Cycloaddition (original) (raw)
تفاعل الإضافة الحلقية أو التحلّق بالضم هو تفاعل كيميائي حول حلقي يتحد فيه جزئين أو أكثر أو أجزاء منها تتصف بعدم الإشباع مع تشكّل ناتج إضافة (ناتج ضم) حلقي، بشكل يتم فيه تقليل صافي في رتبة الرابطة (عدد الروابط المضاعفة). يمكن تصنيف تفاعل الإضافة الحلقية على أنه نوع من أنواع تفاعلات التحلق؛ بالإضافة إلى كونه نوعاً من أنواع تفاعلات الإضافة، والذي يتم فيه السماح بتشكيل رابطة كربون-كربون من غير استخدام كاشف محب للنواة أو محب للإلكترون. يتم وصف هذه التفاعلات وتصنيفها بالإشارة إلى عدد الإلكترونات باي المشتركة في التفاعل.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | تفاعل الإضافة الحلقية أو التحلّق بالضم هو تفاعل كيميائي حول حلقي يتحد فيه جزئين أو أكثر أو أجزاء منها تتصف بعدم الإشباع مع تشكّل ناتج إضافة (ناتج ضم) حلقي، بشكل يتم فيه تقليل صافي في رتبة الرابطة (عدد الروابط المضاعفة). يمكن تصنيف تفاعل الإضافة الحلقية على أنه نوع من أنواع تفاعلات التحلق؛ بالإضافة إلى كونه نوعاً من أنواع تفاعلات الإضافة، والذي يتم فيه السماح بتشكيل رابطة كربون-كربون من غير استخدام كاشف محب للنواة أو محب للإلكترون. يتم وصف هذه التفاعلات وتصنيفها بالإشارة إلى عدد الإلكترونات باي المشتركة في التفاعل. (ar) Cykloadice je pericyklická reakce, během které zanikají dvě vazby π a vznikají dvě nové σ-vazby. Cykloadice jsou často popisovány pomocí počtu účastnících se atomů. Např. Dielsovu–Alderovu reakci lze označit jako [4 + 2] cykloadici. Tento typ reakcí patří mezi nepolární adice. Podobně jako další cyklizační reakce, např. nebo enové reakce. Dielsova–Alderova reakce Termicky aktivované cykloadice se účastní 4n+2 π-elektronů výchozí látky. Tato reakce nastává v uspořádání reaktantů -suprafaciální nebo -antarafaciální. Například jde o dimerizace ketenů. Fotochemicky aktivované cykloadice se účastní 4 π elektrony výchozí látky. U jednoho reaktantu dojde k excitaci elektronu z HOMO (π-vazebný orbital) do LUMO (π*-antivazebný orbital). Z důvodu symetrie molekulových orbitalů musí být uspořádání reaktantů suprafaciální-suprafaciální. Příklad fotochemicky aktivované cykloadice Někdy může být π-elektronový systém nahrazen cyklopropanovým kruhem, který má podobné vlastnosti. (cs) In organic chemistry, a cycloaddition is a chemical reaction in which "two or more unsaturated molecules (or parts of the same molecule) combine with the formation of a cyclic adduct in which there is a net reduction of the bond multiplicity". The resulting reaction is a cyclization reaction. Many but not all cycloadditions are concerted and thus pericyclic. Nonconcerted cycloadditions are not pericyclic. As a class of addition reaction, cycloadditions permit carbon–carbon bond formation without the use of a nucleophile or electrophile. Cycloadditions can be described using two systems of notation. An older but still common notation is based on the size of linear arrangements of atoms in the reactants. It uses parentheses: (i + j + …) where the variables are the numbers of linear atoms in each reactant. The product is a cycle of size (i + j + …). In this system, the standard Diels-Alder reaction is a (4 + 2)-cycloaddition, the 1,3-dipolar cycloaddition is a (3 + 2)-cycloaddition and cyclopropanation of a carbene with an alkene a (2 + 1)-cycloaddition. A more recent, IUPAC-preferred notation, first introduced by Woodward and Hoffmann, uses square brackets to indicate the number of electrons, rather than carbon atoms, involved in the formation of the product. In the [i + j + ...] notation, the standard Diels-Alder reaction is a [4 + 2]-cycloaddition, while the 1,3-dipolar cycloaddition is also a [4 + 2]-cycloaddition. (en) Una cicloadición es una reacción pericíclica en la que dos enlaces π se pierden y se forman dos enlaces σ. La reacción resultante es una reacción de ciclación. Las cicloadiciones suelen ser descritas por el tamaño del esqueleto de los participantes. Esto hace que la reacción de Diels-Alder sea una cicloadición [4+2], la cicloadición 1,3-dipolar una cicloadición [3+2], etc. (es) Die Cycloaddition ist eine chemische Reaktion der organischen Chemie. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander. Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele -Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 -Elektronen des einen Moleküls und 2 -Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die Atomökonomie von Cycloadditionen ist immer 100 %, da durch den konzertierten Reaktionsverlauf keine Koppelprodukte entstehen. Die Cycloaddition ist ein Spezialfall der Pericyclischen Reaktionen. Der bekannteste und häufigste Spezialfall der Cycloaddition ist die [4+2]-Cycloaddition, darunter fällt auch die Diels-Alder-Reaktion. Zudem existieren noch die Huisgen 1,3-Dipolare Cycloaddition, die zur Herstellung von Heterocyclen nützlich ist. Die [2+2]-Cycloaddition ist ein Beispiel für eine photochemisch ablaufende Reaktion. Hierbei reagieren im Falle einer Paternò-Büchi-Reaktion ein Alken und ein Keton miteinander und bilden ein Oxetan. Der Ablauf dieser Reaktionen kann in Abhängigkeit von der Anzahl der -Elektronen sowohl photochemisch als auch thermisch erfolgen, wobei zwischen „suprafacial-suprafacialen“ und „suprafacial-antarafacialen“ Cycloadditionen unterschieden wird: „suprafacial“ bedeutet dabei, dass beide Bindungen auf derselben Seite des Molekülorbitals gebildet werden, „antarafacial“ dagegen, dass die Bindung auf verschiedenen Seiten des Molekülorbitals gebildet wird. Und so verlaufen aufgrund der Geometrie der Reaktanten alle suprafacial-suprafacialen Cycloadditionen mit 4n -Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer photochemisch, alle mit 4n+2 -Elektronen [4+2] dagegen immer thermisch, während umgekehrt suprafacial-antarafaciale Cycloadditionen mit 4n -Elektronen (also [2+2], [4+4]) immer thermisch und die mit 4n+2 -Elektronen [4+2] immer photochemisch ablaufen. Ein Beispiel mag dies verdeutlichen: In dem abgebildeten Fall der thermischen Diels-Alder-Reaktion erfolgt ein suprafacialer Angriff, es werden beide Bindungen auf derselben Seite des Moleküls gebildet. (de) Une cycloaddition est une réaction chimique de cyclisation au cours de laquelle « deux molécules (ou parties d'une même molécule) insaturées ou plus se combinent pour former un adduit cyclique dans lequel il y a une réduction de la multiplicité de liaison. » Les cycloadditions sont habituellement caractérisées par le nombre d'électrons impliqués par chacun des réactifs, indiqués entre crochets. Ainsi, la réaction de Diels-Alder est une cyclo-addition [4 + 2]. Une autre caractérisation utilise le nombre d'atomes impliqués dans la réaction, et utilise la notation entre parenthèses. (fr) Sikloadisi adalah suatu reaksi kimia perisiklik, ketika "dua atau lebih molekul tak jenuh (atau bagian dari molekul yang sama) bergabung dengan pembentukan suatu aduk siklik di mana terdapat reduksi bersih dari multiplisitas ikatannya." Hasil dari reaksi ini adalah reaksi siklisasi. Banyak namun tidak semua sikloadisi berlangsung . Sebagai kelas reaksi adisi, sikloadisi mengizinkan pembentukan ikatan karbon-karbon tanpa penggunaan nukleofil atau elektrofil. Sikloadisi dapat digambarkan dengan menggunakan dua sistem notasi. Notasi yang lebih tua tapi masih umum didasarkan pada ukuran pengaturan linear dari atom dalam reaktan. Menggunakan tanda kurung: (i + j + …) di mana variabel tersebut merupakan jumlah atom linear dalam tiap reaktan. Produknya merupakan siklus ukuran (i + j + …). Dalam sistem ini, reaksi Diels-Alder standar adalah suatu sikloadisi-(4 + 2), adalah suatu sikloadisi-(3 + 2) dan karbena dengan suatu alkena merupakan suatu sikloadisi-(2 + 1). Notasi yang disarankan-IUPAC, yang terbaru, diperkenalkan pertama kali oleh Woodward dan Hoffmann, menggunakan kurung siku untuk menyatakan jumlah elektron, dan bukan atom karbon, yang terlibat dalam pembentukan produk. Dalam notasi [i + j + …], reaksi Diels-Alder merupakan suatu sikloadisi-[4 + 2],sementara sikloadisi 1,3-dipolar juga merupakan suatu sikloadisi-[4 + 2]. (in) 環化付加反応（かんかふかはんのう、英: cycloaddition reaction）は、あるπ電子系に対して別のπ電子系が付加反応を起こして環を形成する化学反応のことである。環状付加反応（かんじょうふかはんのう）とも呼ばれる。 (ja) Una cicloaddizione è una reazione chimica tra due sostanze lineari o ramificate che porta alla formazione di un composto ciclico. Le cicloaddizioni sono divise in due classi principali: termiche e fotochimiche. Sono termiche le cicloaddizioni dette [4+2], ovvero quando si ha reazione tra un composto che mette a disposizione 4 elettroni con uno che ne mette a disposizione 2 - l'esempio più classico è la reazione di Diels-Alder. Sono invece fotochimiche le cicloaddizioni [2+2] o [4+4]; queste ultime sono molto usate per formare polimeri crosslinked (reticolati), facendo reagire tra loro i doppi legami distribuiti lungo le catene per esposizione a luce UV a 254 nm o 265 nm, o per produrre idrocarburi policiclici come i cubani. (it) Een cycloadditie is een pericyclische reactie waarbij twee π-bindingen omgezet worden in twee σ-bindingen, en waarmee twee verbindingen in een cyclische verbinding omgezet worden. Een voorbeeld hiervan is de diels-alderreactie. (nl) En cykloaddition är en pericyklisk reaktion i vilken två eller fler omättade molekyler (eller delar av samma molekyl) kombineras under bildande av en cyklisk addukt, i vilken det sker en nettoreduktion av bindningsmultipliciteten. Reaktionen är således en cyklisering. Cykloadditioner beskrivs vanligen genom skelettstorleken på deltagarna sätts inom klammer. Reaktionstypen är en icke-polär additionsreaktion som sker concerted. (sv) Cykloaddycja – grupa reakcji chemicznych zaliczanych do tzw. procesów pericyklicznych, tzn. takich, w których utworzenie cząsteczki produktu następuje w konsekwencji kołowego przesunięcia p-elektronów w obrębie umownego lub realnego fragmentu cyklicznego. W zależności od liczby atomów wnoszonych przez addenty do powstającego pierścienia wyróżniamy m.in * [2+2] cykloaddycję (np. dimeryzacja tetrafluoroetylenu) * [2+3] cykloaddycję (np. reakcje nitronów z olefinami) * [2+4] cykloaddycję czyli reakcję Dielsa-Aldera (np. reakcje dienów z olefinami) * [3+4] cykloaddycję (np. reakcje tlenków imin z dienami) Ze względu na symetrię orbitali, cykloaddycje, w których kołowemu przesunięciu ulega 4n elektronów są procesami dwustopniowymi. Z kolei cykloaddycje, w których kołowemu przesunięciu ulega 4n+2 elektronów są procesami jednostopniowymi czyli tzw. „uzgodnionymi” lub skoordynowanymi. Od tego ostatniego scenariusza istnieją jednak wyjątki,. (pl) Реакции синхронного присоединения — реакции присоединения, в которых атака на оба атома кратной связи осуществляется одновременно. Другое название реакций этого типа — реакции циклоприсоединения, так как конечным продуктом таких реакций являются циклические аддукты. Существует две основных реакции этого типа: * Присоединение к сопряженным системам — Реакция Дильса-Альдера, англ. Diels-Alder reaction * 1,3-диполярное циклоприсоединение — Реакция Хьюсгена, англ. Huisgen reaction (ru) Uma cicloadição é uma reação química pericíclica, na qual duas ligações π são perdidas e duas ligações σ são ganhas ou, noutra definição, "duas ou mais moléculas insaturadas (ou partes da mesma molécula) combinam com a formação de um aduto cíclico em que há uma redução líquida da multiplicidade de ligações." A reação resultante é a reação de ciclização. Muitas, mas não todas as cicloadições, são reações concertadas. Como uma classe de reação de adição, as cicloadições permitem a formação de ligações carbono-carbono sem o uso de nucleófilo ou eletrófilo. Cicloadições podem ser descritas usando dois sistemas de notação. Uma notação mais antiga, mas ainda comum, é baseada no tamanho dos arranjos lineares de átomos nos reagentes. Usa parênteses: (i + j + …) onde as variáveis são os números de átomos lineares em cada reagente. O produto é um ciclo de tamanho (i + j + …). Neste sistema, a reação de Diels-Alder padrão é uma cicloadição (4 + 2), uma tal como a primeira etapa da ozonólise é uma cicloadição (3 + 2) e a de um carbeno com um alqueno é uma cicloadição (2 + 1). Uma notação mais recente, preferencial segundo a IUPAC, usa colchetes para indicar o número de elétrons, em vez de átomos de carbono, envolvidos na formação do produto. Nesta notação [i + j + …], tanto a reação de Diels-Alder padrão como a cicloadição 1,3-dipolar são reações de cicloadição [4 + 2], e a reação entre o e um alquino ativado é uma cicloadição [2+2+2]. (pt) 环加成反应（英文：Cycloaddition）是两个或多个不饱和化合物（或同一化合物的不同部分）结合生成环状化合物，并伴随有系统总键级数减少的化学反应。它可以是周环反应或非协同的。逆过程称为环消除反应。 环加成反应的两种主要类型是狄尔斯-阿尔德反应和1,3-偶极环加成反应。 根据前线轨道理论，两个分子之间的环加成反应符合以下几点： 1. * 环加成反应中起决定作用的是一个分子的HOMO与另一个分子的LUMO。电子在反应过程中，从一个分子的HOMO流入另一个分子的LUMO。这主要是由于的缘故，使得两个HOMO相互作用时体系的能量升高，而在LUMO与HOMO作用时体系能量降低，趋于稳定； 2. * 在形成新的σ键时，两个起作用的轨道必须发生同位相的重叠。同位相重叠使能量降低，互相吸引，而异位相重叠使能量升高，产生排斥作用； 3. * 相互作用的两个轨道能量必须接近，而且能量越接近，反应就越容易进行。这是因为能差的减小会使新形成的成键轨道能级降低，从而使体系的能量降低值增大，体系趋于稳定。 (zh) Циклоприєднання (англ. cycloaddition, рос. циклоприсоединение) — перициклiчна або багатостадiйна реакцiя, в якій двi чи кiлька ненасичених молекул, або й частин даної молекули сполучаються по термінальних π–зв'язках з утворенням циклiчного аддукта, в якому зменшується сумарна кратнiсть зв'язкiв (пр., реакція Дільса — Альдера i т.п.). Є такі системи їх позначення. 1. * За кiлькiстю атомiв, якi зв'язуються в циклоприєднаннi вiд кожного з реактантiв i вказуються в дужках як сума цифр. Пр., реакція Дільса — Альдера є (4+2)-приєднання, а перша стадiя озонолiзу алкенiв — (3+2)-приєднанням. 2. * За числом електронiв, якi беруть участь вiд кожного з реактантiв i вказуються в квадратних дужках як сума цифр. При тому перед цифрою можна ставити символ їх орбiталi (σ, π, ω — останнiй стосується орбiталi, зв'язаної тiльки з одним атомом), iндексом знизу цифри позначають стереохімiчний характер циклоприєднання кожного з фрагментiв: a або s, тобто антаро- чи супраповерхневий, пр., реакцiя Дiльса — Альдера — це [π4s + π2s]-циклоприєднання. Також існує зворотній процес до циклоприєднання — циклореверсія. (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/14plus2.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1256645 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 11381 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1115605721 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Quadricyclane dbr:Electrophile dbr:Enamine dbr:Multiplicity_(chemistry) dbr:Nucleophilic_addition dbr:Metal-centered_cycloaddition_reactions dbr:Alkene dbr:Alkyne dbr:Alkyne_trimerisation dbr:Allenes dbc:Ring_forming_reactions dbr:Resorcinol dbr:Roald_Hoffmann dbr:Robert_Burns_Woodward dbr:Cyclopropanation dbr:DeMayo_reaction dbr:Inverse_electron-demand_Diels–Alder_reaction dbr:Pericyclic dbr:1,3-dipolar_cycloaddition dbc:Cycloadditions dbr:Chemical_reaction dbr:Organic_chemistry dbr:Orthogonal dbr:Unsaturated_hydrocarbon dbr:Nucleophile dbr:Cinnamic_acid dbr:Enone dbr:N-Butyllithium dbr:Concerted_reaction dbr:Fulvalene_(compound_class) dbr:Ketene dbr:Transition_state dbr:Aza-Diels–Alder_reaction dbr:Addition_reaction dbr:Adduct dbr:Truxillic_acid dbr:William_von_Eggers_Doering dbr:Cyclization dbr:DMAD dbr:4+3_cycloaddition dbr:6+4_cycloaddition dbr:Cyclopropane dbr:Norbornadiene dbr:Ozonolysis dbr:P_orbital dbr:Parentheses dbr:Cheletropic_reaction dbr:Diene dbr:Diiminopyridine dbr:Isomer dbr:Supramolecular_chemistry dbc:Reaction_mechanisms dbr:HOMO dbr:LUMO dbr:Sulfur_dioxide dbr:IUPAC dbr:Square_brackets dbr:Antibonding dbr:Cascade_reaction dbr:Radical_(chemistry) dbr:Diels-Alder_reaction dbr:Imine_Diels–Alder_reaction dbr:Retro-Diels–Alder_reaction dbr:Hexadehydro_Diels-Alder_reaction dbr:Huisgen_cycloaddition dbr:Photochemistry dbr:Solid-state_chemistry dbr:Nitrone-olefin_3+2_cycloaddition dbr:Woodward-Hoffmann_rules dbr:Orbital_symmetry dbr:Chemical_yield dbr:Suprafacial dbr:4+4_photocycloaddition dbr:Antarafacial dbr:Stork_enamine_reaction dbr:File:Thermal_Huisgen_cycloaddition.png dbr:File:14plus2.png dbr:File:3+3-cycloaddition.svg dbr:File:Bpe-resorcinol-cycloaddition.png dbr:File:Cheletropic_reaction_of_butadiene_with_SO2.svg dbr:File:CinnamicAcidCycloAddition.png dbr:File:Diels-Alder_(1,3-butadiene_+_ethylene)_red.svg dbr:File:NitrGen.png dbr:File:Qcane.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Authority_control dbt:Reflist dbt:See_also dbt:Short_description dbt:Reaction_mechanisms |
| dcterms:subject | dbc:Ring_forming_reactions dbc:Cycloadditions dbc:Reaction_mechanisms |
| gold:hypernym | dbr:Reaction |
| rdf:type | owl:Thing yago:WikicatChemicalReactions yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:Mechanism113512506 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 dbo:Disease yago:WikicatPericyclicReactions yago:WikicatReactionMechanisms |
| rdfs:comment | تفاعل الإضافة الحلقية أو التحلّق بالضم هو تفاعل كيميائي حول حلقي يتحد فيه جزئين أو أكثر أو أجزاء منها تتصف بعدم الإشباع مع تشكّل ناتج إضافة (ناتج ضم) حلقي، بشكل يتم فيه تقليل صافي في رتبة الرابطة (عدد الروابط المضاعفة). يمكن تصنيف تفاعل الإضافة الحلقية على أنه نوع من أنواع تفاعلات التحلق؛ بالإضافة إلى كونه نوعاً من أنواع تفاعلات الإضافة، والذي يتم فيه السماح بتشكيل رابطة كربون-كربون من غير استخدام كاشف محب للنواة أو محب للإلكترون. يتم وصف هذه التفاعلات وتصنيفها بالإشارة إلى عدد الإلكترونات باي المشتركة في التفاعل. (ar) Una cicloadición es una reacción pericíclica en la que dos enlaces π se pierden y se forman dos enlaces σ. La reacción resultante es una reacción de ciclación. Las cicloadiciones suelen ser descritas por el tamaño del esqueleto de los participantes. Esto hace que la reacción de Diels-Alder sea una cicloadición [4+2], la cicloadición 1,3-dipolar una cicloadición [3+2], etc. (es) Une cycloaddition est une réaction chimique de cyclisation au cours de laquelle « deux molécules (ou parties d'une même molécule) insaturées ou plus se combinent pour former un adduit cyclique dans lequel il y a une réduction de la multiplicité de liaison. » Les cycloadditions sont habituellement caractérisées par le nombre d'électrons impliqués par chacun des réactifs, indiqués entre crochets. Ainsi, la réaction de Diels-Alder est une cyclo-addition [4 + 2]. Une autre caractérisation utilise le nombre d'atomes impliqués dans la réaction, et utilise la notation entre parenthèses. (fr) 環化付加反応（かんかふかはんのう、英: cycloaddition reaction）は、あるπ電子系に対して別のπ電子系が付加反応を起こして環を形成する化学反応のことである。環状付加反応（かんじょうふかはんのう）とも呼ばれる。 (ja) Een cycloadditie is een pericyclische reactie waarbij twee π-bindingen omgezet worden in twee σ-bindingen, en waarmee twee verbindingen in een cyclische verbinding omgezet worden. Een voorbeeld hiervan is de diels-alderreactie. (nl) En cykloaddition är en pericyklisk reaktion i vilken två eller fler omättade molekyler (eller delar av samma molekyl) kombineras under bildande av en cyklisk addukt, i vilken det sker en nettoreduktion av bindningsmultipliciteten. Reaktionen är således en cyklisering. Cykloadditioner beskrivs vanligen genom skelettstorleken på deltagarna sätts inom klammer. Reaktionstypen är en icke-polär additionsreaktion som sker concerted. (sv) Реакции синхронного присоединения — реакции присоединения, в которых атака на оба атома кратной связи осуществляется одновременно. Другое название реакций этого типа — реакции циклоприсоединения, так как конечным продуктом таких реакций являются циклические аддукты. Существует две основных реакции этого типа: * Присоединение к сопряженным системам — Реакция Дильса-Альдера, англ. Diels-Alder reaction * 1,3-диполярное циклоприсоединение — Реакция Хьюсгена, англ. Huisgen reaction (ru) 环加成反应（英文：Cycloaddition）是两个或多个不饱和化合物（或同一化合物的不同部分）结合生成环状化合物，并伴随有系统总键级数减少的化学反应。它可以是周环反应或非协同的。逆过程称为环消除反应。 环加成反应的两种主要类型是狄尔斯-阿尔德反应和1,3-偶极环加成反应。 根据前线轨道理论，两个分子之间的环加成反应符合以下几点： 1. * 环加成反应中起决定作用的是一个分子的HOMO与另一个分子的LUMO。电子在反应过程中，从一个分子的HOMO流入另一个分子的LUMO。这主要是由于的缘故，使得两个HOMO相互作用时体系的能量升高，而在LUMO与HOMO作用时体系能量降低，趋于稳定； 2. * 在形成新的σ键时，两个起作用的轨道必须发生同位相的重叠。同位相重叠使能量降低，互相吸引，而异位相重叠使能量升高，产生排斥作用； 3. * 相互作用的两个轨道能量必须接近，而且能量越接近，反应就越容易进行。这是因为能差的减小会使新形成的成键轨道能级降低，从而使体系的能量降低值增大，体系趋于稳定。 (zh) Cykloadice je pericyklická reakce, během které zanikají dvě vazby π a vznikají dvě nové σ-vazby. Cykloadice jsou často popisovány pomocí počtu účastnících se atomů. Např. Dielsovu–Alderovu reakci lze označit jako [4 + 2] cykloadici. Tento typ reakcí patří mezi nepolární adice. Podobně jako další cyklizační reakce, např. nebo enové reakce. Dielsova–Alderova reakce Termicky aktivované cykloadice se účastní 4n+2 π-elektronů výchozí látky. Tato reakce nastává v uspořádání reaktantů -suprafaciální nebo -antarafaciální. Například jde o dimerizace ketenů. Příklad fotochemicky aktivované cykloadice (cs) Die Cycloaddition ist eine chemische Reaktion der organischen Chemie. Es reagieren generell zwei (oder mehr) ungesättigte Systeme durch Ringschluss miteinander. Man bezeichnet die Cycloadditionen meist mit einem Kürzel vor dem Namen, der angibt, wie viele -Elektronen an der Reaktion beteiligt sind. [4+2]-Cycloaddition heißt also, es sind 4 -Elektronen des einen Moleküls und 2 -Elektronen eines anderen Moleküls beteiligt. Die Atomökonomie von Cycloadditionen ist immer 100 %, da durch den konzertierten Reaktionsverlauf keine Koppelprodukte entstehen. (de) In organic chemistry, a cycloaddition is a chemical reaction in which "two or more unsaturated molecules (or parts of the same molecule) combine with the formation of a cyclic adduct in which there is a net reduction of the bond multiplicity". The resulting reaction is a cyclization reaction. Many but not all cycloadditions are concerted and thus pericyclic. Nonconcerted cycloadditions are not pericyclic. As a class of addition reaction, cycloadditions permit carbon–carbon bond formation without the use of a nucleophile or electrophile. (en) Sikloadisi adalah suatu reaksi kimia perisiklik, ketika "dua atau lebih molekul tak jenuh (atau bagian dari molekul yang sama) bergabung dengan pembentukan suatu aduk siklik di mana terdapat reduksi bersih dari multiplisitas ikatannya." Hasil dari reaksi ini adalah reaksi siklisasi. Banyak namun tidak semua sikloadisi berlangsung . Sebagai kelas reaksi adisi, sikloadisi mengizinkan pembentukan ikatan karbon-karbon tanpa penggunaan nukleofil atau elektrofil. (in) Una cicloaddizione è una reazione chimica tra due sostanze lineari o ramificate che porta alla formazione di un composto ciclico. Le cicloaddizioni sono divise in due classi principali: termiche e fotochimiche. Sono termiche le cicloaddizioni dette [4+2], ovvero quando si ha reazione tra un composto che mette a disposizione 4 elettroni con uno che ne mette a disposizione 2 - l'esempio più classico è la reazione di Diels-Alder. (it) Cykloaddycja – grupa reakcji chemicznych zaliczanych do tzw. procesów pericyklicznych, tzn. takich, w których utworzenie cząsteczki produktu następuje w konsekwencji kołowego przesunięcia p-elektronów w obrębie umownego lub realnego fragmentu cyklicznego. W zależności od liczby atomów wnoszonych przez addenty do powstającego pierścienia wyróżniamy m.in (pl) Uma cicloadição é uma reação química pericíclica, na qual duas ligações π são perdidas e duas ligações σ são ganhas ou, noutra definição, "duas ou mais moléculas insaturadas (ou partes da mesma molécula) combinam com a formação de um aduto cíclico em que há uma redução líquida da multiplicidade de ligações." A reação resultante é a reação de ciclização. Muitas, mas não todas as cicloadições, são reações concertadas. Como uma classe de reação de adição, as cicloadições permitem a formação de ligações carbono-carbono sem o uso de nucleófilo ou eletrófilo. (pt) Циклоприєднання (англ. cycloaddition, рос. циклоприсоединение) — перициклiчна або багатостадiйна реакцiя, в якій двi чи кiлька ненасичених молекул, або й частин даної молекули сполучаються по термінальних π–зв'язках з утворенням циклiчного аддукта, в якому зменшується сумарна кратнiсть зв'язкiв (пр., реакція Дільса — Альдера i т.п.). Є такі системи їх позначення. Також існує зворотній процес до циклоприєднання — циклореверсія. (uk) |
| rdfs:label | Cycloaddition (en) إضافة حلقية (ar) Cicloaddició (ca) Cykloadice (cs) Cycloaddition (de) Cicloadición (es) Sikloadisi (in) Cicloaddizione (it) Cycloaddition (fr) 環化付加反応 (ja) Cycloadditie (nl) Cykloaddycja (pl) Cicloadição (pt) Реакции циклоприсоединения (ru) Cykloaddition (sv) 环加成反应 (zh) Циклоприєднання (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Cycloaddition yago-res:Cycloaddition http://d-nb.info/gnd/4148483-6 wikidata:Cycloaddition dbpedia-ar:Cycloaddition dbpedia-ca:Cycloaddition dbpedia-cs:Cycloaddition dbpedia-da:Cycloaddition dbpedia-de:Cycloaddition dbpedia-es:Cycloaddition dbpedia-fa:Cycloaddition dbpedia-fi:Cycloaddition dbpedia-fr:Cycloaddition dbpedia-id:Cycloaddition dbpedia-it:Cycloaddition dbpedia-ja:Cycloaddition dbpedia-nl:Cycloaddition dbpedia-no:Cycloaddition dbpedia-pl:Cycloaddition dbpedia-pt:Cycloaddition dbpedia-ro:Cycloaddition dbpedia-ru:Cycloaddition dbpedia-simple:Cycloaddition dbpedia-sv:Cycloaddition dbpedia-uk:Cycloaddition dbpedia-zh:Cycloaddition https://global.dbpedia.org/id/53XnM |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Cycloaddition?oldid=1115605721&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Cheletropic_reaction_of_butadiene_with_SO2.svg wiki-commons:Special:FilePath/14plus2.png wiki-commons:Special:FilePath/3+3-cycloaddition.svg wiki-commons:Special:FilePath/Bpe-resorcinol-cycloaddition.png wiki-commons:Special:FilePath/CinnamicAcidCycloAddition.png wiki-commons:Special:FilePath/NitrGen.png wiki-commons:Special:FilePath/Qcane.png wiki-commons:Special:FilePath/Thermal_Huisgen_cycloaddition.png wiki-commons:Special:FilePath/Diels-Alder_(1,3-butadiene_+_ethylene)_red.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Cycloaddition |
| is dbo:knownFor of | dbr:Paul_Wender |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Cycloadditions dbr:4+3_cycloaddition dbr:Retro-cycloaddition dbr:Cycloaddition_reaction |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Camphorsultam dbr:Carpanone dbr:Pyridine dbr:Pyrrole dbr:Rose_bengal dbr:Sarah_E._Reisman dbr:Scopine dbr:Elementary_reaction dbr:Endohedral_hydrogen_fullerene dbr:Ene_reaction dbr:Metal-centered_cycloaddition_reactions dbr:Metal_triflimidate dbr:Pyramidal_alkene dbr:On-water_reaction dbr:Basketene dbr:Beta-Hydroxy_beta-methylbutyric_acid dbr:Bis(trimethylsilyl)acetylene dbr:Alkene dbr:Alkyne dbr:Annulation dbr:Antarafacial_and_suprafacial dbr:Johnson–Corey–Chaykovsky_reaction dbr:Beta-lactam dbr:Paul_Wender dbr:Perkow_reaction dbr:Rhodium(II)_acetate dbr:Ring-closing_metathesis dbr:Cyclic_compound dbr:Vinyl_cation dbr:DeMayo_reaction dbr:Dearomatization_reaction dbr:Intramolecular_reaction dbr:Intrinsic_bond_orbitals dbr:Inverse_electron-demand_Diels–Alder_reaction dbr:Kuwajima_Taxol_total_synthesis dbr:Lewis_acidic_antimony_compounds dbr:Prato_reaction dbr:Zinc–copper_couple dbr:(4+3)_cycloaddition dbr:1,2,4,5-Tetrabromobenzene dbr:1,3-Dipolar_cycloaddition dbr:1,4-Dioxin dbr:1,4-Naphthoquinone dbr:1-Hexyne dbr:1-Phosphaallenes dbr:Chemical_biology dbr:Chemical_reaction dbr:Nitroalkene dbr:Ojima_lactam dbr:Cimicoxib dbr:Elisabeth_Dane dbr:Bradsher_cycloaddition dbr:Convergent_synthesis dbr:Thiazole dbr:Thiete dbr:Danheiser_benzannulation dbr:Organic_azide dbr:Organic_peroxides dbr:Organonickel_chemistry dbr:Organoniobium_chemistry dbr:Angelicin dbr:Anthracene dbr:Aromatic_compound dbr:Lineatin dbr:Boger_pyridine_synthesis dbr:Silabenzene dbr:Singlet_oxygen dbr:Stannabenzene dbr:Stille_reaction dbr:Click_chemistry dbr:Fenestrane dbr:Frontier_molecular_orbital_theory dbr:Fullerene_chemistry dbr:Ketene dbr:Staudinger_synthesis dbr:Persistent_carbene dbr:2.2.2-Propellane dbr:Azide-alkyne_Huisgen_cycloaddition dbr:Azulene dbr:6+4_Cycloaddition dbr:Buckminsterfullerene dbr:Addition_reaction dbr:Thujaplicin dbr:Torreyanic_acid dbr:Trifluoroperacetic_acid dbr:Trimethylenemethane dbr:Tris(acetonitrile)cyclopentadienylruthenium_hexafluorophosphate dbr:Tropolone dbr:Truxinic_acid dbr:Dithiin dbr:Fétizon_oxidation dbr:Cycloadditions dbr:Selone dbr:Nitrone dbr:Nitrone-olefin_(3+2)_cycloaddition dbr:4+3_cycloaddition dbr:Alfred_Hassner dbr:4+4_Photocycloaddition dbr:Cubane dbr:Cyclobutadiene dbr:Cyclobutanone dbr:Cyclohexa-1,3-diene dbr:Cyclooctyne dbr:Cyclopentyne dbr:Cyclopropanone dbr:Aluminium(I)_nucleophiles dbr:Ethyl_acrylate dbr:Ethyl_vinyl_ether dbr:Fencamfamin dbr:Bamford–Stevens_reaction dbr:Nitroethylene dbr:Norbornadiene dbr:Osmium_tetroxide dbr:Oxanorbornadiene dbr:Oxaziridine dbr:Captodative_effect dbr:Carbon_nanobud dbr:Carbon_nanothread dbr:Carbonyl_olefin_metathesis dbr:Cheletropic_reaction dbr:Diels–Alder_reaction dbr:Digermyne dbr:Discovery_and_development_of_direct_Xa_inhibitors dbr:Germylene dbr:Isocyanide dbr:Thiol-ene_reaction dbr:Povarov_reaction dbr:Ring-opening_polymerization dbr:Hexachlorocyclopentadiene dbr:Hexaphosphabenzene dbr:Hinokitiol dbr:Isocomene dbr:Tehshik_Yoon dbr:Covalent_adaptable_network dbr:Tetrabromo-o-xylene dbr:Tetrahedrane dbr:Tetrazole dbr:Ynone dbr:Aflatoxin_total_synthesis dbr:Chiral_Lewis_acid dbr:Chlorotonil_A dbr:Aldehyde dbr:Kinetic_isotope_effect dbr:Bisoxazoline_ligand dbr:Superphane dbr:Hexadehydro_Diels–Alder_reaction dbr:Woodward–Hoffmann_rules dbr:Dibenzylideneacetone dbr:Dichlorocarbene dbr:Diethyl_oxomalonate dbr:Diiron_nonacarbonyl dbr:Diphenylketene dbr:Dodecahedrane dbr:CBS_catalyst dbr:Methanesulfonyl_chloride dbr:Methyl_vinyl_ether dbr:Nazarov_cyclization_reaction dbr:Self-healing_material dbr:Sharpless_asymmetric_dihydroxylation dbr:Wittig_reaction dbr:Thiocarboxylic_acid dbr:Pauson–Khand_reaction dbr:Triazol-5-ylidene dbr:Möbius_aromaticity dbr:Trimethylenemethane_cycloaddition dbr:Reductive_dehalogenation_of_halo_ketones dbr:Molozonide dbr:Phosphaalkyne dbr:Phosphaethynolate dbr:Photochemistry dbr:Photoredox_catalysis dbr:Sigma-bond_metathesis dbr:Triazole dbr:Xylylene dbr:Pericyclic_reaction dbr:Outline_of_organic_chemistry dbr:Oxocarbenium dbr:Ribosomally_synthesized_and_post-translationally_modified_peptides dbr:Ring_forming_reaction dbr:Vinylcyclopropane_(5+2)_cycloaddition dbr:Retro-cycloaddition dbr:Cycloaddition_reaction |
| is dbp:knownFor of | dbr:Paul_Wender |
| is gold:hypernym of | dbr:4+3_cycloaddition dbr:6+4_cycloaddition dbr:Diazoalkane_1,3-dipolar_cycloaddition |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Cycloaddition |
