Chloroformate (original) (raw)
クロロギ酸エステル (chloroformate) は、有機合成化学でよく用いられる化合物群で、クロロギ酸のエステルである。例えば、クロロギ酸ベンジルはベンジルオキシカルボニル基（Cbz基、Z基）、塩化フルオレニルメチルオキシカルボニルはフルオレニルメチルオキシカルボニル基（Fmoc基）を保護基として、アミノ基などを保護する場合に使われる。
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| dbo:abstract | Chlormravenčany (také nazývamé chlorformiáty) jsou soli a estery kyseliny chlormravenčí. Estery jsou většinou těkavé bezbarvé kapaliny, které se působením vzdušné vlhkosti rozkládají. Nejjednodušším chlormravenčanovým esterem je methylchlorformiát. Chlormravenčany se používají jako reaktanty v organické chemii. například benzylchlorformiát slouží k připojování karboxybenzylové chránicí skupiny a fluorenylmethyloxykarbonylchlorid k připojování fluorenylmethyloxykarbonylové skupiny. Chlormravenčany se často používají v chromatografických metodách jako derivatizační činidla, která přeměňují polární sloučeniny na méně polární a těkavější deriváty a tak usnadňují analýzu řady metabolitů, jako jsou aminokyseliny, aminy, karboxylové kyseliny a fenoly pomocí plynové chromatografie s hmotnostní spektrometrií. (cs) Chloroformates are a class of organic compounds with the formula ROC(O)Cl. They are formally esters of chloroformic acid. Most are colorless, volatile liquids that degrade in moist air. A simple example is methyl chloroformate, which is commercially available. Chloroformates are used as reagents in organic chemistry. For example, benzyl chloroformate is used to introduce the Cbz (carboxybenzyl) protecting group and fluorenylmethyloxycarbonyl chloride is used to introduce the FMOC protecting group. Chloroformates are popular in the field of chromatography as derivatization agents. They convert polar compounds into less polar more volatile derivatives. In this way, chloroformates enable relatively simple transformation of large array of metabolites (aminoacids, amines, carboxylic acids, phenols) for analysis by gas chromatography / mass spectrometry. (en) Les chloroformiates (aussi appelés chlorocarbonates) sont les esters dérivés de l’acide chloroformique, ClCOOH (cet acide est extrêmement instable et n'a jamais pu être isolé). Leurs usages sont très nombreux en synthèse organique. Ils sont particulièrement employés comme synthons équivalents d’esters, comme groupes protecteurs, comme agents de couplage peptidique, et comme agents de dérivation en chromatographie en phase gazeuse. Ils sont d’une stabilité thermique variable et leur utilisation a donné lieu à de nombreux incidents : les chloroformiates d’aryles sont très stables à température ambiante, les chloroformiates de méthyle et d’alkyles primaires sont assez stables, les chloroformiates de benzyle et d’alkyles secondaires sont moins stables mais quelques-uns sont tout de même commerciaux. Les chloroformiates d’alkyles tertiaires quant à eux sont instables à température ambiante. La décomposition se fait suivant les deux voies indiquées sur le schéma ci-dessous, avec une forte préférence pour l’obtention du chlorure d'alkyle. En outre, les produits obtenus sont souvent issus de réarrangements du squelette carboné. (fr) クロロギ酸エステル (chloroformate) は、有機合成化学でよく用いられる化合物群で、クロロギ酸のエステルである。例えば、クロロギ酸ベンジルはベンジルオキシカルボニル基（Cbz基、Z基）、塩化フルオレニルメチルオキシカルボニルはフルオレニルメチルオキシカルボニル基（Fmoc基）を保護基として、アミノ基などを保護する場合に使われる。 (ja) Klorformiater, ROCOCl, är estrar av den instabila syran (klormetansyra, ClC(=O)OH). Ämnet är ett vanligt förekommande reagens i organisk kemi och används för att införa skyddsgrupper, såsom Fmoc och CbZ. Reaktiviteten är lik den hos syraklorider. Vid reaktion med aminer erhålles karbamater, medan alkoholer ger karbonater. Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv) |
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