Carminic acid (original) (raw)
Karminsäure ist eine chemische Verbindung und Hauptbestandteil des Farbstoffs Karmin. Die glucosefreie Verbindung ist die Kermessäure.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Karminsäure ist eine chemische Verbindung und Hauptbestandteil des Farbstoffs Karmin. Die glucosefreie Verbindung ist die Kermessäure. (de) Carminic acid (C22H20O13) is a red glucosidal hydroxyanthrapurin that occurs naturally in some scale insects, such as the cochineal, Armenian cochineal, and Polish cochineal. The insects produce the acid as a deterrent to predators. An aluminum salt of carminic acid is the coloring agent in carmine, a pigment. Natives of Peru had been producing cochineal dyes for textiles since at least 700 CE. Synonyms are C.I. 75470 and C.I. Natural Red 4. The chemical structure of carminic acid consists of a core anthraquinone structure linked to a glucose sugar unit. Carminic acid was first synthesized in the laboratory by organic chemists in 1991. In 2018, researchers genetically engineered the microbe Aspergillus nidulans to produce carminic acid. It was previously thought that it contains α-D-glucopyranosyl residue, which was later redetermined to be the β-D-glucopyranosyl anomer. (en) Azido karminikoa edo kukurutx-karmina (C22H20O13) elikagai koloragarri gorria da, elikagaien industrian (non E-120 kodea duen) gehigarri bezala erabiltzen dutena. Kukurutxetatik aterata, normalean Ponceau 4Rk ordezkatzen du. (eu) El ácido carmínico, E-120, , Natural Red 004, es una sustancia química compleja utilizada como colorante rojo extraído de la cochinilla (Dactylopius coccus) u otros insectos. Se utiliza como colorante en cosméticos (pintalabios, etc.) y como E-120 en la industria alimenticia para dar un color rojo a los alimentos o a bebidas, aunque se sustituye cada vez más por colorantes sintéticos más baratos. Un sustituto ampliamente utilizado es el Ponceau 4R , un con el número E124. El nombre deriva de la palabra árabe-persa kermes, que es el nombre de una baya roja. En Europa se utiliza el ácido carmínico obtenido a partir de insectos autóctonos al menos desde la Edad de Hierro, y se han descubierto restos, por ejemplo, en tumbas de la cultura de Hallstatt. (es) Ruaim a fhaightear ó cholainneacha triomaithe feithide baininne ar leith, an charnaid. Itheann an charnaid seo cachtais, agus í dúchasach do Pheiriú is Meicsiceo. (ga) L’acide carminique est un colorant anthraquinonique de couleur rouge présent naturellement chez la cochenille. Cet insecte produit l'acide pour se protéger des prédateurs. L'acide carminique est l'agent colorant du carmin. Sa formule chimique est C22H20O13. La première production d'acide carminique synthétique par des chimistes organiciens remonte à 1991. Le code E120 désigne un colorant alimentaire rouge basé sur l'acide carminique et le carmin. (fr) カルミン酸（ｖ、C22H20O13）は、コチニールカイガラムシやといった一部のカイガラムシ中に天然に存在する赤色グルコシド性の一つである。これらの昆虫は捕食者に対する抑止力としてカルミン酸を生産している。カルミン酸はコチニール色素（カルミン）中の着色剤である。別称はC.I. 75470およびC.I. Natural Red 4である。 カルミン酸の化学構造は、グルコースユニットと連結した母核のアントラキノン構造からなる。カルミン酸は1991年に初めて全合成された。 (ja) L'acido carminico è un glucoside antrachinonico dall'intenso colore rosso, nella normativa europea e catalogato come additivo alimentare E120. (it) Kwas karminowy, koszenila, karmina (E120) – organiczny związek chemiczny, naturalny ciemnoczerwony barwnik pozyskiwany z wysuszonych, zmielonych owadów, zwanych czerwcami kaktusowymi (Dactylopius coccus), żyjących w Meksyku. Od starożytności aż po XVI wiek uzyskiwano go także z czerwców polskich (Porphyrophora polonica). Jest jednym z nielicznych rozpuszczalnych w wodzie naturalnych barwników, które nie ulegają degradacji z upływem czasu. Jest najbardziej odporny na działanie światła, podwyższonej temperatury i utlenianie spośród wszystkich naturalnych barwników, a nawet bardziej trwały niż niektóre barwniki syntetyczne. Ekstrakt koszenili to ciemnoczerwony płyn, a po wysuszeniu – proszek. Produkt handlowy barwnika występuje w połączeniu z kationami amonu, , i , pojedynczo lub w kombinacjach. Może także zawierać materiał białkowy pochodzący z innych owadów. Jeden kilogram koszenili uzyskuje się z około 155 tys. owadów.Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg masy ciała. (pl) O ácido carmínico (C22H20O13) é uma hidroxiantapurina glucosídica vermelha que ocorre naturalmente em alguns insectos como a cochonilha. Os insectos produzem o ácido como dissuasor contra os seus predadores. O ácido carmínico é o corante presente nas . Sinónimos: CI 75470 e Vermelho Natural 4. ácido . A estrutura química do ácido carmínico consiste de uma estrutura tipo antraquinona nuclear ligada a uma unidade de glicose. O ácido carmínico foi sintetizado pela primeira vez por químicos orgânicos em 1991. (pt) Карминовая кислота — органическое соединение, краситель. Карминовая кислота (кармин) является пигментом, получаемым из тела самок насекомых мексиканской кошенили (Dactylopius coccus) или их яиц. Для изготовления килограмма кармина требуется много миллионов насекомых. Насекомых собирают в период, предшествующий откладке яиц. В это время они приобретают красную окраску. Оболочки насекомых сушат, обрабатывают растворителем, а оставшиеся части фильтруются. Ввиду трудоемкости изготовления кармина по своей стоимости он дороже, чем, например, краситель Красный 40, но он обладает глубоким пурпурно-красным цветом, в то время как Красный 40 имеет оранжеватый оттенок. Кармин (кошениль) используется в качестве пищевого красителя, в косметике и художественных красках. Окраска карминовой кислоты зависит от кислотности среды. При pH=3 (кислая среда) цвет оранжевый, красный при нейтральном pH=5,5 и пурпурный при pH=7. Она образует комплексы с катионами металлов, например алюминия, в результате чего получаются пигменты красные бриллиантовые. Представляет собой красные кристаллы. Растворима в воде, спирту, концентрированной серной кислоте, растворах щелочей. Не растворима в бензоле, хлороформе. Применяется как комплексонометрический индикатор для определения лантаноидов и Tl, Zr. Реагент для фотометрического определения B и Th, люминесцентного определения B. (ru) 胭脂红酸（英語：Carminic acid，C22H20O13）是一种的蒽醌类物质形成葡萄糖苷，分布在一些介殼蟲雌虫体内，使其外表显红色，如胭脂虫、和等，这些昆虫产生这种色素目的是威慑捕食者。将这些昆虫碾碎，以明矾可得到胭脂虫红。 胭脂红酸的化学结构为一个蒽醌类物质连接一个葡萄糖基团。胭脂红酸在1991年首次人工合成。 (zh) |
| dbo:alternativeName | C.I. 75470 (en) C.I. Natural Red 4 (en) CI 75470 (en) Carminic acid (en) |
| dbo:iupacName | 3,5,6,8-Tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Carminic_acid_structure.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1625447 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 15119 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1080202481 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carmine dbr:Scale_insect dbr:Monooxygenase dbr:Shikimate_pathway dbc:Anthraquinone_glucosides dbr:Peru dbr:Cytochrome_P450 dbr:Dactylopius dbr:Uridine_diphosphate dbr:Decarboxylation dbc:Anthraquinone_dyes dbc:Hydroxyquinols dbr:Glucose dbr:Condensation_reaction dbr:Thomas_Eisner dbr:Laetilia_coccidivora dbr:Pigment dbr:Anthraquinone dbr:Anthrone dbr:Aposematism dbr:Armenian_cochineal dbr:Aromatization dbr:Malonyl-CoA dbr:Colour_Index_International dbr:Ketoacyl_synthase dbr:Organic_synthesis dbr:Polyketide dbr:Acyl_carrier_protein dbr:Aldol_condensation dbr:Glucoside dbr:Glucosyltransferase dbr:Protein_dimer dbr:Hydroxylation dbr:Biosynthesis dbr:Coccidae dbr:Cochineal dbr:Aspergillus_nidulans dbr:Opuntia dbr:Reaction_mechanism dbr:Secondary_metabolite dbr:Polish_cochineal dbr:Transferase dbr:Hydroxyanthrapurin dbr:File:Biosynthesis_of_carminic_acid.jpg dbr:File:Cochineal_drawing.jpg dbr:File:Dactylopius_coccus_(8410000864).jpg dbr:File:Dactylopius_coccus_(Barlovento)_04_ies.jpg |
| dbp:imagefile | Carminic acid structure.svg (en) Carminic-acid-3D-balls.png (en) |
| dbp:imagename | Ball-and-stick model of carminic acid (en) Chemical structure of carminic acid (en) |
| dbp:imagesize | 230 (xsd:integer) 240 (xsd:integer) |
| dbp:name | Carminic acid (en) |
| dbp:othernames | C.I. 75470 (en) C.I. Natural Red 4 (en) CI 75470 (en) Carminic acid (en) |
| dbp:pin | 3568 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 444501274 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Citation_needed dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite dbt:Glycosides |
| dcterms:subject | dbc:Anthraquinone_glucosides dbc:Anthraquinone_dyes dbc:Hydroxyquinols |
| gold:hypernym | dbr:Hydroxyanthrapurin |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatAnimalProducts yago:WikicatAnthraquinoneDyes yago:WikicatAnthraquinoneGlucosides yago:WikicatBenzoicAcids yago:WikicatCarboxylicAcids yago:WikicatMolecularFormulas yago:Abstraction100002137 yago:Acid114607521 yago:AnimalMaterial114755804 yago:AnimalProduct114700745 yago:Attribute100024264 yago:BenzoicAcid114775321 yago:CarboxylicAcid114739360 yago:Chemical114806838 yago:Color104956594 yago:ColoringMaterial114984973 yago:Communication100033020 yago:Compound114818238 yago:Dye114985383 yago:Formula106816935 yago:Glucoside114887801 yago:Glycoside114887305 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Property104916342 yago:Relation100031921 yago:WikicatGlucosides yago:WikicatGlycosides dbo:ChemicalCompound yago:Statement106722453 yago:Substance100019613 yago:VisualProperty104950126 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Karminsäure ist eine chemische Verbindung und Hauptbestandteil des Farbstoffs Karmin. Die glucosefreie Verbindung ist die Kermessäure. (de) Azido karminikoa edo kukurutx-karmina (C22H20O13) elikagai koloragarri gorria da, elikagaien industrian (non E-120 kodea duen) gehigarri bezala erabiltzen dutena. Kukurutxetatik aterata, normalean Ponceau 4Rk ordezkatzen du. (eu) Ruaim a fhaightear ó cholainneacha triomaithe feithide baininne ar leith, an charnaid. Itheann an charnaid seo cachtais, agus í dúchasach do Pheiriú is Meicsiceo. (ga) L’acide carminique est un colorant anthraquinonique de couleur rouge présent naturellement chez la cochenille. Cet insecte produit l'acide pour se protéger des prédateurs. L'acide carminique est l'agent colorant du carmin. Sa formule chimique est C22H20O13. La première production d'acide carminique synthétique par des chimistes organiciens remonte à 1991. Le code E120 désigne un colorant alimentaire rouge basé sur l'acide carminique et le carmin. (fr) カルミン酸（ｖ、C22H20O13）は、コチニールカイガラムシやといった一部のカイガラムシ中に天然に存在する赤色グルコシド性の一つである。これらの昆虫は捕食者に対する抑止力としてカルミン酸を生産している。カルミン酸はコチニール色素（カルミン）中の着色剤である。別称はC.I. 75470およびC.I. Natural Red 4である。 カルミン酸の化学構造は、グルコースユニットと連結した母核のアントラキノン構造からなる。カルミン酸は1991年に初めて全合成された。 (ja) L'acido carminico è un glucoside antrachinonico dall'intenso colore rosso, nella normativa europea e catalogato come additivo alimentare E120. (it) O ácido carmínico (C22H20O13) é uma hidroxiantapurina glucosídica vermelha que ocorre naturalmente em alguns insectos como a cochonilha. Os insectos produzem o ácido como dissuasor contra os seus predadores. O ácido carmínico é o corante presente nas . Sinónimos: CI 75470 e Vermelho Natural 4. ácido . A estrutura química do ácido carmínico consiste de uma estrutura tipo antraquinona nuclear ligada a uma unidade de glicose. O ácido carmínico foi sintetizado pela primeira vez por químicos orgânicos em 1991. (pt) 胭脂红酸（英語：Carminic acid，C22H20O13）是一种的蒽醌类物质形成葡萄糖苷，分布在一些介殼蟲雌虫体内，使其外表显红色，如胭脂虫、和等，这些昆虫产生这种色素目的是威慑捕食者。将这些昆虫碾碎，以明矾可得到胭脂虫红。 胭脂红酸的化学结构为一个蒽醌类物质连接一个葡萄糖基团。胭脂红酸在1991年首次人工合成。 (zh) Carminic acid (C22H20O13) is a red glucosidal hydroxyanthrapurin that occurs naturally in some scale insects, such as the cochineal, Armenian cochineal, and Polish cochineal. The insects produce the acid as a deterrent to predators. An aluminum salt of carminic acid is the coloring agent in carmine, a pigment. Natives of Peru had been producing cochineal dyes for textiles since at least 700 CE. Synonyms are C.I. 75470 and C.I. Natural Red 4. It was previously thought that it contains α-D-glucopyranosyl residue, which was later redetermined to be the β-D-glucopyranosyl anomer. (en) El ácido carmínico, E-120, , Natural Red 004, es una sustancia química compleja utilizada como colorante rojo extraído de la cochinilla (Dactylopius coccus) u otros insectos. Se utiliza como colorante en cosméticos (pintalabios, etc.) y como E-120 en la industria alimenticia para dar un color rojo a los alimentos o a bebidas, aunque se sustituye cada vez más por colorantes sintéticos más baratos. Un sustituto ampliamente utilizado es el Ponceau 4R , un con el número E124. El nombre deriva de la palabra árabe-persa kermes, que es el nombre de una baya roja. (es) Kwas karminowy, koszenila, karmina (E120) – organiczny związek chemiczny, naturalny ciemnoczerwony barwnik pozyskiwany z wysuszonych, zmielonych owadów, zwanych czerwcami kaktusowymi (Dactylopius coccus), żyjących w Meksyku. Od starożytności aż po XVI wiek uzyskiwano go także z czerwców polskich (Porphyrophora polonica). Jest jednym z nielicznych rozpuszczalnych w wodzie naturalnych barwników, które nie ulegają degradacji z upływem czasu. Jest najbardziej odporny na działanie światła, podwyższonej temperatury i utlenianie spośród wszystkich naturalnych barwników, a nawet bardziej trwały niż niektóre barwniki syntetyczne. (pl) Карминовая кислота — органическое соединение, краситель. Карминовая кислота (кармин) является пигментом, получаемым из тела самок насекомых мексиканской кошенили (Dactylopius coccus) или их яиц. Для изготовления килограмма кармина требуется много миллионов насекомых. Насекомых собирают в период, предшествующий откладке яиц. В это время они приобретают красную окраску. Оболочки насекомых сушат, обрабатывают растворителем, а оставшиеся части фильтруются. Кармин (кошениль) используется в качестве пищевого красителя, в косметике и художественных красках. (ru) |
| rdfs:label | Carminic acid (en) Karminsäure (de) Ácido carmínico (es) Azido karminiko (eu) Aigéad cairmíneach (ga) Acido carminico (it) Acide carminique (fr) カルミン酸 (ja) Kwas karminowy (pl) Карминовая кислота (ru) Ácido carmínico (pt) 胭脂红酸 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Carminic acid yago-res:Carminic acid wikidata:Carminic acid http://azb.dbpedia.org/resource/کارمینیک_اسید dbpedia-de:Carminic acid dbpedia-es:Carminic acid dbpedia-eu:Carminic acid dbpedia-fa:Carminic acid dbpedia-fi:Carminic acid dbpedia-fr:Carminic acid dbpedia-ga:Carminic acid dbpedia-gl:Carminic acid http://hi.dbpedia.org/resource/कार्मिनिक_अम्ल dbpedia-hr:Carminic acid dbpedia-hu:Carminic acid dbpedia-it:Carminic acid dbpedia-ja:Carminic acid http://lt.dbpedia.org/resource/Karmino_rūgštis dbpedia-oc:Carminic acid dbpedia-pl:Carminic acid dbpedia-pt:Carminic acid dbpedia-ro:Carminic acid dbpedia-ru:Carminic acid dbpedia-sh:Carminic acid dbpedia-sr:Carminic acid dbpedia-tr:Carminic acid dbpedia-vi:Carminic acid dbpedia-zh:Carminic acid https://global.dbpedia.org/id/3rRfc |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Carminic_acid?oldid=1080202481&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Biosynthesis_of_carminic_acid.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Carminic-acid-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Carminic_acid_structure.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cochineal_drawing.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Dactylopius_coccus_(8410000864).jpg wiki-commons:Special:FilePath/Dactylopius_coccus_(Barlovento)_04_ies.jpg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Carminic_acid |
| foaf:name | Carminic acid (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C.I._75470 dbr:C.I._natural_red_4 dbr:C22H20O13 dbr:Carminic_Acid dbr:Natural_Red_4 |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Carmine dbr:List_of_compounds_with_carbon_number_22 dbr:Anthraquinone_dyes dbr:Dactylopius dbr:C.I._75470 dbr:C.I._natural_red_4 dbr:E_number dbr:Ingredients_of_cosmetics dbr:Crimson dbr:Laetilia_coccidivora dbr:Armenian_cochineal dbr:C22H20O13 dbr:Lake_pigment dbr:History_of_red dbr:Hemiptera dbr:Cochineal dbr:Polish–Lithuanian_Commonwealth dbr:Human_interactions_with_insects dbr:Opuntia dbr:Illuminated_manuscript dbr:Polish_cochineal dbr:Carminic_Acid dbr:Natural_Red_4 |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Carminic_acid |
