Barton–Kellogg reaction (original) (raw)
The Barton–Kellogg reaction is a coupling reaction between a diazo compound and a thioketone, giving an alkene by way of an episulfide intermediate. The Barton–Kellogg reaction is also known as Barton–Kellogg olefination and Barton olefin synthesis. This reaction was pioneered by Hermann Staudinger, and also goes by the name Staudinger type diazo-thioketone coupling.
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| dbo:abstract | The Barton–Kellogg reaction is a coupling reaction between a diazo compound and a thioketone, giving an alkene by way of an episulfide intermediate. The Barton–Kellogg reaction is also known as Barton–Kellogg olefination and Barton olefin synthesis. This reaction was pioneered by Hermann Staudinger, and also goes by the name Staudinger type diazo-thioketone coupling. (en) Die Barton-Kellogg-Olefinierung oder Barton-Olefinsynthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche erstmals 1970 unabhängig voneinander von Derek H. R. Barton (1918–1998) und Richard Kellogg veröffentlicht wurde. Es handelt sich um eine Kupplungsreaktion zur Synthese von insbesondere sterisch gehinderten Alkenen aus Thioketonen oder Ketonen über eine 3,4-Didehydro-1,3,4-thiadiazolidin-Zwischenstufe. (de) La Reacción de Barton-Kellogg o Síntesis de olefinas Barton-Kellogg es un método de síntesis que efectúa un acoplamiento (o condensación) entre un diazocompuesto (Preparado a partir de una cetona) y una tiocetona con la formación de un alqueno como producto deseado. Esta reacción fue descrita por Hermann Staudinger y por lo tanto la reacción también se conoce con el nombre de acoplamiento diazo-tiocetona tipo Staudinger. (es) La réaction de Barton-Kellogg, oléfination de Barton-Kellogg, ou synthèse d'oléfine de Barton-Kellogg est une réaction organique, plus précisément une réaction de couplage entre une thiocétone et un composé diazo formant un alcène via un intermédiaire 3,4-didéshydro-1,3,4-thiadiazolidine puis un épisulfure. La publication de sa découverte a été faite simultanément et de façon indépendante en 1970 par le chimiste britannique Derek H. R. Barton et par le chimiste néerlandais . Toutefois, dès 1920, le chimiste allemand Hermann Staudinger avait décrit une réaction proche, ce qui fait qu'elle est parfois aussi appelée couplage diazo-thiocétone de Staudinger. (fr) De Barton-Kellogg-reactie is een koppelingsreactie tussen een keton en een thioketon via een -tussenproduct waarbij een alkeen gevormd wordt. De pionier van deze reactie was Hermann Staudinger en de reactie wordt dan ook weleens Staudinger-type diazo-thioketon-koppeling genoemd. (nl) 巴顿–凯洛格反应（Barton–Kellogg reaction），為酮和硫酮发生偶联，经过重氮化合物中间体，得到烯烃。 重氮化合物可由酮与肼缩合产生的腙再被氧化得到。可以使用的氧化剂有氧化银和双(三氟乙酰氧基)碘苯等。 硫酮组分可由酮与五硫化二磷作用制备。反应中间体环硫乙烷的脱硫可通过许多膦类（如三苯基膦）来完成。也可以用铜粉来进行脱硫。例如： 与同为烯烃制备方法的McMurry反应相比之下，此反应的优点在于两个不同的酮也可以发生偶联。 (zh) |
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