Chloroformic acid (original) (raw)
Kyselina chloromravenčí (někdy též kyselina chloromethanová) je kapalná, organická látka se vzorcem CClHO2. Jedná se o chlorderivát kyseliny mravenčí, kde je vodík (jediný, nepočítaje ten v -COOH skupině) nahrazen atomem chloru.
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| dbo:abstract | Kyselina chloromravenčí (někdy též kyselina chloromethanová) je kapalná, organická látka se vzorcem CClHO2. Jedná se o chlorderivát kyseliny mravenčí, kde je vodík (jediný, nepočítaje ten v -COOH skupině) nahrazen atomem chloru. (cs) Chlorameisensäure ist eine chemische Verbindung; sie ist das primäre Chlorid der Kohlensäure. Die Bezeichnung 'Chlorameisensäure' ist somit genau genommen unkorrekt und müsste Chlorkohlensäure lauten. Das entsprechende stabile Dichlorid ist als Phosgen bekannt. Die Verbindung ist nur in Form ihrer Ester bekannt, die bei Einwirkung des sekundären Chlorids der Kohlensäure, des Kohlenoxychlorids auf Alkoholen entstehen. Diese sind flüchtige, unangenehm riechende Flüssigkeiten, die mit Wasser in Alkohol, Kohlensäure und Salzsäure zerfallen und mit wasserfreiem Alkohol neutrale Kohlensäureester, mit Ammoniak Urethane bilden. Die von Jean-Baptiste Dumas entdeckte Substanzklasse hat große präparative Bedeutung erlangt und wurde eingehend untersucht. Chlorameisensäureester (z. B. Chlorameisensäurebenzylester) sind für Peptid-Synthesen von besonderer Bedeutung, da sie zur Einführung von N-Schutzgruppen verwendet werden. (de) Kloroformiata acido estas malstabila klorokomponaĵo, kies molekulo estas derivata el la formiata acido, kie unu hidrogenatomo estas anstataŭata de unu kloratomo. Kvankam tiu substanco preskaŭ neekzistas en akva solvaĵo, ĝiaj esteroj (tiaj kiaj metila kloroformiato kaj etila kloroformiato) estas pli stabilaj. Ĝenerale, kloroformiatoj plenumas gravajn rolojn en organika kemio. Ili uzatas en la produktado de anhidridoj de karboksilataj acidoj necesaj en la sintezo de peptidoj. Kiel aliaj halokarbonidoj, ili estas potence danĝeraj alkiligagentoj. (eo) Chloroformic acid is an unstable chemical compound with the formula ClCO2H. It is the single acyl-halide derivative of carbonic acid (phosgene is the double acyl-halide derivative). Chloroformic acid is also structurally related to formic acid, which has a hydrogen instead of the chlorine. Despite the similar name, it is very different from chloroform. Chloroformic acid itself is too unstable to be handled for chemical reactions. However, many esters of this carboxylic acid are stable and these chloroformates are important reagents in organic chemistry. They are used to prepare mixed carboxylic acid anhydrides used in peptide synthesis. Like other related halocarbons, it is a potentially dangerous alkylating agent. Important chloroformate esters include , fluorenylmethyloxycarbonylchloride, benzyl chloroformate and ethyl chloroformate. (en) El ácido clorofórmico es un compuesto inestable altamente reactivo con la ClCOOH. La molécula es un derivado de ácido fórmico donde el hidrógeno no ácido esta sustituido con un átomo de cloro. No obstante, la molécula, no debe confundise con el cloroformo que aunque se parecen mucho en el nombre, difieren mucho con la fórmula molecular. La síntesis de ácido clorofórmico se lleva a cabo en dos pasos. En primer lugar, es necesario para reaccionar con Cl2 ácido fórmico para obtener fosgeno: HCOOH + Cl2 → ClCOCl + HCl La reacción tiene lugar a temperaturas elevadas. El fosgeno se hidrata a continuación mediante la adición de H2O a la solución favoreciendo la hidrólisis y la formación de ácido cloroformo: ClCOCl + H2O → ClCOOH + HCl La hidratación debe realizarse con cuidado y con la cantidad correcta de reactivos, ya que el exceso de ácido clorofórmico H2O tiende a reaccionar completamente dando como ácido fórmico producto final y ácido clorhídrico.Reactividad El ácido clorofórmico en un medio acuoso da una reacción exotérmica de hidrólisis con la formación de ácido fórmico y HCl: ClCOOH + H2O → HCOOH + HCl El compuesto también se utiliza en reacciones de carboxilación. En la presencia de un ácido de Lewis (generalmente cloruro de aluminio) es la formación de una alifático carboxilo y HCl: R-CH3 + ClCOOH —AlCl3→ R-CH2-COOH + HCl Muy utilizado en la síntesis de diversos compuestos orgánicos son también los derivados de éster de cloroformo. (es) L'acide chloroformique est un composé chimique instable de formule ClCOOH. Malgré son nom semblable, il n'a aucun rapport avec le chloroforme CHCl3 ; il est au contraire apparenté à l'acide formique HCOOH ainsi qu'au phosgène COCl2, son chlorure d'acyle. Trop instable pour être étudié spécifiquement, il présente en revanche de nombreux esters stables dont certains sont d'importants réactifs en chimie organique. (fr) クロロギ酸（クロロギさん、chloroformic acid）は、化学式ClCOOHで表される化合物である。炭酸 (H2CO3) のハロゲン化アシルに相当する。さらにもう一回ハロアシル化したものはホスゲン (ClC=OCl) に相当する。クロロギ酸の構造はギ酸 (HCOOH) の水素原子を塩素原子に置き換えたものである。英名が似ているクロロホルム (chloroform) とは全く別の化合物である。 クロロギ酸そのものは不安定で扱いにくいが、エステル化物であるクロロギ酸エステルは比較的安定であり、有機合成化学において重要な試薬となっている。例えば、ペプチド合成で酸無水物と共に使われる。ほかのハロゲン化アルキルと同様にアルキル化剤となる。 重要なクロロギ酸には、塩化フルオレニルメチルオキシカルボニル、クロロギ酸ベンジルおよびクロロギ酸エチルが挙げられる。 (ja) L'acido cloroformico è un composto instabile altamente reattivo con formula condensata ClCOOH. La molecola è un derivato dell'acido formico dove l'idrogeno non acido è stato sostituito con un atomo di cloro. Nonostante il nome simile, la molecola è chimicamente molto diversa dal cloroformio. (it) Ácido clorofórmico é o composto instável de fórmula química CClO2H, e um cloreto de ácido (com uma substituição) do ácido carbônico (o outro, com duas substituições, é o fosgênio). O ácido clorofórmico é também estruturalmente relacionado com o ácido fórmico, que possui um átomo de hidrogênio ao invés de . Apesar do nome similiar, é muito diferente do clorofórmio. O ácido clorofórmico por si só é muito instável para ser manipulado para reações químicas. Entetanto, vários ésteres do ácido carboxílico são estáveis e estes são reagentes importantes na química orgânica. São usados para preparar anidridos de ácido carboxílico usados na síntese de peptídeos. Como outros halocarbonos relacionados, é um agente de alquilação potencialmente perigoso. Importantes ésteres cloroformatos incluem: , , and . (pt) |
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