Dimethylphosphite (original) (raw)
Dimethylfosfit je organická sloučenina se vzorcem (CH3O)2P(O)H používaná díky reaktivitě vazby P-H na přípravu dalších organických sloučenin fosforu. Lze jej připravit reakcí methanolu s chloridem fosforitým nebo zahříváním diethylfosfitu v methanolu.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Dimethylfosfit je organická sloučenina se vzorcem (CH3O)2P(O)H používaná díky reaktivitě vazby P-H na přípravu dalších organických sloučenin fosforu. Lze jej připravit reakcí methanolu s chloridem fosforitým nebo zahříváním diethylfosfitu v methanolu. (cs) Dimethyl hydrogen phosphite (DMHP), also known as Dimethylphosphite, is an organophosphorus compound with the formula (CH3O)2P(O)H. It is a reagent for generating other organophosphorus compounds, exploiting the high reactivity of the P-H bond. The molecule is tetrahedral. It is a colorless liquid. The compounds can be prepared by methanolysis of phosphorus trichloride or by heating diethylphosphite in methanol. Due to the presence of hydrogen, a "soft" ligand, the compound resonates. DMHP exists in chemical equilibrium, in two structures. One of the structures has a lone electron cloud, which is nucleophilically attacking the remaining tetrahedral structure. Due to the structural equilibrium tending towards the phosphonate, this reaction is slow, needing a chemical or electromagnetic catalyst (heat). This tautomeric nature of DMHP made it desirable as a precursor to the G-series compounds, and it was the most successful among all other phosphonate precursors. The now obsolete process, which used it as a precursor, was called the DMHP process, investigated by Otto Ambros' team and implemented to scale sarin production. (en) Dimethylphosphonat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonate. Sie liegt in Form einer farblosen und schwer entzündlichen Flüssigkeit vor. (de) El dimetilfosfito, fosfonato de dimetilo o fosfito de dimetilo es el compuesto organofosforado con la fórmula (CH3O)2P(O)H. Es un reactivo popular para generar otros compuestos organofosforados, explotando la alta reactividad del enlace P-H. El dimetilfosfito es un líquido incoloro. La molécula es tetraédrica. Aunque generalmente se denomina fosfito de dimetilo, el nombre correcto aceptado por la IUPAC es el de fosfonato de dimetilo, ya que el tautómero fosfito no ha sido observado ni en el propio dimetilfosfito, ni en ninguno de los diferentes derivados alquilfosfonatos de dimetilo (en los que se reemplaza el H por una cadena lateral). (es) Le phosphonate de diméthyle (ou diméthylphosphonate, DMP, de l'anglais dimethyl phosphonate) est l'ester diméthylique de l'acide phosphoreux.Il est utilisé principalement comme intermédiaire en synthèse organique pour la production de retardeurs de flamme, de pesticides, de produits pharmaceutiques, de composés utilisés dans le traitement de l'eau (inhibiteur de corrosion) et des composés pour le traitement des textiles. (fr) 다이메틸포스파이트(영어: dimethylphosphite) 또는 다이메틸아인산염은 화학식이 (CH3O)2P(O)H인 유기 인 화합물이다. 다이메틸 수소 포스파이트(영어: dimethyl hydrogen phosphite, DMHP)라고도 한다. 다이메틸포스파이트는 P-H 결합의 높은 반응성을 이용하여 다른 유기 인 화합물을 생성하기 위한 시약이다. 다이메틸포스파이트의 분자 구조는 사면체이며, 무색의 액체이다. 다이메틸포스파이트는 삼염화 인의 메탄올분해(methanolysis) 또는 메탄올에서 를 가열하여 제조할 수 있다. (ko) Dimethylfosfiet is een ester van fosforigzuur. (nl) Диметилфосфит — диметиловый эфир фосфористой кислоты, бесцветная жидкость, из-за присутствия примесей обладающая обычно неприятным запахом и существующая в виде двух таутомеров (равновесие сдвинуто влево): (СН3О)2Р(О)Н ↔ (СН3О)2РОН. Хорошо растворим в органических растворителях и воде. При хранении медленно разлагается. В спектре ЯМР 31Р химический сдвиг относительно 85%-ной Н3РО4 составляет 11 ppm, константа спин-спинового взаимодействия ядер Р и Н — 695 Герц; полоса поглощения в ИК спектре для связи Р—Н — 2427 см−1. Диметилфосфит получают взаимодействием РСl3 с СН3ОН (выход 90 %) или барботированием О2 через смесь фосфора с СН3ОН (выход 75 %). Применяют его для синтеза инсектицидов, например, хлорофоса и дихлофоса. Внесён в Часть Б Списка 3 Конвенции о Запрещении Химического Оружия, так как может служить прекурсором для синтеза боевых фосфорорганических веществ. (ru) 亚磷酸二甲酯是一种有机磷化合物，化学式 (CH3O)2P(O)H。它是一种试剂，可以用来制备其它有机磷化合物。它有一根高反应性的 P-H键。这种分子是四面体形分子构型的，为无色液体。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Phosphonic acid, dimethyl ester (en) |
| dbo:iupacName | Dimethyl phosphonate (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Dimethylphosphite.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 54488885 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 2407 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1107433450 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Sarin dbr:Nucleophile dbr:Otto_Ambros dbc:Organophosphites dbr:Tetrahedral_molecular_geometry dbr:Diethylphosphite dbr:Phosphorus_trichloride dbr:Organophosphorus_compound dbr:Phosphonate |
| dbp:imagefile | Dimethylphosphite.png (en) |
| dbp:imagesize | 132 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | Phosphonic acid, dimethyl ester (en) |
| dbp:pin | Dimethyl phosphonate (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Chemical_agents dbt:Cascite dbt:Fdacite |
| dct:subject | dbc:Organophosphites |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 dbo:ChemicalCompound |
| rdfs:comment | Dimethylfosfit je organická sloučenina se vzorcem (CH3O)2P(O)H používaná díky reaktivitě vazby P-H na přípravu dalších organických sloučenin fosforu. Lze jej připravit reakcí methanolu s chloridem fosforitým nebo zahříváním diethylfosfitu v methanolu. (cs) Dimethylphosphonat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonate. Sie liegt in Form einer farblosen und schwer entzündlichen Flüssigkeit vor. (de) Le phosphonate de diméthyle (ou diméthylphosphonate, DMP, de l'anglais dimethyl phosphonate) est l'ester diméthylique de l'acide phosphoreux.Il est utilisé principalement comme intermédiaire en synthèse organique pour la production de retardeurs de flamme, de pesticides, de produits pharmaceutiques, de composés utilisés dans le traitement de l'eau (inhibiteur de corrosion) et des composés pour le traitement des textiles. (fr) 다이메틸포스파이트(영어: dimethylphosphite) 또는 다이메틸아인산염은 화학식이 (CH3O)2P(O)H인 유기 인 화합물이다. 다이메틸 수소 포스파이트(영어: dimethyl hydrogen phosphite, DMHP)라고도 한다. 다이메틸포스파이트는 P-H 결합의 높은 반응성을 이용하여 다른 유기 인 화합물을 생성하기 위한 시약이다. 다이메틸포스파이트의 분자 구조는 사면체이며, 무색의 액체이다. 다이메틸포스파이트는 삼염화 인의 메탄올분해(methanolysis) 또는 메탄올에서 를 가열하여 제조할 수 있다. (ko) Dimethylfosfiet is een ester van fosforigzuur. (nl) 亚磷酸二甲酯是一种有机磷化合物，化学式 (CH3O)2P(O)H。它是一种试剂，可以用来制备其它有机磷化合物。它有一根高反应性的 P-H键。这种分子是四面体形分子构型的，为无色液体。 (zh) Dimethyl hydrogen phosphite (DMHP), also known as Dimethylphosphite, is an organophosphorus compound with the formula (CH3O)2P(O)H. It is a reagent for generating other organophosphorus compounds, exploiting the high reactivity of the P-H bond. The molecule is tetrahedral. It is a colorless liquid. The compounds can be prepared by methanolysis of phosphorus trichloride or by heating diethylphosphite in methanol. (en) El dimetilfosfito, fosfonato de dimetilo o fosfito de dimetilo es el compuesto organofosforado con la fórmula (CH3O)2P(O)H. Es un reactivo popular para generar otros compuestos organofosforados, explotando la alta reactividad del enlace P-H. El dimetilfosfito es un líquido incoloro. La molécula es tetraédrica. (es) Диметилфосфит — диметиловый эфир фосфористой кислоты, бесцветная жидкость, из-за присутствия примесей обладающая обычно неприятным запахом и существующая в виде двух таутомеров (равновесие сдвинуто влево): (СН3О)2Р(О)Н ↔ (СН3О)2РОН. Хорошо растворим в органических растворителях и воде. При хранении медленно разлагается. В спектре ЯМР 31Р химический сдвиг относительно 85%-ной Н3РО4 составляет 11 ppm, константа спин-спинового взаимодействия ядер Р и Н — 695 Герц; полоса поглощения в ИК спектре для связи Р—Н — 2427 см−1. (ru) |
| rdfs:label | Dimethylfosfit (cs) Dimethylphosphonat (de) Dimetilfosfito (es) Dimethylphosphite (en) Phosphonate de diméthyle (fr) 다이메틸포스파이트 (ko) Dimethylfosfiet (nl) Диметилфосфит (ru) 亚磷酸二甲酯 (zh) |
| owl:sameAs | wikidata:Dimethylphosphite dbpedia-cs:Dimethylphosphite dbpedia-de:Dimethylphosphite dbpedia-es:Dimethylphosphite dbpedia-fr:Dimethylphosphite dbpedia-ko:Dimethylphosphite dbpedia-nl:Dimethylphosphite dbpedia-ru:Dimethylphosphite http://ta.dbpedia.org/resource/டைமெத்தில்பாசுபைட்டு dbpedia-zh:Dimethylphosphite https://global.dbpedia.org/id/GnvK |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Dimethylphosphite?oldid=1107433450&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Dimethylphosphite.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Dimethylphosphite |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Dimethyl_phosphite dbr:Dimethylphosphonite |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:2-Carboxybenzaldehyde dbr:Diethylphosphite dbr:Diphenylphosphite dbr:Phosphite_ester dbr:Dimethyl_phosphite dbr:Dimethylphosphonite |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Dimethylphosphite |
