Butyrophenone (original) (raw)
Butyrophenon ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Ketonen. Es ist die Ausgangsverbindung der Butyrophenone. Es lässt sich durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Butyrylchlorid herstellen. Als Katalysator fungiert dabei die Lewis-Säure Aluminiumchlorid (AlCl3). Einige seiner Derivate sind häufig eingesetzte Neuroleptika, wie zum Beispiel Haloperidol und Melperon. Ihre Wirkung beruht auf einer Hemmung von (D2)-Dopamin-Rezeptoren.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | La buirofenona és un compost químic els derivats de la qual, anomenats habitualment butirofenones, es fan servir per al tractament de determinats trastorns psiquiàtrics, com ara l'esquizofrènia, així com pel seu ús com a antiemètics. Alguns exemples de fàrmacs derivats de la butirofenona, comercialitzats a l'estat espanyol: * Haloperidol (Haloperidol, varis®), antipsicòtic de primera generació abastament usat * (Xomolix®) usat en la neuroleptoanestèsia i la sedació a les unitats d'anestèsia i de cures intensives * (EFG, Motilium®), un antagonista dopaminèrgic -molt emprat per la seva acció- derivat secundari de la butirofenona, sense ser-ho estrictament parlant L'antipsicòtic atípic risperidona tot i que no és una butirofenona, va ser desenvolupat prenent les estructures del i la com a base. (ca) بوتيروفينون أو بيوتروفينون أو بيتيروفينون هو مركب كيميائي وتستخدم بعض مشتقاته (وتسمى بوتيرفينونات) عادة لعلاج مختلف الاضطرابات النفسية مثل الفصام، وكذلك بوصفها مضادات القيء. من العوامل الاصطناعية التي تحتوي على مجموعة فينيل-1-بونانون، أكثر بوتيروفينونات هي للأعصاب دواء (مضاد للذهان) ، مثل هالوبيريدول، دروبيريدول، أو آزابيرون، التي تتحكم في أعراض الفصام (الهلوسة والأوهام، والخرف). معظم العوامل المضادة للذهان تتداخل مع وظائف النواقل العصبية، وعادة ما تسد مستقبلات الدوبامين، وتحفز الغدد الصماء، وآثار محرك الحركية السلوكية. البوتيروفينونات هي فئة من العقاقير الصيدلانية المشتقة من البوتيروفينون. وتتضمن الأمثلة: * هالوبيريدول، دواء مضاد للذهان كلاسيكي الأكثر استخداما على نطاق واسع في هذه الفئة * دروبيريدول، وغالبا ما يستخدم للتخدير كمسكن تطميني والتسكين في العلاج للعناية المركزة * ، وأقوى مضادات الذهان التي يشيع استخدامها (200 مرة أكثر قوة من كلوربرومازين) * وهو مضاد للذهان قوي للغاية (100 مرة أكثر قوة من كلوربرومازين) * ، وهي مضاد للذهان ضعيف الفعالية، في أوروبا يستخدم عادة لعلاج حالات الأرق، الارتباك ، ، و الهذيان، على وجه الخصوص، في المرضى المسنين * * ، وتستخدم في الطب البيطري * دومبيريدون، مضاد الدوبامين مضاد للقيء، يشتق أيضا من البوتيروفينون (أنه ليس البوتيروفينون نفسه). * * * * (أكثر قوة مضاد الذهان من benperidol) * (ar) Butyrophenon ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Ketonen. Es ist die Ausgangsverbindung der Butyrophenone. Es lässt sich durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Butyrylchlorid herstellen. Als Katalysator fungiert dabei die Lewis-Säure Aluminiumchlorid (AlCl3). Einige seiner Derivate sind häufig eingesetzte Neuroleptika, wie zum Beispiel Haloperidol und Melperon. Ihre Wirkung beruht auf einer Hemmung von (D2)-Dopamin-Rezeptoren. (de) Butyrophenone is an organic compound with the formula C6H5C(O)C3H7. It is a colorless liquid. The butyrophenone structure—a ketone flanked by a phenyl ring and a butyl chain—forms the basis for many other chemicals containing various substituents. Some of these butyrophenones are used to treat various psychiatric disorders such as schizophrenia, as well as acting as antiemetics. Examples of butyrophenone-derived pharmaceuticals include: * Haloperidol, the most widely used classical antipsychotic drug in this class * Benperidol, the most potent commonly used antipsychotic (200 times more potent than chlorpromazine) * Droperidol, Antiemetic for postoperative nausea and vomiting (en) La clase farmacológica de las butirofenonas es un grupo químico de sustancias que tienen un anillo de piperidina con una cadena de tres carbonos que termina en un anillo p-fluorobenceno sustituido con carbonilo. Las butirofenonas difieren sobre la base de la sustitución dentro de sus anillos de piperidina. Este grupo de fármacos poseen efectos en el cerebro que son estudiados por la psicofarmacología. Este grupo de medicamentos neurolépticos incluye fármacos clave de la primera generación de sustancias antipsicóticas que provocaron cambios importantes en el tratamiento de la esquizofrenia. El Haloperidol, posiblemente el antipsicótico clásico más conocido, es el miembro más utilizado de esta clase. Al compartir una farmacología similar pero con un nivel más bajo de actividad dentro de la vía nigroestriada, otro fármaco, el Droperidol, está disponible solo en presentación para administración intramuscular para la indicación de náuseas. El Droperidol es un antagonista fuerte del receptor de dopamina D2 y muestra poca actividad antimuscarínica, antihistaminérgica y antiadrenérgica. Aunque en el pasado fue ampliamente utilizado como antipsicótico, ahora está aprobado por la FDA solo para su uso como antiemético, y su empleo ha disminuido recientemente debido a sus efectos de prolongación del intervalo QTc (corregido), que es una alteración causada por alargamiento de la fase de repolarización del potencial de acción ventricular. (es) La butyrophénone est un composé organique aromatique de la classe des phénoles. (fr) Il butirrofenone è un composto chimico da cui deriva una classe di molecole ampiamente utilizzate in ambito terapeutico come antipsicotici ed antiemetici. Essi agiscono a livello del sistema nervoso centrale come antagonisti dei recettori per le catecolamine, in particolare sui recettori D2. Tra i butirrofenoni più noti vi sono l'aloperidolo e il droperidolo. (it) ブチロフェノン(Butyrophenone)は、化学物質である。誘導体のいくつか（総称してブチロフェノン系と呼ばれる）は、制吐薬として用いられるとともに統合失調症等の精神疾患の治療に用いられる。 ブチロフェノン系の薬には、以下のようなものが含まれる。 * ハロペリドール - ブチロフェノン系で最も広く使われている抗精神病薬である。 * ドロペリドール - 集中治療の神経遮断麻酔薬や鎮静剤としてしばしば用いられる。 * ベンペリドール - よく利用される抗精神病薬で最も強い（クロルプロマジンの200倍強い）。 * - 強い抗精神病薬である（クロルプロマジンの200倍強い）。 * - 弱い抗精神病薬である。ヨーロッパでは、不眠症、、、せん妄等の症状で、特に老齢の患者の治療によく用いられる。 * * アザペロン - 獣医学用に用いられる。 * ドンペリドン - ブチロフェノンに由来するドーパミンアンタゴニストの制吐薬である（これ自体はブチロフェノン系ではない）。 非定型抗精神病薬のリスペリドンはブチロフェノン系ではないが、ベンペリドールとケタンセリンの構造を元に開発された。 (ja) Fenilpropilcetona, também chamado 1-fenilbutan-1-ona, 1-fenil-1-butanona ou n-butirofenona, é um composto químico orgânico de fórmula química C10H12O, SMILES c1ccccc1C(=O)CCC, classificado com o número CAS 495-40-9. Apresenta massa molecular de 148,2017 g/mol, ponto de fusão de 12 °C (285 K), ponto de ebulição de 229 °C (502 K). (pt) Бутирофенон (1-фенилбутан-1-он) — органическое соединение из группы ароматических кетонов. Многие производные бутирофенона являются антипсихотическими лекарственными средствами, которые используются в лечении таких психиатрических заболеваний, как шизофрения. Лекарства из группы бутирофенонов являются блокаторами дофаминовых рецепторов и таким образом подавляют действие дофамина. К бутирофенонам относятся галоперидол, дроперидол, бенперидол и др. (ru) 丁酰苯是一类抗精神分裂药。 (zh) |
| dbo:iupacName | 1-Phenylbutan-1-one (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Butyrophenone.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 2945870 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 2489 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1095802126 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Schizophrenia dbr:Benperidol dbr:Antiemetic dbr:Postoperative_nausea_and_vomiting dbc:Aromatic_ketones dbc:Phenyl_compounds dbr:Organic_compound dbr:Phenyl_ring dbr:Ketone dbr:Droperidol dbr:Haloperidol dbr:Chlorpromazine dbr:Butyl_group dbr:Antiemetics dbr:Substituent |
| dbp:imagefilel | Butyrophenone.svg (en) |
| dbp:imagefiler | Butyrophenone3d.png (en) |
| dbp:pin | 1 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedrevid | 414039216 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Ketone-stub dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Aromatic_ketones dbc:Phenyl_compounds |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatAromaticCompounds yago:Abstraction100002137 yago:AromaticCompound114610088 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Ketone114926294 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:WikicatKetones dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Butyrophenon ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Ketonen. Es ist die Ausgangsverbindung der Butyrophenone. Es lässt sich durch Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Butyrylchlorid herstellen. Als Katalysator fungiert dabei die Lewis-Säure Aluminiumchlorid (AlCl3). Einige seiner Derivate sind häufig eingesetzte Neuroleptika, wie zum Beispiel Haloperidol und Melperon. Ihre Wirkung beruht auf einer Hemmung von (D2)-Dopamin-Rezeptoren. (de) La butyrophénone est un composé organique aromatique de la classe des phénoles. (fr) Il butirrofenone è un composto chimico da cui deriva una classe di molecole ampiamente utilizzate in ambito terapeutico come antipsicotici ed antiemetici. Essi agiscono a livello del sistema nervoso centrale come antagonisti dei recettori per le catecolamine, in particolare sui recettori D2. Tra i butirrofenoni più noti vi sono l'aloperidolo e il droperidolo. (it) ブチロフェノン(Butyrophenone)は、化学物質である。誘導体のいくつか（総称してブチロフェノン系と呼ばれる）は、制吐薬として用いられるとともに統合失調症等の精神疾患の治療に用いられる。 ブチロフェノン系の薬には、以下のようなものが含まれる。 * ハロペリドール - ブチロフェノン系で最も広く使われている抗精神病薬である。 * ドロペリドール - 集中治療の神経遮断麻酔薬や鎮静剤としてしばしば用いられる。 * ベンペリドール - よく利用される抗精神病薬で最も強い（クロルプロマジンの200倍強い）。 * - 強い抗精神病薬である（クロルプロマジンの200倍強い）。 * - 弱い抗精神病薬である。ヨーロッパでは、不眠症、、、せん妄等の症状で、特に老齢の患者の治療によく用いられる。 * * アザペロン - 獣医学用に用いられる。 * ドンペリドン - ブチロフェノンに由来するドーパミンアンタゴニストの制吐薬である（これ自体はブチロフェノン系ではない）。 非定型抗精神病薬のリスペリドンはブチロフェノン系ではないが、ベンペリドールとケタンセリンの構造を元に開発された。 (ja) Fenilpropilcetona, também chamado 1-fenilbutan-1-ona, 1-fenil-1-butanona ou n-butirofenona, é um composto químico orgânico de fórmula química C10H12O, SMILES c1ccccc1C(=O)CCC, classificado com o número CAS 495-40-9. Apresenta massa molecular de 148,2017 g/mol, ponto de fusão de 12 °C (285 K), ponto de ebulição de 229 °C (502 K). (pt) Бутирофенон (1-фенилбутан-1-он) — органическое соединение из группы ароматических кетонов. Многие производные бутирофенона являются антипсихотическими лекарственными средствами, которые используются в лечении таких психиатрических заболеваний, как шизофрения. Лекарства из группы бутирофенонов являются блокаторами дофаминовых рецепторов и таким образом подавляют действие дофамина. К бутирофенонам относятся галоперидол, дроперидол, бенперидол и др. (ru) 丁酰苯是一类抗精神分裂药。 (zh) بوتيروفينون أو بيوتروفينون أو بيتيروفينون هو مركب كيميائي وتستخدم بعض مشتقاته (وتسمى بوتيرفينونات) عادة لعلاج مختلف الاضطرابات النفسية مثل الفصام، وكذلك بوصفها مضادات القيء. من العوامل الاصطناعية التي تحتوي على مجموعة فينيل-1-بونانون، أكثر بوتيروفينونات هي للأعصاب دواء (مضاد للذهان) ، مثل هالوبيريدول، دروبيريدول، أو آزابيرون، التي تتحكم في أعراض الفصام (الهلوسة والأوهام، والخرف). معظم العوامل المضادة للذهان تتداخل مع وظائف النواقل العصبية، وعادة ما تسد مستقبلات الدوبامين، وتحفز الغدد الصماء، وآثار محرك الحركية السلوكية. البوتيروفينونات هي فئة من العقاقير الصيدلانية المشتقة من البوتيروفينون. (ar) La buirofenona és un compost químic els derivats de la qual, anomenats habitualment butirofenones, es fan servir per al tractament de determinats trastorns psiquiàtrics, com ara l'esquizofrènia, així com pel seu ús com a antiemètics. Alguns exemples de fàrmacs derivats de la butirofenona, comercialitzats a l'estat espanyol: L'antipsicòtic atípic risperidona tot i que no és una butirofenona, va ser desenvolupat prenent les estructures del i la com a base. (ca) Butyrophenone is an organic compound with the formula C6H5C(O)C3H7. It is a colorless liquid. The butyrophenone structure—a ketone flanked by a phenyl ring and a butyl chain—forms the basis for many other chemicals containing various substituents. Some of these butyrophenones are used to treat various psychiatric disorders such as schizophrenia, as well as acting as antiemetics. Examples of butyrophenone-derived pharmaceuticals include: (en) La clase farmacológica de las butirofenonas es un grupo químico de sustancias que tienen un anillo de piperidina con una cadena de tres carbonos que termina en un anillo p-fluorobenceno sustituido con carbonilo. Las butirofenonas difieren sobre la base de la sustitución dentro de sus anillos de piperidina. Este grupo de fármacos poseen efectos en el cerebro que son estudiados por la psicofarmacología. (es) |
| rdfs:label | بوتيروفينون (ar) Butirofenona (ca) Butyrophenon (de) Butyrophenone (en) Butirofenonas (es) Butyrophénone (fr) Butirrofenone (it) ブチロフェノン (ja) Fenilpropilcetona (pt) Бутирофенон (ru) 丁酰苯 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Butyrophenone yago-res:Butyrophenone wikidata:Butyrophenone dbpedia-ar:Butyrophenone http://azb.dbpedia.org/resource/بوتیروفنون dbpedia-ca:Butyrophenone dbpedia-de:Butyrophenone dbpedia-es:Butyrophenone dbpedia-fa:Butyrophenone dbpedia-fi:Butyrophenone dbpedia-fr:Butyrophenone dbpedia-it:Butyrophenone dbpedia-ja:Butyrophenone dbpedia-la:Butyrophenone dbpedia-mk:Butyrophenone dbpedia-pt:Butyrophenone dbpedia-ro:Butyrophenone dbpedia-ru:Butyrophenone dbpedia-sh:Butyrophenone dbpedia-sr:Butyrophenone http://ta.dbpedia.org/resource/பியூடிரோஃபீனோன் dbpedia-vi:Butyrophenone dbpedia-zh:Butyrophenone https://global.dbpedia.org/id/3u8YZ |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Butyrophenone?oldid=1095802126&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Butyrophenone.svg wiki-commons:Special:FilePath/Butyrophenone3d.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Butyrophenone |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Butyrophenon dbr:Butyrophenones dbr:1-phenyl-1-butanone |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Carpipramine dbr:Propiophenone dbr:Moperone dbr:Butyrophenon dbr:Butyrophenones dbr:Benperidol dbr:Valerophenone dbr:C10H12O dbr:Dopamine_hypothesis_of_schizophrenia dbr:Melperone dbr:Lenperone dbr:Lumateperone dbr:Fentanyl/fluanisone dbr:Parkinsonism dbr:Azaperone dbr:Bromperidol dbr:Actinometer dbr:Timiperone dbr:Trifluperidol dbr:Droperidol dbr:Fluanisone dbr:Parkinson's_disease dbr:Causes_of_seizures dbr:History_of_general_anesthesia dbr:Haloperidol dbr:Hyperprolactinaemia dbr:ATC_code_N05 dbr:Aceperone dbr:Ketocaine dbr:Domperidone dbr:Pipamperone dbr:Spiperone dbr:Neuroleptic_malignant_syndrome dbr:1-phenyl-1-butanone |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Butyrophenone |
