1,3-dipole (original) (raw)
1,3-dipolární sloučeniny nebo 1,3-dipóly jsou , v nichž se nacházejí delokalizované elektrony a elektrické náboje jsou odděleny třemi atomy. Slouží jako reaktanty v 1,3-dipolárních cykloadicích. Známými skupinami 1,3-dipolárních látek jsou: * Azidy (RN3) * Ozon (O3) * Nitrosloučeniny (RNO2) * Diazosloučeniny (R2CN2) * Některé oxidy: * (RN(O)NR) * * (RCN-O) * Oxid dusný (N2O) * Nitrony (R2CN(R)O)Karbonyloxid * Některé iminy: * Azomethiniminy * (RCN-NR, analogy nitriloxidů) * Karbonyliminy * Některé ylidy: * * (RCNCR'2) * Karbonylylidy * Thiosulfiny (R2CSS)
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | 1,3-dipolární sloučeniny nebo 1,3-dipóly jsou , v nichž se nacházejí delokalizované elektrony a elektrické náboje jsou odděleny třemi atomy. Slouží jako reaktanty v 1,3-dipolárních cykloadicích. Známými skupinami 1,3-dipolárních látek jsou: * Azidy (RN3) * Ozon (O3) * Nitrosloučeniny (RNO2) * Diazosloučeniny (R2CN2) * Některé oxidy: * (RN(O)NR) * * (RCN-O) * Oxid dusný (N2O) * Nitrony (R2CN(R)O)Karbonyloxid * Některé iminy: * Azomethiniminy * (RCN-NR, analogy nitriloxidů) * Karbonyliminy * Některé ylidy: * * (RCNCR'2) * Karbonylylidy * Thiosulfiny (R2CSS) (cs) In organic chemistry, a 1,3-dipolar compound or 1,3-dipole is a dipolar compound with delocalized electrons and a separation of charge over three atoms. They are reactants in 1,3-dipolar cycloadditions. The dipole has at least one resonance structure with positive and negative charges having a 1,3 relationship which can generally be denoted as +a−b−c−, where a may be a carbon, oxygen or nitrogen, b may be nitrogen or oxygen, and c may be a carbon, oxygen or nitrogen. Known 1,3-dipoles are: * Azides (RN3) * Ozone (O3) * Nitro compounds (RNO2) * Diazo compounds (R2CN2) * Some oxides * compounds (RN(O)NR) * Carbonyl oxides (Criegee zwitterions) * Nitrile oxides (RCN−O) * Nitrous oxide (N2O) * Nitrones (R2CN(R)O) * Some imines: * * Nitrilimines (RCN−NR, analogous to nitrile oxide) * * Some ylides * Azomethine ylide * Nitrile ylide (RCNCR'2) * * (R2CSS) (en) Un 1,3-dipôle ou dipôle 1,3 est un type de composés organiques avec un système de 4 électrons-π délocalisés sur trois atomes. Ils réagissent dans les cycloadditions 1,3-dipolaires. Les dipôles 1,3 connus sont : * les azotures * l'ozone * Les composés nitro * Les composés diazo * Certains oxydes * Les composés azoxy * les (voir ozonolyse) * les oxydes de nitrile * l'oxyde nitreux * les nitrones * certaines imines: * l' * les nitrilimines * les * certains ylures * l' * les * les (fr) 1,3-双極子（いちさんそうきょくし、英: 1,3-dipole）は、 という形式の共鳴混成体で表される構造を持ち、電気的に中性な化合物のことである。右の構造式のように1位（原子X）が正電荷、3位（原子Z）が負電荷を帯びた共鳴構造の寄与があるため1,3-双極子と呼ばれる。 具体的には以下のような化合物が挙げられる。 (ja) Een 1,3-dipolaire verbinding of 1,3-dipool is een dipolaire verbinding waarbij de ladingen zijn gescheiden over 3 atomen. Ze kunnen ingezet worden bij 1,3-dipolaire cycloaddities. Veel toegepaste 1,3-dipolen zijn: * Aziden * Azoxyverbindingen * Carbonyloxiden * Diazoverbindingen * Distikstofoxide * * * Nitroverbindingen * Nitronen * Ozon Verder kunnen ook een aantal yliden als 1,3-dipolen beschouwd worden. (nl) 1,3-Dipole – rodzaj organicznych związków chemicznych posiadających układ czterech elektronów π zdelokalizowanych na trzech sąsiadujących atomach. Są komponentami reakcji 1,3-dipolarnej cykloaddycji. Fragment 1,3-dipola wprowadzany do reakcji składa się z 3 atomów. Najczęściej elementami tego fragmentu są atomy: węgla, azotu, tlenu, siarki, a przykładowe związki tego typu to azydki, ozon, związki nitrowe, związki diazowe i in. 1,3-Dipole, ze względu na geometrię fragmentu reaktywnego dzielą się na dwie grupy: połączenia typu allenowego (fragment reaktywny jest liniowy) oraz allilowego (fragment reaktywny jest ugięty). (pl) 1,3-диполь (англ. 1,3-dipole) — молекулярна частинка, що звичайно є гетеродієном (часто гетероциклом) і становить нейтральну чотириелектронну триатомну π-систему (тріаду). У рамках теорії валентних зв'язків може бути зображеною тільки за допомогою диполярних резонансних структур. Проте, як правило, не відзначається високим дипольним моментом (пр., для дифеніл-діазометану 1.42 Д). Якщо центральним атомом тріади є гетероатом, то це 1,3-диполь з октетною стабілізацією (пр., азиди а, озон б), якщо атом C — 1,3-диполь без октетної стабілізації (пр., ). Може бути лінійною з подвійним зв'язком (а). –N+–N=N– ↔N=N+=N- (а) або зігнутою (б) (uk) 1,3-偶极体（1,3-dipole），也称1,3-偶极化合物，是一类可以用偶极共振式来描述的化合物。它们属于三原子四电子（4π）体系，至少含有一个杂原子，分子轨道与烯丙基负离子类似。 1,3-偶极体的种类非常多，常见的包括： 1,3-偶极体可以和烯烃、炔烃或相关化合物（亲偶极体）发生环加成反应生成五元杂环化合物，称为1,3-偶极环加成反应。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Azide-2D.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 4324086 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 2873 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1119236959 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon dbr:Nitrogen dbr:1,3-dipolar_cycloaddition dbc:Organic_chemistry dbr:Organic_chemistry dbr:Oxide dbr:Delocalized_electron dbr:Nitrone dbr:Nitrile_ylide dbr:Nitrilimine dbr:Nitro_compound dbr:Nitrous_oxide dbr:Oxygen dbr:Ozone dbr:Diazo dbr:Dipolar_compound dbr:Atom dbr:Azide dbr:Azomethine_ylide dbr:Nitrile_oxide dbr:Imine dbr:Ylide dbr:Criegee_zwitterion dbr:Resonance_structure dbr:Separation_of_charge dbr:Azomethine_imine dbr:Azoxide dbr:Carbonyl_imine dbr:Carbonyl_ylide dbr:File:1,3-dipolar_compounds.png dbr:File:Azide-2D.svg dbr:File:Carbonyl_oxide-resonance.svg dbr:File:Nitro-group.svg dbr:File:Nitrone.png dbr:Thiosulfines |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dcterms:subject | dbc:Organic_chemistry |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | yago:WikicatOrganicCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 |
| rdfs:comment | 1,3-dipolární sloučeniny nebo 1,3-dipóly jsou , v nichž se nacházejí delokalizované elektrony a elektrické náboje jsou odděleny třemi atomy. Slouží jako reaktanty v 1,3-dipolárních cykloadicích. Známými skupinami 1,3-dipolárních látek jsou: * Azidy (RN3) * Ozon (O3) * Nitrosloučeniny (RNO2) * Diazosloučeniny (R2CN2) * Některé oxidy: * (RN(O)NR) * * (RCN-O) * Oxid dusný (N2O) * Nitrony (R2CN(R)O)Karbonyloxid * Některé iminy: * Azomethiniminy * (RCN-NR, analogy nitriloxidů) * Karbonyliminy * Některé ylidy: * * (RCNCR'2) * Karbonylylidy * Thiosulfiny (R2CSS) (cs) Un 1,3-dipôle ou dipôle 1,3 est un type de composés organiques avec un système de 4 électrons-π délocalisés sur trois atomes. Ils réagissent dans les cycloadditions 1,3-dipolaires. Les dipôles 1,3 connus sont : * les azotures * l'ozone * Les composés nitro * Les composés diazo * Certains oxydes * Les composés azoxy * les (voir ozonolyse) * les oxydes de nitrile * l'oxyde nitreux * les nitrones * certaines imines: * l' * les nitrilimines * les * certains ylures * l' * les * les (fr) 1,3-双極子（いちさんそうきょくし、英: 1,3-dipole）は、 という形式の共鳴混成体で表される構造を持ち、電気的に中性な化合物のことである。右の構造式のように1位（原子X）が正電荷、3位（原子Z）が負電荷を帯びた共鳴構造の寄与があるため1,3-双極子と呼ばれる。 具体的には以下のような化合物が挙げられる。 (ja) Een 1,3-dipolaire verbinding of 1,3-dipool is een dipolaire verbinding waarbij de ladingen zijn gescheiden over 3 atomen. Ze kunnen ingezet worden bij 1,3-dipolaire cycloaddities. Veel toegepaste 1,3-dipolen zijn: * Aziden * Azoxyverbindingen * Carbonyloxiden * Diazoverbindingen * Distikstofoxide * * * Nitroverbindingen * Nitronen * Ozon Verder kunnen ook een aantal yliden als 1,3-dipolen beschouwd worden. (nl) 1,3-Dipole – rodzaj organicznych związków chemicznych posiadających układ czterech elektronów π zdelokalizowanych na trzech sąsiadujących atomach. Są komponentami reakcji 1,3-dipolarnej cykloaddycji. Fragment 1,3-dipola wprowadzany do reakcji składa się z 3 atomów. Najczęściej elementami tego fragmentu są atomy: węgla, azotu, tlenu, siarki, a przykładowe związki tego typu to azydki, ozon, związki nitrowe, związki diazowe i in. 1,3-Dipole, ze względu na geometrię fragmentu reaktywnego dzielą się na dwie grupy: połączenia typu allenowego (fragment reaktywny jest liniowy) oraz allilowego (fragment reaktywny jest ugięty). (pl) 1,3-偶极体（1,3-dipole），也称1,3-偶极化合物，是一类可以用偶极共振式来描述的化合物。它们属于三原子四电子（4π）体系，至少含有一个杂原子，分子轨道与烯丙基负离子类似。 1,3-偶极体的种类非常多，常见的包括： 1,3-偶极体可以和烯烃、炔烃或相关化合物（亲偶极体）发生环加成反应生成五元杂环化合物，称为1,3-偶极环加成反应。 (zh) In organic chemistry, a 1,3-dipolar compound or 1,3-dipole is a dipolar compound with delocalized electrons and a separation of charge over three atoms. They are reactants in 1,3-dipolar cycloadditions. The dipole has at least one resonance structure with positive and negative charges having a 1,3 relationship which can generally be denoted as +a−b−c−, where a may be a carbon, oxygen or nitrogen, b may be nitrogen or oxygen, and c may be a carbon, oxygen or nitrogen. Known 1,3-dipoles are: (en) 1,3-диполь (англ. 1,3-dipole) — молекулярна частинка, що звичайно є гетеродієном (часто гетероциклом) і становить нейтральну чотириелектронну триатомну π-систему (тріаду). У рамках теорії валентних зв'язків може бути зображеною тільки за допомогою диполярних резонансних структур. Проте, як правило, не відзначається високим дипольним моментом (пр., для дифеніл-діазометану 1.42 Д). Якщо центральним атомом тріади є гетероатом, то це 1,3-диполь з октетною стабілізацією (пр., азиди а, озон б), якщо атом C — 1,3-диполь без октетної стабілізації (пр., ). Може бути лінійною з подвійним зв'язком (а). (uk) |
| rdfs:label | 1,3-dipól (cs) 1,3-dipole (en) 1,3-dipôle (fr) 1,3-双極子 (ja) 1,3-dipolaire verbinding (nl) 1,3-Dipole (pl) 1,3-диполь (uk) 1,3-偶极体 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:1,3-dipole yago-res:1,3-dipole wikidata:1,3-dipole dbpedia-cs:1,3-dipole dbpedia-fa:1,3-dipole dbpedia-fr:1,3-dipole dbpedia-ja:1,3-dipole dbpedia-nl:1,3-dipole dbpedia-pl:1,3-dipole dbpedia-uk:1,3-dipole dbpedia-zh:1,3-dipole https://global.dbpedia.org/id/564Ts |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:1,3-dipole?oldid=1119236959&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Azide-2D.svg wiki-commons:Special:FilePath/Nitro-group.svg wiki-commons:Special:FilePath/1,3-dipolar_compounds.png wiki-commons:Special:FilePath/Carbonyl_oxide-resonance.svg wiki-commons:Special:FilePath/Nitrone.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:1,3-dipole |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:On-water_reaction dbr:Barton–Kellogg_reaction dbr:1,3-Dipolar_cycloaddition dbr:Montréalone dbr:Organic_azide dbr:Azirine dbr:Nitrone dbr:Nitrone-olefin_(3+2)_cycloaddition dbr:Cyclopropanone dbr:Nitrile_ylide dbr:Nitrilimine dbr:Diazo dbr:Diazoalkane_1,3-dipolar_cycloaddition dbr:Dipolar_compound dbr:Azomethine_ylide dbr:Azoxy_compounds dbr:Ferulic_acid_decarboxylase dbr:Guy_Bertrand_(chemist) dbr:Thioketone dbr:Ylide |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:1,3-dipole |
