Djenkolic acid (original) (raw)
Djenkolic acid (or sometimes jengkolic acid) is a sulfur-containing non-protein amino acid naturally found in the djenkol beans of the Southeast Asian plant Archidendron jiringa. Its chemical structure is similar to cystine but contains a methylene (single carbon) unit in between the two sulfur atoms. There is about 20 grams of djenkolic acid per kilogram of dry djenkol beans, and it has also been reported in smaller amounts in the seeds of other leguminous plants such as (2.2 g/kg) and (2.8 g/kg).
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Djenkolic acid (or sometimes jengkolic acid) is a sulfur-containing non-protein amino acid naturally found in the djenkol beans of the Southeast Asian plant Archidendron jiringa. Its chemical structure is similar to cystine but contains a methylene (single carbon) unit in between the two sulfur atoms. There is about 20 grams of djenkolic acid per kilogram of dry djenkol beans, and it has also been reported in smaller amounts in the seeds of other leguminous plants such as (2.2 g/kg) and (2.8 g/kg). (en) Asam jengkolat (Inggris: djenkolic acid) atau asam jengkol adalah asam amino yang memiliki atom belerang dan ditemukan dalam tumbuhan jengkol. Senyawa ini tersusun dari dua asam amino sistein yang diikat oleh satu gugus metil pada atom belerangnya. Nama IUPAC-nya adalah asam . Asam jengkol terkandung pada biji jering (jengkol) yang biasa dimakan secara mentah atau setelah direbus. Isolasi asam ini pertama kali dikerjakan oleh Van Veen and Hyman dari urin penduduk yang mengalami keracunan jering. Mereka berhasil mengisolasi kristal asam ini dari biji jering menggunakan barium hidroksida (Ba(OH)2) pada 30°C dan ditunggu beberapa waktu. Selanjutnya, laporan menunjukkan ada sekitar 20 gram asam jengkolat di setiap 1 kg biji jengkol segar (20 permil) dengan variasi 12 hingga 35 permil tergantung varietasnya. Diketahui pula, biji legum lain juga mengandung lebih sedikit asam ini: (2.2 g/kg) dan Pithecolobium ondulatum (2.8 g/kg). Asam inilah yang bertanggung jawab terhadap gangguan pembuangan urin (air seni) yang dikenal sebagai "kejengkolan" atau jengkoleun dalam bahasa Sunda. Kejengkolan terjadi karena asam jengkol akan mengendap membentuk kristal jarum-jarum halus apabila bertemu dengan air seni yang asam. Kristal-kristal ini dapat merusak jaringan dinding ginjal dan saluran urin. Penanganannya adalah dengan meminum air abu berbagai tumbuhan yang bereaksi alkalis/basa. Jengkol yang direbus atau yang diolah menjadi keripik, telah berkurang kadar asam jengkolatnya. (in) ジェンコル酸(Djenkolic acid)は、硫黄を含む、タンパク質を構成しないアミノ酸である。東南アジアのの豆果に含まれる。化学構造はシステインに似ているが、2つの硫黄原子の間にメチレン基が含まれている。 (ja) L'acide djenkolique, parfois écrit acide jengkolique, est un acide aminé soufré non protéinogène présent de façon naturelle dans les graines de jengkol, un arbre à fleurs de la famille des pois, originaire d'Asie du Sud-Est. Sa structure chimique est celle de deux résidus de cystéine reliés par un pont méthylène entre les deux atomes de soufre terminaux. Il est toxique pour l'homme, notamment pour les reins. Cette toxicité provient de sa faible solubilité en milieu acide après l'absorption de graines de jengkol. L'acide aminé précipite en formant des cristaux qui provoquent l'irritation mécanique des tubules rénaux et de l'appareil urinaire, provoquant divers symptômes tels que douleurs abdominales, coliques, nausées, vomissements, dysurie, hématurie macroscopique et oligurie survenant entre deux et six heures après l'ingestion des graines. L'analyse urinaire des patients révèle des érythrocytes, des cellules épithéliales, des protéines et des cristaux d'acide djenkolique en forme d'aiguilles. Une urolithiase peut également se constituer, avec l'acide djenkolique formant l'amorce. Cette toxicité peut être traitée par hydratation afin d'accroître le débit urinaire et par alkalinisation de l'urine à l'aide de bicarbonate de sodium NaHCO3. Elle peut être prévenue en faisant bouillir les graines de jengkol, ce qui élimine l'acide djenkolique. L'acide djenkolique a été préparé en 1947 par Armstrong et Du Vigneaud en faisant réagir directement 1 mol de formaldéhyde avec 2 mol de L-cystéine en solution aqueuse très acide. (fr) Kwas djenkolowy (ang. djenkolic acid) – organiczny związek chemiczny, aminokwas występujący w owocach (strąkach) drzewa djengkol (Archidendron jiringa), często spożywanych jako warzywo w kuchniach Indonezji i Malezji. Spożycie może prowadzić do niewydolności nerek. Toksyczność kwasu djenkolowego związana jest z jego nierozpuszczalnością. Tworzące się kryształki mogą podrażniać kanaliki nerkowe i wywoływać ból, torsje i problemy z oddawaniem moczu. Kwas djenkolowy wykryto również, aczkolwiek w mniejszych ilościach, w nasionach strąków innych roślin, takich jak (2,2 g/kg) oraz (2,8 g/kg). Du Vigneaud i Patterson otrzymali syntetyczny kwas djenkolowy poprzez kondensację chlorku metylenu z dwoma molami L-cysteiny w ciekłym amoniaku. W późniejszym okresie dokonano tego również poprzez bezpośrednie połączenie 1 mola formaldehydu z 2 molami L-cysteiny w silnym roztworze kwasu. (pl) |
| dbo:alternativeName | Djenkolate; Jengkolic acid; S,S'-Methylenebiscysteine (en) |
| dbo:iupacName | (2R)-2-Amino-3-(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl] sulfanylmethylsulfanyl]propanoic acid (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Djenkolic_acid.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 20209393 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 6199 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1069451834 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Barium_hydroxide dbc:Sulfur_amino_acids dbr:Urinary_tract dbr:Dysuria dbr:Colic dbr:Urolithiasis dbr:Hematuria dbr:Amino_acid dbr:Ammonia dbr:Cystine dbr:Formaldehyde dbr:Java dbc:Plant_toxins dbc:Toxic_amino_acids dbr:Sulfur dbr:Archidendron_jiringa dbr:Sodium_bicarbonate dbr:Methylene_chloride dbr:Oliguria dbr:Solubility dbr:Renal_tubules dbr:(2''R'')-2-amino-3-hydroxy-3-...sulfanylmethylsulfanyl]propanoic_acid dbr:Leucaena_esculenta dbr:Pithecolobium_ondulatum |
| dbp:imagefile | Djenkolic acid.svg (en) |
| dbp:imagesize | 200 (xsd:integer) |
| dbp:iupacname | -2 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | Djenkolate; Jengkolic acid; S,S'-Methylenebiscysteine (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 460959776 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Sulfur_amino_acids dbc:Plant_toxins dbc:Toxic_amino_acids |
| gold:hypernym | dbr:Acid |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatAminoAcids yago:WikicatSulfurAminoAcids yago:Abstraction100002137 yago:Acid114607521 yago:AminoAcid114601829 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatDicarboxylicAcids umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Djenkolic acid (or sometimes jengkolic acid) is a sulfur-containing non-protein amino acid naturally found in the djenkol beans of the Southeast Asian plant Archidendron jiringa. Its chemical structure is similar to cystine but contains a methylene (single carbon) unit in between the two sulfur atoms. There is about 20 grams of djenkolic acid per kilogram of dry djenkol beans, and it has also been reported in smaller amounts in the seeds of other leguminous plants such as (2.2 g/kg) and (2.8 g/kg). (en) ジェンコル酸(Djenkolic acid)は、硫黄を含む、タンパク質を構成しないアミノ酸である。東南アジアのの豆果に含まれる。化学構造はシステインに似ているが、2つの硫黄原子の間にメチレン基が含まれている。 (ja) L'acide djenkolique, parfois écrit acide jengkolique, est un acide aminé soufré non protéinogène présent de façon naturelle dans les graines de jengkol, un arbre à fleurs de la famille des pois, originaire d'Asie du Sud-Est. Sa structure chimique est celle de deux résidus de cystéine reliés par un pont méthylène entre les deux atomes de soufre terminaux. Il est toxique pour l'homme, notamment pour les reins. L'acide djenkolique a été préparé en 1947 par Armstrong et Du Vigneaud en faisant réagir directement 1 mol de formaldéhyde avec 2 mol de L-cystéine en solution aqueuse très acide. (fr) Asam jengkolat (Inggris: djenkolic acid) atau asam jengkol adalah asam amino yang memiliki atom belerang dan ditemukan dalam tumbuhan jengkol. Senyawa ini tersusun dari dua asam amino sistein yang diikat oleh satu gugus metil pada atom belerangnya. Nama IUPAC-nya adalah asam . Asam jengkol terkandung pada biji jering (jengkol) yang biasa dimakan secara mentah atau setelah direbus. (in) Kwas djenkolowy (ang. djenkolic acid) – organiczny związek chemiczny, aminokwas występujący w owocach (strąkach) drzewa djengkol (Archidendron jiringa), często spożywanych jako warzywo w kuchniach Indonezji i Malezji. Spożycie może prowadzić do niewydolności nerek. Toksyczność kwasu djenkolowego związana jest z jego nierozpuszczalnością. Tworzące się kryształki mogą podrażniać kanaliki nerkowe i wywoływać ból, torsje i problemy z oddawaniem moczu. Kwas djenkolowy wykryto również, aczkolwiek w mniejszych ilościach, w nasionach strąków innych roślin, takich jak (2,2 g/kg) oraz (2,8 g/kg). (pl) |
| rdfs:label | Djenkolic acid (en) Acide djenkolique (fr) Asam jengkolat (in) ジェンコル酸 (ja) Kwas djenkolowy (pl) |
| owl:sameAs | freebase:Djenkolic acid yago-res:Djenkolic acid wikidata:Djenkolic acid dbpedia-fr:Djenkolic acid dbpedia-id:Djenkolic acid dbpedia-ja:Djenkolic acid dbpedia-pl:Djenkolic acid dbpedia-sh:Djenkolic acid dbpedia-sr:Djenkolic acid https://global.dbpedia.org/id/3xJXL |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Djenkolic_acid?oldid=1069451834&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Djenkolic_acid.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Djenkolic_acid |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Jengkolic_acid |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Non-proteinogenic_amino_acids dbr:Archidendron_pauciflorum dbr:Jengkolic_acid |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Djenkolic_acid |
