Phosphonate (original) (raw)

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الفوسفونات و الأحماض الفوسفونية هي مركبات فسفورية عضوية تحتوي على مجموعات C−PO(OH)2 أو C−PO(OR)2 (حيث R = ألكيل أو أريل). الأحماض الفوسفونية، وعادة ما يتم التعامل معها كأملاح، هي عموماً مواد صلبة غير متطايرة وضعيفة الذوبان في المذيبات العضوية، ولكن قابلة للذوبان في الماء والكحول عامة. العديد من المركبات الهامة تجاريا هي فوسفونات، بما في ذلك الغليفوسات و ، وكذلك مركبات البيسفوسفونات، وهي تدخل ضمن تركيب أدوية لعلاج هشاشة العظام.

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dbo:abstract الفوسفونات و الأحماض الفوسفونية هي مركبات فسفورية عضوية تحتوي على مجموعات C−PO(OH)2 أو C−PO(OR)2 (حيث R = ألكيل أو أريل). الأحماض الفوسفونية، وعادة ما يتم التعامل معها كأملاح، هي عموماً مواد صلبة غير متطايرة وضعيفة الذوبان في المذيبات العضوية، ولكن قابلة للذوبان في الماء والكحول عامة. العديد من المركبات الهامة تجاريا هي فوسفونات، بما في ذلك الغليفوسات و ، وكذلك مركبات البيسفوسفونات، وهي تدخل ضمن تركيب أدوية لعلاج هشاشة العظام. (ar) El fosfonat o àcid fosfònic és un tipus de compost orgànic que conté els grups C-PO(OH)₂ o C-PO(OR)₂ (on R = alquil, aril. L'àcid fosfònic és qualsevol dels àcids de fórmula general RPO3H2 (que hom suposa derivats de l'hipotètic àcid fosfònic (HP(O)(OH)2), en els quals l'àtom de fòsfor està lligat directament a un carboni. Llurs sals i èsters s'anomenen fosfonats. Els bisfosfonats van ser sintetitzats per primera vegada el 1897 per Von Baeyer i Felix Hofmann. Un exemple de bisfosfonat és el HEDP. Des del treball de Schwarzenbach el 1949, els àcids fosfònics són coneguts com a quelats efectius. La introducció d'un grup amino a la molècula per tal d'obtenir -NH₂-C-PO(OH)₂ augmenta les habilitats del fosfonats per atrapar metalls. Alguns exemples d'aquests compostos són 'iyot', EDTMP i DTPMP. Aquests fosfonats comuns són els anàlegs estructurals dels ben coneguts aminopolicarboxilats NTA, EDTA, ii DTPA. L'estabilitat dels complexos de metall s'incrementa amb l'increment en el nombre de grups àcid fosfònic. Els fosfonats són altament solubles en aigua, mentre que els àcids fosfònics són només lleugerament solubles. Els fosfonats no són volàtils i són poc solubles en solvents orgànics. (ca) Fosfonáty a fosfonové kyseliny jsou v organické chemii sloučeniny, v jejichž molekulách se nachází skupiny C−PO(OH)2 nebo C−PO(OR)2 (R může být alkyl nebo aryl). Fosfonové kyseliny se obvykle vyrábějí jako soli a jedná se o netěkavé kapaliny málo rozpustné v organických rozpouštědlech, ovšem rozpustné ve vodě a alkoholech. K fosfonátům patří mnoho významných látek, jako je herbicid glyfosát. , molekuly se dvěma fosfonátovými skupinami, jsou součástí některých léčiv proti osteoporóze. V lékařské chemii se fosfonátové skupiny používají jako náhrady fosfátových skupin v léčivech; příkladem je tenofovir, používaný při léčbě HIV. (cs) Als Phosphonate werden die Salze und Ester der Phosphonsäure H-P(O)(OH)2 – oder daraus abgeleitete organische Phosphonsäuren R-PO(OH)2 (R = Alkyl-Rest oder Aryl-Rest) — bezeichnet. Es existieren primäre und sekundäre Phosphonate, bei denen entsprechend ein bzw. beide Wasserstoffatome der OH-Gruppen durch eine Metallion, bzw. durch einen organischen Rest ersetzt wurden: H-P(O)(OH)(OM') bzw. H-P(O)(OH)(OR') und H-P(O)(OM')2 bzw. H-P(O)(OR')2 (M'=einwertiges Metall, R'=organischer Rest). Wie bei organischen Phosphaten liegen bei den Estern C-O-P-Bindungen vor, die sich im Vergleich zu C-P-Bindungen viel leichter hydrolysieren lassen. In Verbindungen dieses Typs sind die Eigenschaften eines Salzes (bzw. einer Säure) mit den Eigenschaften von organischen Verbindung verknüpft. So gibt es viele Verbindungen dieses Typs, die in Wasser löslich sind. Formal sind Verbindungen vom Typ R-PO(OH)2 keine Phosphonate, sondern zählen zu den organische Phosphonsäuren. (de) Los fosfonatos, ácidos fosfónicos, organofosfitos o simplemente fosfitos son compuestos orgánicos organofosforados que pueden considerarse formalmente como las sales o los ésteres del ácido fosforoso (H3PO3). Son compuestos organofosforados caracterizados por un enlace estable de Carbono-Fósforo (C-P), que generalmente resiste la descomposición bioquímica, térmica y fotoquímica. Los fosfonatos son compuestos δ4λ5 con estado de oxidación formal +3. Debido a la tautomería que se da en el ácido fosforoso, podemos tener dos grupos de fosfonatos, los que contienen los grupos R-PO(OH)2 o R-PO(OR')2 (o su versiones "ácidas" con un H en vez de un radical R) o los que contienen el grupo P(OR')3(donde R'= alquilo, arilo...). Tradicionalmente, se han llamado indistintamente fosfitos y fosfonatos a ambos grupos, pero la IUPAC en 2005, decidió llamar al primer tautómero (H2PHO3) ácido fosfónico, y al segundo (H3PO3) ácido fosforoso, por lo que al primer grupo debería denominarse como fosfonatos o ácidos fosfónicos y al segundo como fosfitos o ésteres de fosfito. Los bifosfonatos fueron sintetizados por primera vez en 1897 por Von Baeyer y Felix Hoffmann. Un ejemplo de bifosfonato es el HEDP. Desde el trabajo de Schwarzenbach en 1949, los ácidos fosfónicos son conocidos como efectivos agentes quelantes. La introducción de un grupo amino en la molécula para obtener aminofosfonatos (-NH2-C-PO(OH)2) aumenta las habilidades para atrapar metales por parte del fosfonato. Algunos ejemplos de tales compuestos son el EDTMP y el DTPMP. Estos fosfonatos comunes son los análogos estructurales de los bien conocidos aminopolicarboxilatos NTA, EDTA, y DTPA. La estabilidad de los complejos de metal se incrementa con el incremento en el número de grupos ácido fosfónico. Los fosfonatos son altamente solubles en agua, mientras que los ácidos fosfónicos son sólo ligeramente solubles. Los fosfonatos no son volátiles y son poco solubles en disolventes orgánicos.​ Existen multitud de compuestos comercialmente importantes dentro del grupo de los fosfonatos, destacando el glifosato (la molécula activa del herbicida "Roundup") y el etefón, un regulador del crecimiento vegetal ampliamente utilizado. Algunos bisfosfonatos son medicamentos populares para el tratamiento de la osteoporosis..​ Además, debido a la versatilidad que da la química de los fosfonatos, se suelen utilizar como reactivos de partida para su posterior oxidación a fosfatos orgánicos, como es el caso de la síntesis del medicamento antiviral que se emplea para el tratamiento de la infección por el VIH, el tenofovir. Aunque muchos compuestos de fósforo son reconocidos como reactivos importantes en química orgánica, los fosfonatos en sí han sido prácticamente descuidados. El uso más importante del ácido H-fosfónico es la producción de fosfonatos que se utilizan en el tratamiento del agua. El ácido fosforoso y sus sales de amonio, sodio y potasio y sales de mono y di-potasio están clasificadas como bioplaguicidas por la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. y por la UE. Tienen baja toxicidad en el medio ambiente y son más conocidos por su alta eficacia en el control de enfermedades causadas por oomicetos como Phytophthora, Plasmopara y Pythium.​​ (es) Les acides phosphoniques et phosphonates, sont des composés organophosphorés caractérisé par le groupe RPO(OR’)(OR’’), dans lequel R, R’ et R’’ représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe aryle. Les phosphonates sont de bons chélatants, particulièrement avec l'insertion d'une amine pour aboutir au groupe –NH–C–PO(OH)2, comme dans les composés NTMP, EDTMP et DTPMP, qui sont les analogues des acides aminopolycarboxyliques NTA, EDTA et DTPA. La stabilité des complexes métalliques augmente avec le nombre de groupes acide phosphonique. Les acides phosphoniques sont peu solubles dans l'eau, mais les phosphonates correspondants sont en revanche très solubles. Ils sont peu volatils et peu solubles dans les solvants organiques. (fr) In organic chemistry, phosphonates or phosphonic acids are organophosphorus compounds containing C−PO(OR)2 groups (where R = alkyl, aryl, or just hydrogen). Phosphonic acids, typically handled as salts, are generally nonvolatile solids that are poorly soluble in organic solvents, but soluble in water and common alcohols. Many commercially important compounds are phosphonates, including glyphosate (the active molecule of the herbicide Roundup), and ethephon, a widely used plant growth regulator. Bisphosphonates are popular drugs for treatment of osteoporosis. In biochemistry and medicinal chemistry, phosphonate groups are used as stable bioisoteres for phosphate, such as in the antiviral nucleotide analog, Tenofovir, one of the cornerstones of anti-HIV therapy. And there is an indication that phosphonate derivatives are "promising ligands for nuclear medicine." (en) ホスホン酸（ホスホンさん、英: phosphonic acid）とは、リンのオキソ酸。あるいは、それを母化合物として一般式が R-P(=O)(OH)2（R は有機基）と表される一連の有機リン化合物の総称。 (ja) In de anorganische chemie is fosfonzuur een fosforhoudend oxozuur met de formule H3PO3. De verbinding wordt nog vaak volgens de oude naam benoemd: fosforigzuur. In oplossing bestaat het in twee tautomeren. Het grootste deel van de moleculen wordt gevormd door HP(O)(OH)2, een kleiner deel door P(OH)3. De eerste, HP(O)(OH)2, wordt soms aangeduid met de naam fosfonzuur, de tweede met fosforig zuur. Om de verwarring compleet te maken worden beide namen gebruikt voor de algemene aanduiding van H3PO3, dus beide tautomeren. In de organische chemie is een fosfonzuur een stof met de algemene formule: RP(O)(OH)2. De zouten en esters van fosfonzuur worden fosfonaten genoemd. In de Horner-Wadsworth-Emmons-reactie worden fosfonaten gebruikt om ketonen en aldehyden om te zetten in gesubstitueerde ethenen. Kaliumfosfonaten worden gebruikt als fungicide op wijnstokken. Een voorbeeld van een organisch fosfonzuur is foscarnet. (nl) I fosfonati o acidi fosfonici sono composti organici contenenti il gruppo C-PO(OH)2 o C-PO(OR)2, dove R può essere un gruppo alchile o arile. I bifosfonati furono i primi composti di questa classe ad essere sintetizzati nel 1897 da Baeyer e Hoffman, per le loro importanti qualità farmacologiche. Dalla seconda metà del ventesimo secolo, i fosfonati furono impiegati come importanti agenti chelanti: essi formano un legame molto forte con atomi metallici, eliminandone le proprietà catalitiche e trovando applicazione ad esempio nella desalinizzazione. I fosfonati hanno un'elevatà solubilità in acqua. (it) Fosfoniany − fosforoorganiczne (zaliczane też do związków fosforanoorganicznych) estry lub sole kwasu fosfonowego i jego pochodnych, cechujące się występowaniem jednego wiązania P–C (np. C−PO(OR)2, R=alkil lub aryl). W fosfonianach fosfor znajduje się na formalnym III stopniu utlenienia, jest pięciowiązalny (λ5) i tetrakoordynacyjny (σ4), to znaczy ma cztery ligandy. Związki zbliżone strukturalnie do fosfonianów to: * H-fosfoniany, zawierające wiązanie P−H zamiast P−C * bisfosfoniany, zawierające układ P−C−P * (związki PI), zawierające wiązania C−P−C, H−P−C lub H−P−H. (pl) Fosfonater är kemiska föreningar med den generella strukturformeln OP(OR)2R. (sv) Фосфонаты — сложные эфиры фосфоновых кислот общей формулы RP(O)(OR1)n(OH)2-n. В зависимости от числа гидроксильных групп фосфонаты делятся на первичные (n=1, кислые фосфонаты), и вторичные (п = 2, полные фосфонаты). Фосфонаты с низшими алкильными, алкенильными и арильными заместителями — бесцветные жидкости, фосфонаты с высокими молекулярными массами — масла или кристаллы. Связи при атоме фосфора имеют тетраэдрическую конфигурацию, в ИК-спектрах присутствует характеристическая полоса связи P=O при 1200—1280 см−1. (ru) 膦酸酯和膦酸是含有C-PO(OH)2或C-P(OR)2 基团的有机磷化合物。（其中R是烷基或芳基）。成盐后的膦酸通常呈白色。未成盐时是难挥发的固体，难溶于有机溶剂，但可溶于水和醇。商业上往往以膦酸酯的形式存在，例如草甘膦（商品名“Roundup”），一种广泛使用的植物生长调节剂。 是治疗骨质疏松的常用药物。 (zh) Фосфонати (англ. phosphonates, рос. фосфонаты) — фосфорні сполуки типу RP(=X)(YR)2, де X i Y — O, S, Se, a R — алкільна група. Один з найважливіших типів фосфоорганічних сполук. Фосфонати отримують реакцією PCl3 з водою і нітрилом. (uk)
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V lékařské chemii se fosfonátové skupiny používají jako náhrady fosfátových skupin v léčivech; příkladem je tenofovir, používaný při léčbě HIV. (cs) ホスホン酸（ホスホンさん、英: phosphonic acid）とは、リンのオキソ酸。あるいは、それを母化合物として一般式が R-P(=O)(OH)2（R は有機基）と表される一連の有機リン化合物の総称。 (ja) I fosfonati o acidi fosfonici sono composti organici contenenti il gruppo C-PO(OH)2 o C-PO(OR)2, dove R può essere un gruppo alchile o arile. I bifosfonati furono i primi composti di questa classe ad essere sintetizzati nel 1897 da Baeyer e Hoffman, per le loro importanti qualità farmacologiche. Dalla seconda metà del ventesimo secolo, i fosfonati furono impiegati come importanti agenti chelanti: essi formano un legame molto forte con atomi metallici, eliminandone le proprietà catalitiche e trovando applicazione ad esempio nella desalinizzazione. I fosfonati hanno un'elevatà solubilità in acqua. (it) Fosfoniany − fosforoorganiczne (zaliczane też do związków fosforanoorganicznych) estry lub sole kwasu fosfonowego i jego pochodnych, cechujące się występowaniem jednego wiązania P–C (np. C−PO(OR)2, R=alkil lub aryl). W fosfonianach fosfor znajduje się na formalnym III stopniu utlenienia, jest pięciowiązalny (λ5) i tetrakoordynacyjny (σ4), to znaczy ma cztery ligandy. Związki zbliżone strukturalnie do fosfonianów to: * H-fosfoniany, zawierające wiązanie P−H zamiast P−C * bisfosfoniany, zawierające układ P−C−P * (związki PI), zawierające wiązania C−P−C, H−P−C lub H−P−H. (pl) Fosfonater är kemiska föreningar med den generella strukturformeln OP(OR)2R. (sv) Фосфонаты — сложные эфиры фосфоновых кислот общей формулы RP(O)(OR1)n(OH)2-n. В зависимости от числа гидроксильных групп фосфонаты делятся на первичные (n=1, кислые фосфонаты), и вторичные (п = 2, полные фосфонаты). 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Many commercially important compounds are phosphonates, including glyphosate (the active molecule of the herbicide Roundup), and ethephon, a widely used plant growth regulator. Bisphosphonates are popular drugs for treatment of osteoporosis. (en) Les acides phosphoniques et phosphonates, sont des composés organophosphorés caractérisé par le groupe RPO(OR’)(OR’’), dans lequel R, R’ et R’’ représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou un groupe aryle. Les phosphonates sont de bons chélatants, particulièrement avec l'insertion d'une amine pour aboutir au groupe –NH–C–PO(OH)2, comme dans les composés NTMP, EDTMP et DTPMP, qui sont les analogues des acides aminopolycarboxyliques NTA, EDTA et DTPA. La stabilité des complexes métalliques augmente avec le nombre de groupes acide phosphonique. (fr) In de anorganische chemie is fosfonzuur een fosforhoudend oxozuur met de formule H3PO3. De verbinding wordt nog vaak volgens de oude naam benoemd: fosforigzuur. 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