, yang memiliki gugus karboksil yang bersifat asam dan gugus amina yang bersifat basa. * Beberapa alkaloid alami seperti psilocybin dan . * Senyawa penyangga seperti , , , atau . (in) Lo zwitterione (dal tedesco zwitter "ermafrodita") è una molecola elettricamente neutra che presenta al suo interno un ugual numero ciascuno di cariche formali positive e negative. Come tale, non subisce l'azione di un campo elettrico e quindi non migra in processi di elettrolisi o di elettroforesi. Il nome zwitterione fu coniato dal chimico tedesco Friedrich Wilhelm Küster nel 1894. Reazione di ionizzazione dell': a sinistra la forma priva di cariche, a destra la forma zwitterionica (it) 双性イオン (そうせいイオン、独: zwitterion) は1分子内に正電荷と負電荷の両方を持つ分子のことである。双性イオンはときどき分子内塩 (英: inner salt) とも呼ばれる。 (ja) In chemistry, a zwitterion (/ˈtsvɪtəˌraɪən/ TSVIT-ə-rye-ən; from German Zwitter [ˈtsvɪtɐ] 'hermaphrodite'), also called an inner salt or dipolar ion, is a molecule that contains an equal number of positively- and negatively-charged functional groups. With amino acids, for example, in solution a chemical equilibrium will be established between the "parent" molecule and the zwitterion. Betaines are zwitterions that cannot isomerize to an all-neutral form, such as when the positive charge is located on a quaternary ammonium group. Similarly, a molecule containing a phosphonium group and a carboxylate group cannot isomerize. (en) 양쪽성 이온(영어: amphoteric ion 또는 zwitterion) 또는 쯔비터 이온(Zwitter ion/ˈtsvɪtər.aɪ.ən/독일어:잡종 이온)은 화학에서 전기적으로 양성과 음성을 모두 가져 중성인 분자를 얘기하며, 쌍극자와는 다른 의미를 가진다. 가끔씩 내염(內鹽, inner salt)이라고 불리기도 한다. 아미노산은 쯔비터 이온의 좋은 예가 될 수 있다. (ko) Een zwitterion (Duits: zwitter, hermafrodiet), of een dipolair ion, draagt zowel een positieve als negatieve lading, op verschillende plaatsen in de verbinding. In een neutrale omgeving zijn alle (dat wil zeggen van een slechts verwaarloosbaar deel van de moleculen niet) ioniseerbare groepen geïoniseerd en ontstaat er een dipoolmoment. Ook zijn zwitterionen vaak goede buffers. Voorbeelden zijn de aminozuren (afhankelijk van de pH) en bepaalde alkaloïden. (nl) Jon obojnaczy, amfijon, zwitterjon, jon dwubiegunowy, związek dipolarny – cząsteczka zawierająca równą liczbę grup zjonizowanych o przeciwnych ładunkach, w związku z czym sama nie jest naładowana dodatnio ani ujemnie. Przykładami związków mogących przechodzić w stan jonów obojnaczych są aminokwasy, między innymi glicyna i alanina. (pl) En zwitterjon (från tyskans zwitter, hybrid) eller amfojon är en jon som har både en negativ och en positiv laddning på olika atomer. Aminosyror är oftast zwitterjoner vid fysiologiskt pH. Amfolyter brukar existera som zwitterjoner inom något pH-intervall. (sv) Цві́тер-іо́н (англ. zwitterion, рос. цвиттер-ион) — це хімічна сполука, в молекулах якої є просторово розділені електричні формально одиничні протилежні заряди. Деякі хіміки наполягають на тому, що термін "цвітер-іон" повинен вживатися лише у випадку, коли заряди локалізовані на несуміжних атомах. Інакше, повинен вживатися термін "ілід". У цілому молекула є нейтральною. Такі сполуки виникають зокрема при внутрішньомолекулярному обміні протоном в амфотерних сполуках. Прикладами цвітер-іонів є амоніоацетат (гліцин) H3N+CH2C(=O)O–, триметилгліцин (CH3)3N+CH2C(=O)O–, триметиламіноксид (CH3)3N+–O–. Триметилгліцин, або бетаїн, не може ізомеризуватися до незарядженої форми. Подібно, фосфонієві сполуки, що містять карбоксильні групи завжди зберігають розподіл зарядів і є цвітер-іонами. (uk) Цвиттер-ион (биполярный ион; нем. Zwitter — «гермафродит») — молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет функциональные группы, несущие как отрицательный, так и положительный заряды. Их иногда называют внутримолекулярными солями (например, внутримолекулярные соли аминокислот) и, иногда, (ошибочно) ионными диполярными соединениями. Некоторые химики относят к цвиттер-ионам лишь соединения с зарядами на несоседних атомах, поскольку существуют также соединения с зарядами на соседних атомах (например, N-оксиды аминов). Цвиттер-ионные соединения высокополярны и поэтому, как правило, обладают хорошей растворимостью в полярных растворителях (воде, диметилсульфоксиде и т. п.) и слабой — в большинстве органических неполярных растворителей. (ru) Zwitterion, do alemão "zwitter" (híbrido), "sal interno" ou "íon dipolar" é um composto químico eletricamente neutro, mas que possui cargas opostas em diferentes átomos. O termo é mais utilizado em compostos que apresentam essa cargas em átomos não-adjacentes. Podem se comportar como ácidos ou bases, portanto são anfóteros. Os aminoácidos, por exemplo, se comportam como ácido por causa do grupo carboxila (-COOH) e como bases por causa do grupo amina (NH2). Isso possibilita a reação da parte ácida com a parte básica, gerando um sal. Como ela se dá no mesmo composto, o sal formado é chamado de "sal interno". (pt) 兩性離子（德語：zwitterion）是總電荷為0，電中性的化合物，又称内盐。雖然兩性離子是電中性分子，但它卻同時帶有正負兩種電荷，且帶正電和負電的原子不同。有些化學家還認爲兩性離子中帶正電和帶負電的原子不應該是相鄰的。此定義將諸如氧化胺的化合物排除。兩性離子為極性，通常易溶於水，難溶於大部分有機溶劑。 兩性電解質是具有酸性與鹼性基團的分子（因此具備兩性的特性），在特定pH值環境多半以兩性離子存在。平均電荷為0的pH值稱為該分子的等電點。 (zh) | | dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Amino_Acid_Zwitterion_Structural_Formulae_V.1.svg?width=300 | | | | | | dbo:wikiPageID | 34522 (xsd:integer) | | | | | | dbo:wikiPageLength | 10666 (xsd:nonNegativeInteger) | | | | | | dbo:wikiPageRevisionID | 1123205396 (xsd:integer) | | | | | | dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Amphoterism dbr:Propionic_acid dbr:Psilocybin dbr:Methylene_group dbr:Molecule dbc:German_words_and_phrases dbr:Hydronium dbr:Betaine dbr:Reichardt's_dye dbr:Unit_cell dbr:Vitamin_B6 dbr:Phosphonium dbr:Cocamidopropyl_betaine dbr:Glycine dbr:Equilibrium_chemistry dbr:Lability dbr:Anthranilic_acid dbr:Functional_group dbr:Phosphatidylcholine dbr:Photoinduced_electron_transfer dbr:Trimethylglycine dbr:Amino_acid dbr:EDTA dbr:PH dbr:Carboxylate dbr:Diradical dbr:Isomerization dbr:Quaternary_(chemistry) dbc:Zwitterions dbr:Neutron_diffraction dbr:Organic_electronics dbr:Chemistry dbr:Sulfamic_acid dbr:Hermaphrodite dbr:Dipalmitoylphosphatidylcholine dbr:Azomethine_ylide dbr:Sugar_beet dbr:Proteinogenic_amino_acid dbr:Pulmonary_surfactant dbr:Polysulfobetaine dbr:Amine_group dbr:Hydrogen_bonding dbr:Quaternary_ammonium dbr:Labile dbr:Carboxyl_group dbr:File:Amino_Acid_Zwitterion_Structural_Formulae_V.1.svg dbr:File:Pyridoxal-phosphate.svg | | | | | | dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:IPA-de dbt:IPAc-en dbt:Math dbt:Mvar dbt:Reflist dbt:Respell dbt:Short_description dbt:Val dbt:Ety | | | | | | dcterms:subject | dbc:German_words_and_phrases dbc:Zwitterions | | | | | | gold:hypernym | dbr:Molecule | | | | | | rdf:type | yago:WikicatAnions yago:WikicatCations yago:Anion109197815 yago:Body109224911 yago:Cation109238294 yago:Ion109315159 yago:NaturalObject100019128 yago:Object100002684 yago:Particle109386422 yago:PhysicalEntity100001930 yago:WikicatIons dbo:ChemicalCompound yago:Whole100003553 | | | | | | rdfs:comment | الأيون المزدوج (بالإنجليزية: zwitterion)‏ هو شكل الحمض الأميني الناتج عن منح مجموعة الكربوكسيل فيه بروتونها لمجموعة الأمين. وبناء على ذلك فإن الحمض الأميني يسلك كحمض في الوسط القاعدي نظرا لأن الوسط القاعدي يمتلك القدرة على انتزاع البروتون من الحمض الأميني وبالنتيجة يفقد الحمض الأميني بروتونا وبذلك فهو يتصرف كحمض، كما أن الحمض الأميني يسلك كقاعدة في الوسط الحمضي لأن الوسط الحمضي يمتلك القدرة على منح بروتون للحمض الأميني نظرا لوجود أيونات الهيدروجين بتركيز كاف في الوسط الحمضي، أما في الوسط المتعادل فإن الحمض الأميني يكون متعادلا. (ar) Στη χημεία, ένα αμφιτεριόν· από το γερμανικό zwitter "υβρίδιο" που πριν λεγόταν διπολικό ιόν) είναι ένα ουδέτερο μόριο με θετικό και ένα αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο, αν και πολλαπλά θετικά και αρνητικά φορτία μπορεί να είναι παρόντα. Τα αμφιτεριόντα διακρίνονται από τα , σε διαφορετικές θέσεις μέσα στο μόριο. Τα αμφιτεριόντα λέγονται μερικές φορές εσωτερικά άλατα. Αντίθετα με τις απλές ενώσεις που μπορούν να σχηματίσουν μόνο είτε ένα κατιονικό είτε ένα ανιονικό είδος ανάλογα με τις εξωτερικές συνθήκες, ένα αμφιτεριόν έχει ταυτόχρονα και τις δυο ιονικές καταστάσεις στο ίδιο μόριο. (el) Móilín ina bhfuil lucht dearfach is lucht diúltach ag an am céanna ach scartha rud beag amach ó chéile. Mar shampla, bíonn gach aimínaigéad atá tuaslagtha in uisce sa staid seo den chuid is mó. Maidir le glícín, NH2–CH2–COOH, bíonn sé mar seo sa tuaslagán +NH3–CH2–COO-. (ga) Un zwitterion (prononcé [t͡svi.tɛ.rjɔ̃], de l'allemand Zwitter [ˈt͡svɪ.tɐ] « hybride », « hermaphrodite ») ou amphion est une espèce chimique moléculaire possédant des charges électriques formelles d’une unité, de signes opposés et situées en général sur des atomes non adjacents (dans le cas où les deux charges formelles sont portées par deux atomes adjacents, on parle d'ylures). Les acides aminés, qui possèdent des groupements amine (sous forme d'ammonium NH3+ à pH =7) et acide carboxylique (sous forme de carboxylate COO− à pH =7) peuvent exister sous forme zwitterionique (à l'état solide, dans certaines gammes de pH en solution aqueuse). Les bétaïnes sont d'autres exemples de zwitterions. (fr) Lo zwitterione (dal tedesco zwitter "ermafrodita") è una molecola elettricamente neutra che presenta al suo interno un ugual numero ciascuno di cariche formali positive e negative. Come tale, non subisce l'azione di un campo elettrico e quindi non migra in processi di elettrolisi o di elettroforesi. Il nome zwitterione fu coniato dal chimico tedesco Friedrich Wilhelm Küster nel 1894. Reazione di ionizzazione dell': a sinistra la forma priva di cariche, a destra la forma zwitterionica (it) 双性イオン (そうせいイオン、独: zwitterion) は1分子内に正電荷と負電荷の両方を持つ分子のことである。双性イオンはときどき分子内塩 (英: inner salt) とも呼ばれる。 (ja) 양쪽성 이온(영어: amphoteric ion 또는 zwitterion) 또는 쯔비터 이온(Zwitter ion/ˈtsvɪtər.aɪ.ən/독일어:잡종 이온)은 화학에서 전기적으로 양성과 음성을 모두 가져 중성인 분자를 얘기하며, 쌍극자와는 다른 의미를 가진다. 가끔씩 내염(內鹽, inner salt)이라고 불리기도 한다. 아미노산은 쯔비터 이온의 좋은 예가 될 수 있다. (ko) Een zwitterion (Duits: zwitter, hermafrodiet), of een dipolair ion, draagt zowel een positieve als negatieve lading, op verschillende plaatsen in de verbinding. In een neutrale omgeving zijn alle (dat wil zeggen van een slechts verwaarloosbaar deel van de moleculen niet) ioniseerbare groepen geïoniseerd en ontstaat er een dipoolmoment. Ook zijn zwitterionen vaak goede buffers. Voorbeelden zijn de aminozuren (afhankelijk van de pH) en bepaalde alkaloïden. (nl) Jon obojnaczy, amfijon, zwitterjon, jon dwubiegunowy, związek dipolarny – cząsteczka zawierająca równą liczbę grup zjonizowanych o przeciwnych ładunkach, w związku z czym sama nie jest naładowana dodatnio ani ujemnie. Przykładami związków mogących przechodzić w stan jonów obojnaczych są aminokwasy, między innymi glicyna i alanina. (pl) En zwitterjon (från tyskans zwitter, hybrid) eller amfojon är en jon som har både en negativ och en positiv laddning på olika atomer. Aminosyror är oftast zwitterjoner vid fysiologiskt pH. Amfolyter brukar existera som zwitterjoner inom något pH-intervall. (sv) Цвиттер-ион (биполярный ион; нем. Zwitter — «гермафродит») — молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет функциональные группы, несущие как отрицательный, так и положительный заряды. Их иногда называют внутримолекулярными солями (например, внутримолекулярные соли аминокислот) и, иногда, (ошибочно) ионными диполярными соединениями. Некоторые химики относят к цвиттер-ионам лишь соединения с зарядами на несоседних атомах, поскольку существуют также соединения с зарядами на соседних атомах (например, N-оксиды аминов). Цвиттер-ионные соединения высокополярны и поэтому, как правило, обладают хорошей растворимостью в полярных растворителях (воде, диметилсульфоксиде и т. п.) и слабой — в большинстве органических неполярных растворителей. (ru) 兩性離子（德語：zwitterion）是總電荷為0，電中性的化合物，又称内盐。雖然兩性離子是電中性分子，但它卻同時帶有正負兩種電荷，且帶正電和負電的原子不同。有些化學家還認爲兩性離子中帶正電和帶負電的原子不應該是相鄰的。此定義將諸如氧化胺的化合物排除。兩性離子為極性，通常易溶於水，難溶於大部分有機溶劑。 兩性電解質是具有酸性與鹼性基團的分子（因此具備兩性的特性），在特定pH值環境多半以兩性離子存在。平均電荷為0的pH值稱為該分子的等電點。 (zh) Un zwitterió (de l'alemany "zwitter", "híbrid", "hermafrodita") és un compost químic que és elèctricament neutre, però que té càrregues formals positives i negatives en àtoms diferents. Els zwitterions són polars i normalment presenten una elevada solubilitat en aigua i força baixa en molts dissolvents orgànics de caràcter apolar. (ca) Zwitterion (také „vnitřní sůl“, obojetný nebo amfoterní ion, amfion nebo nepřesně dipolární ion) je ion, který ve své molekule obsahuje pozitivní i negativní náboj v různé části molekuly, jehož celkový náboj je ale neutrální. Zwitterionty vznikají z amfolytů, molekul, které ve své molekule obsahují kyselé i zásadité funkční skupiny, v prostředí s pH blízkým jejich izoelektrického bodu. Přechodu glycinu nebo (aminokyselina netvořící proteiny) mezi záporně nabitou formou a zwitteriontem se využívá při "zaostřovacím kroku" při rozdělování proteinů metodou SDS-PAGE. (cs) Ambaŭ-jono, ankaŭ nomita zwitter-jono (leg. Cviter-jono) kaj dupolusa-jono, estas dipolusa aminoacida molekulo entenanta kaj pozitivan kaj negativan ŝarĝojn. H O H H O | // | | // _ H2N-C-C-OH <--> H2N-C-C-O | + | R R nejoniĝinta dupolusa aminoacido aminoacido (ambaŭ-jono) Aminoacidaj ambaŭ-jonoj facile reakcias aŭ kun acidoj aŭ kun . Lareakcio kun acidoj ŝanĝas la karboksilaton, -COO-, en karboksilon, -COOH,dum la reakcio kun bazoj ŝanĝas la amonion, -NH3+, en aminogrupon, -NH2 (eo) Ein Zwitterion (siehe auch Ion) ist ein Molekül mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen, von denen eine positiv und eine andere negativ geladen ist. Besitzt ein Zwitterion beispielsweise zwei funktionelle Gruppen mit entgegengesetzten Ladungen, so ist das Molekül (am isoelektrischen Punkt) insgesamt elektrisch neutral. Teilweise wird auch der Begriff „inneres Salz“ für ein Zwitterion verwendet. (de) Un zwitterión (derivado del alemán Zwitter, «híbrido, hermafrodita») o ion dipolar es un compuesto químico eléctricamente neutro, pero que tiene cargas formales positivas y negativas sobre átomos diferentes.​ Los zwitteriones son especies polares y usualmente presentan una elevada solubilidad en agua y bastante baja en muchos disolventes orgánicos de carácter apolar. El término fue introducido en 1894 por el químico alemán (1861–1917)​ durante alguna de sus investigaciones sobre el naranja de metilo.​ (es) Ion Zwitter atau Zwitter-ion (Jerman "Zwitter", blaster, banci) adalah ion yang memiliki muatan berlawanan, bermomen dipol sekaligus gugus bersifat asam dan basa. Ion Zwitter kebanyakan dibentuk oleh asam amino. Pada pH netral zwitter-ion akan bermuatan positif (kation) maupun bermuatan negatif (anion). Biasanya zwitter-ion mudah larut dalam air karena bermuatan (air adalah pelarut polar) dan sukar larut dalam pelarut nonpolar. Contoh umum zwitter-ion: (in) In chemistry, a zwitterion (/ˈtsvɪtəˌraɪən/ TSVIT-ə-rye-ən; from German Zwitter [ˈtsvɪtɐ] 'hermaphrodite'), also called an inner salt or dipolar ion, is a molecule that contains an equal number of positively- and negatively-charged functional groups. With amino acids, for example, in solution a chemical equilibrium will be established between the "parent" molecule and the zwitterion. (en) Zwitterion, do alemão "zwitter" (híbrido), "sal interno" ou "íon dipolar" é um composto químico eletricamente neutro, mas que possui cargas opostas em diferentes átomos. O termo é mais utilizado em compostos que apresentam essa cargas em átomos não-adjacentes. Podem se comportar como ácidos ou bases, portanto são anfóteros. (pt) Цві́тер-іо́н (англ. zwitterion, рос. цвиттер-ион) — це хімічна сполука, в молекулах якої є просторово розділені електричні формально одиничні протилежні заряди. Деякі хіміки наполягають на тому, що термін "цвітер-іон" повинен вживатися лише у випадку, коли заряди локалізовані на несуміжних атомах. Інакше, повинен вживатися термін "ілід". У цілому молекула є нейтральною. Такі сполуки виникають зокрема при внутрішньомолекулярному обміні протоном в амфотерних сполуках. Прикладами цвітер-іонів є амоніоацетат (гліцин) H3N+CH2C(=O)O–, триметилгліцин (CH3)3N+CH2C(=O)O–, триметиламіноксид (CH3)3N+–O–. (uk) | | rdfs:label | أيون مزدوج (ar) Zwitterió (ca) Zwitterion (cs) Zwitterion (de) Αμφιτεριόν (el) Ambaŭ-jono (eo) Zwitterión (es) Zwitterion (fr) Svitirian (ga) Ion zwitter (in) Zwitterione (it) 양쪽성 이온 (ko) 双性イオン (ja) Zwitterion (nl) Jon obojnaczy (pl) Zwitterion (pt) Цвиттер-ион (ru) Zwitterjon (sv) Zwitterion (en) Цвітер-іон (uk) 两性离子 (zh) | | | | | | owl:sameAs | freebase:Zwitterion yago-res:Zwitterion wikidata:Zwitterion dbpedia-af:Zwitterion dbpedia-ar:Zwitterion dbpedia-bg:Zwitterion http://bs.dbpedia.org/resource/Dvopolarizirani_ion dbpedia-ca:Zwitterion dbpedia-cs:Zwitterion dbpedia-de:Zwitterion dbpedia-el:Zwitterion dbpedia-eo:Zwitterion dbpedia-es:Zwitterion dbpedia-et:Zwitterion dbpedia-fa:Zwitterion dbpedia-fi:Zwitterion dbpedia-fr:Zwitterion dbpedia-ga:Zwitterion dbpedia-gl:Zwitterion dbpedia-hr:Zwitterion dbpedia-hu:Zwitterion dbpedia-id:Zwitterion dbpedia-it:Zwitterion dbpedia-ja:Zwitterion dbpedia-ko:Zwitterion dbpedia-nl:Zwitterion dbpedia-no:Zwitterion 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