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MPPP (1-Methyl-4-phenyl-4-propion-oxy-piperidin) ist ein analgetisches Opioid, das als Designerdroge auch als synthetisches Heroin bezeichnet wird. Strukturell ist es der reverse Ester von Pethidin. Bei der unsachgemäßen Herstellung von MPPP entsteht das Nervengift MPTP, das irreversible Parkinson-ähnliche Schäden verursacht.Die korrekte Synthese von MPPP erfolgt langsam und unter geringer Wärmezufuhr. Wird mit großer Wärmezufuhr gearbeitet, entsteht bei der Synthese durch Eliminierungsreaktion eine große Menge MPTP. MPPP ist als nicht verkehrsfähiger Stoff im BtMG gelistet. (de) Desmethylprodine or 1-methyl-4-phenyl-4-propionoxypiperidine (MPPP, Ro 2-0718) is an opioid analgesic drug developed in the 1940s by researchers at Hoffmann-La Roche. Desmethylprodine has been labeled by the DEA as a Schedule I drug in the United States. It is an analog of pethidine (meperidine) a Schedule II drug. Chemically, it is a reversed ester of pethidine which has about 70% of the potency of morphine. Unlike its derivative prodine, it was not reported to exhibit optical isomerism. It was reported to have 30 times the activity of pethidine and a greater analgesic effect than morphine in rats, and it was demonstrated to cause central nervous system stimulation in mice. (en) 3-Demetyloprodyna, MPPP – organiczny związek chemiczny, syntetyczny opioid objęty Jednolitą konwencją o środkach odurzających z 1961 roku (wykazy I i IV). W Polsce jest znajduje się w grupach I-N i IV-N wykazu środków odurzających. (pl) 1-甲基-4-苯基-4-哌啶丙酸酯（MPPP）是一种在1940年代由罗氏的研发人员研制出来的鸦片类止痛药。 MPPP后来在医学上并没有被使用，不过却被作为一种毒品而非法生产。它是一种哌替啶的类似物，但由于在医学上没有用途，美国缉毒局的受控物质法案将其列为了I类管制药物。实际上MPPP是哌替啶酯的羧酸部分与醇部分调转的同分异构体，被认为有相当于吗啡的70%的药效。 这种药物在1977年由一名23岁的马里兰州化学系学生巴里·金德斯顿（Barry Kidston）第一次作为毒品合成。金德斯顿当时参考了阿尔伯特·耶林的一篇论文。 通过将杜冷丁的酯结构反转，他成功制造出了MPPP这种在当时合法且不受控制的接近吗啡的药效的毒品。 然而，合成时一种三级醇的中间产物在超过30°C的酸性环境下极其容易脱水。金德斯顿当时并没有预料到这一点——因此他直接在常温下用丙酸酐酯化了这种中间产物，从而导致合成出来的MPPP含有大量杂质MPTP。 在金德斯顿给自己注射这种不纯的毒品的数天之后，他和几个一起试用这些MPPP的朋友开始出现严重的帕金森氏症的症状。 1-甲基-4-苯基吡啶（MPP+），一种MPTP的代谢产物，能够引起类似帕金森病的不可逆症状的急性发作。 当MPTP进入大脑之后，会被神經膠質細胞里的单胺氧化酶B代谢成MPP+这种神经毒素。MPP+随即选择性地杀死大脑中产生多巴胺的神经细胞，进而引发帕金森氏症。 (zh) |
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MPPP (1-Methyl-4-phenyl-4-propion-oxy-piperidin) ist ein analgetisches Opioid, das als Designerdroge auch als synthetisches Heroin bezeichnet wird. Strukturell ist es der reverse Ester von Pethidin. Bei der unsachgemäßen Herstellung von MPPP entsteht das Nervengift MPTP, das irreversible Parkinson-ähnliche Schäden verursacht.Die korrekte Synthese von MPPP erfolgt langsam und unter geringer Wärmezufuhr. Wird mit großer Wärmezufuhr gearbeitet, entsteht bei der Synthese durch Eliminierungsreaktion eine große Menge MPTP. MPPP ist als nicht verkehrsfähiger Stoff im BtMG gelistet. (de) Desmethylprodine or 1-methyl-4-phenyl-4-propionoxypiperidine (MPPP, Ro 2-0718) is an opioid analgesic drug developed in the 1940s by researchers at Hoffmann-La Roche. Desmethylprodine has been labeled by the DEA as a Schedule I drug in the United States. It is an analog of pethidine (meperidine) a Schedule II drug. Chemically, it is a reversed ester of pethidine which has about 70% of the potency of morphine. Unlike its derivative prodine, it was not reported to exhibit optical isomerism. It was reported to have 30 times the activity of pethidine and a greater analgesic effect than morphine in rats, and it was demonstrated to cause central nervous system stimulation in mice. (en) 3-Demetyloprodyna, MPPP – organiczny związek chemiczny, syntetyczny opioid objęty Jednolitą konwencją o środkach odurzających z 1961 roku (wykazy I i IV). W Polsce jest znajduje się w grupach I-N i IV-N wykazu środków odurzających. (pl) 1-甲基-4-苯基-4-哌啶丙酸酯（MPPP）是一种在1940年代由罗氏的研发人员研制出来的鸦片类止痛药。 MPPP后来在医学上并没有被使用，不过却被作为一种毒品而非法生产。它是一种哌替啶的类似物，但由于在医学上没有用途，美国缉毒局的受控物质法案将其列为了I类管制药物。实际上MPPP是哌替啶酯的羧酸部分与醇部分调转的同分异构体，被认为有相当于吗啡的70%的药效。 这种药物在1977年由一名23岁的马里兰州化学系学生巴里·金德斯顿（Barry Kidston）第一次作为毒品合成。金德斯顿当时参考了阿尔伯特·耶林的一篇论文。 通过将杜冷丁的酯结构反转，他成功制造出了MPPP这种在当时合法且不受控制的接近吗啡的药效的毒品。 然而，合成时一种三级醇的中间产物在超过30°C的酸性环境下极其容易脱水。金德斯顿当时并没有预料到这一点——因此他直接在常温下用丙酸酐酯化了这种中间产物，从而导致合成出来的MPPP含有大量杂质MPTP。 在金德斯顿给自己注射这种不纯的毒品的数天之后，他和几个一起试用这些MPPP的朋友开始出现严重的帕金森氏症的症状。 1-甲基-4-苯基吡啶（MPP+），一种MPTP的代谢产物，能够引起类似帕金森病的不可逆症状的急性发作。 当MPTP进入大脑之后，会被神經膠質細胞里的单胺氧化酶B代谢成MPP+这种神经毒素。MPP+随即选择性地杀死大脑中产生多巴胺的神经细胞，进而引发帕金森氏症。 (zh) |
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