CBS catalyst (original) (raw)
Coreyův–Bakšiův–Šibatův katalyzátor, zkráceně CBS katalyzátor je asymetrický katalyzátor odvozený od prolinu. Má využití v organické syntéze, například při Coreyových–Itsunových redukcích, Dielsových–Alderových reakcích a (3+2) cykloadicích. Prolin je jako přirozeně se vyskytující chirální látka snadno dostupný. Jeho stereocentrum se mění na aktivní katalyzátor, který řídí organické reakce selektivně ve prospěch jednoho z možných enantiomerů. Selektivita je způsobována sterickým napětím v , který se vytvoří jako jeden enantiomer, ale ne jako druhý.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Coreyův–Bakšiův–Šibatův katalyzátor, zkráceně CBS katalyzátor je asymetrický katalyzátor odvozený od prolinu. Má využití v organické syntéze, například při Coreyových–Itsunových redukcích, Dielsových–Alderových reakcích a (3+2) cykloadicích. Prolin je jako přirozeně se vyskytující chirální látka snadno dostupný. Jeho stereocentrum se mění na aktivní katalyzátor, který řídí organické reakce selektivně ve prospěch jednoho z možných enantiomerů. Selektivita je způsobována sterickým napětím v , který se vytvoří jako jeden enantiomer, ale ne jako druhý. (cs) CBS-Katalysatoren oder Corey-Bakshi-Shibata-Katalysatoren sind chirale Katalysatoren und Derivate der natürlichen Aminosäure (S)-Prolin. Benannt wurde er nach den Chemikern E. J. Corey, und , die ihn entwickelt haben. CBS-Katalysatoren sind chirale Moleküle, die bewirken, dass bestimmte chemische Reaktionen enantioselektiv ablaufen. Dies gelingt dadurch, dass im Übergangszustand eines der beiden möglichen Enantiomeren aufgrund geringerer bevorzugt gebildet wird. CBS-Katalysatoren werden in der CBS-Reduktion, der Diels-Alder-Reaktion und der [3+2]-Cycloaddition als chirales Auxiliar benutzt. (de) The CBS catalyst or Corey–Bakshi–Shibata catalyst is an asymmetric catalyst derived from proline. It finds many uses in organic reactions such as the CBS reduction, Diels-Alder reactions and (3+2) cycloadditions. Proline, a naturally occurring chiral compound, is readily and cheaply available. It transfers its stereocenter to the catalyst which in turn is able to drive an organic reaction selectively to one of two possible enantiomers. This selectivity is due to steric strain in the transition state that develops for one enantiomer but not for the other. (en) Le catalyseur CBS ou catalyseur de Corey-- est un catalyseur asymétrique organoboré. Il est utilisé dans de nombreuses réactions organiques telles que la , certaines réactions de Diels-Alder et certaines cycloadditions [3+2]. Le catalyseur se base sur la proline, un composé naturel chiral disponible facilement et à peu de frais, dans laquelle est notamment introduit un cycle d'oxazaborolidine. Le centre stéréogène de la proline est conservé dans le catalyseur qui à son tour ne réagit qu'avec un seul énantiomère, donnant à la réaction organique catalysée un caractère énantiosélectif. Cette sélectivité vient du fait que la contrainte stérique empêche la formation d'un état de transition avec l'un des énantiomères mais pas l'autre. L'oxazaborolidine fut d'abord développée comme agent réducteur de cétone par le laboratoire d'Itsuno, et est donc appelée oxazaborolidine d'Itsuno-Corey. (fr) CBS触媒（CBSしょくばい）あるいはコーリー・バクシ・柴田触媒（Corey-Bakshi-Shibata catalyst）は、プロリン由来の不斉触媒である。コーリー・バクシ・柴田還元やディールス・アルダー反応、[3+2] 環化付加反応といった有機反応において広く使われている。天然に存在するキラル化合物であるプロリンは安価で容易に利用することができる。プロリンのキラル中心は触媒に移され、触媒は2つの鏡像異性体のうち一方を合成する反応をエナンチオ選択的に駆動する。この選択性は遷移状態における立体ひずみに起因する。 (ja) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/CBS_1.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 2563655 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 3864 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1097197359 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Catalyst dbr:Proline dbr:Enantiomer dbr:Base_(chemistry) dbr:Borane dbr:Boronic_acid dbr:Boroxine dbr:Dehydration dbr:Cycloaddition dbc:Catalysts dbc:Organoboron_compounds dbc:Reagents_for_organic_chemistry dbr:Chiral_synthesis dbr:Organic_reaction dbr:Lewis_acid dbr:Stereocenter dbr:Organic_synthesis dbr:Transition_state dbr:Toluene dbr:Triflic_acid dbr:J._Chem._Soc.,_Chem._Commun. dbr:Grignard_reaction dbr:J._Am._Chem._Soc. dbr:J._Org._Chem. dbr:E._J._Corey dbr:Diphenylprolinol dbr:Azeotropic_distillation dbr:Phenylboronic_acid dbr:Grignard_reagent dbr:CBS_reduction dbr:Diels-Alder_reaction dbr:Optical_isomerism dbr:Steric_strain dbr:File:CBS_1.svg dbr:File:CBScatalyst.png dbr:File:Diphenylprolinol_CBScatalyst.gif |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Cite_journal dbt:Organic_reactions dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dcterms:subject | dbc:Catalysts dbc:Organoboron_compounds dbc:Reagents_for_organic_chemistry |
| gold:hypernym | dbr:Catalyst |
| rdf:type | yago:WikicatBoronCompounds yago:WikicatCatalysts yago:WikicatOrganoboronCompounds yago:WikicatOxygenCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Activator114723079 yago:Catalyst114723628 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Idea105833840 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:Whole105869584 |
| rdfs:comment | Coreyův–Bakšiův–Šibatův katalyzátor, zkráceně CBS katalyzátor je asymetrický katalyzátor odvozený od prolinu. Má využití v organické syntéze, například při Coreyových–Itsunových redukcích, Dielsových–Alderových reakcích a (3+2) cykloadicích. Prolin je jako přirozeně se vyskytující chirální látka snadno dostupný. Jeho stereocentrum se mění na aktivní katalyzátor, který řídí organické reakce selektivně ve prospěch jednoho z možných enantiomerů. Selektivita je způsobována sterickým napětím v , který se vytvoří jako jeden enantiomer, ale ne jako druhý. (cs) CBS-Katalysatoren oder Corey-Bakshi-Shibata-Katalysatoren sind chirale Katalysatoren und Derivate der natürlichen Aminosäure (S)-Prolin. Benannt wurde er nach den Chemikern E. J. Corey, und , die ihn entwickelt haben. CBS-Katalysatoren sind chirale Moleküle, die bewirken, dass bestimmte chemische Reaktionen enantioselektiv ablaufen. Dies gelingt dadurch, dass im Übergangszustand eines der beiden möglichen Enantiomeren aufgrund geringerer bevorzugt gebildet wird. CBS-Katalysatoren werden in der CBS-Reduktion, der Diels-Alder-Reaktion und der [3+2]-Cycloaddition als chirales Auxiliar benutzt. (de) The CBS catalyst or Corey–Bakshi–Shibata catalyst is an asymmetric catalyst derived from proline. It finds many uses in organic reactions such as the CBS reduction, Diels-Alder reactions and (3+2) cycloadditions. Proline, a naturally occurring chiral compound, is readily and cheaply available. It transfers its stereocenter to the catalyst which in turn is able to drive an organic reaction selectively to one of two possible enantiomers. This selectivity is due to steric strain in the transition state that develops for one enantiomer but not for the other. (en) CBS触媒（CBSしょくばい）あるいはコーリー・バクシ・柴田触媒（Corey-Bakshi-Shibata catalyst）は、プロリン由来の不斉触媒である。コーリー・バクシ・柴田還元やディールス・アルダー反応、[3+2] 環化付加反応といった有機反応において広く使われている。天然に存在するキラル化合物であるプロリンは安価で容易に利用することができる。プロリンのキラル中心は触媒に移され、触媒は2つの鏡像異性体のうち一方を合成する反応をエナンチオ選択的に駆動する。この選択性は遷移状態における立体ひずみに起因する。 (ja) Le catalyseur CBS ou catalyseur de Corey-- est un catalyseur asymétrique organoboré. Il est utilisé dans de nombreuses réactions organiques telles que la , certaines réactions de Diels-Alder et certaines cycloadditions [3+2]. L'oxazaborolidine fut d'abord développée comme agent réducteur de cétone par le laboratoire d'Itsuno, et est donc appelée oxazaborolidine d'Itsuno-Corey. (fr) |
| rdfs:label | CBS katalyzátor (cs) CBS-Katalysatoren (de) CBS catalyst (en) Catalyseur CBS (fr) CBS触媒 (ja) |
| owl:sameAs | freebase:CBS catalyst yago-res:CBS catalyst wikidata:CBS catalyst dbpedia-cs:CBS catalyst dbpedia-de:CBS catalyst dbpedia-fr:CBS catalyst dbpedia-ja:CBS catalyst https://global.dbpedia.org/id/3uMrh |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:CBS_catalyst?oldid=1097197359&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/CBS_1.svg wiki-commons:Special:FilePath/CBScatalyst.png wiki-commons:Special:FilePath/Diphenylprolinol_CBScatalyst.gif |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:CBS_catalyst |
| is dbo:knownFor of | dbr:Elias_James_Corey |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:CBS_(disambiguation) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Corey_reagent |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Corey_reagent dbr:CBS_(disambiguation) dbr:Stereoelectronic_effect dbr:(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine dbr:Elias_James_Corey dbr:Corey–Link_reaction dbr:Oseltamivir_total_synthesis dbr:Aflatoxin_total_synthesis dbr:Diphenylprolinol dbr:Organoboron_chemistry |
| is dbp:knownFor of | dbr:Elias_James_Corey |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:CBS_catalyst |
